Differenza tra enantiomeri ed epimeri

Differenza principale - Enantiomeri vs Epimeri

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma disposizioni spaziali diverse. Enantiomeri ed epimeri sono isomeri ottici. Gli isomeri ottici sono una sottoclasse di stereoisomeri. Sono in grado di ruotare la luce polarizzata dell'aereo. Per diventare stereoisomeri, dovrebbe esserci almeno un carbonio chirale nelle molecole. In altre parole, una molecola con un carbonio chirale può avere stereoisomeri a causa di differenti disposizioni spaziali di altri gruppi collegati al carbonio chirale. Una molecola può avere più di un carbonio chirale. La principale differenza tra enantiomeri ed epimeri è quella gli enantiomeri sono immagini speculari l'uno dell'altro, mentre gli epimeri non sono immagini speculari l'una dell'altra.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli enantiomeri
      - Definizione, struttura di base ed esempi
2. Cosa sono gli Epimeri
      - Definizione, struttura di base ed esempi
3. Quali sono le somiglianze tra Enantiomeri ed Epimeri
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra enantiomeri ed epimeri
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: carbonio chirale, chiralità, diastereomeri, enantiomero, epimeri, epimerizzazione, isomeri ottici, stereoisomeri

Cosa sono gli enantiomeri

Gli enantiomeri sono isomeri ottici che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra. Pertanto, queste molecole si trovano sempre in coppia. Poiché non sono sovrapponibili, le due molecole non sono identiche. Ma la formula molecolare dei due enantiomeri è la stessa. Sono diversi gli uni dagli altri in base alla disposizione spaziale delle molecole.

Gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche ad eccezione della direzione in cui ruotano la luce polarizzata piana. Ruotano la luce polarizzata piana in direzioni opposte. Pertanto, una miscela di enantiomeri aventi pari quantità di due enantiomeri non mostrerà una rotazione netta nella luce polarizzata piana. Questo tipo di miscela è chiamata miscela racemica.

Figura 01: Enantiomeri del 2-butanolo. Qui i segni + e - sono usati per indicare le direzioni opposte in cui la luce polarizzata piana viene ruotata da ciascuna molecola.

Gli enantiomeri hanno atomi di carbonio chirali. Un carbonio chirale è un centro di carbonio che è legato a quattro diversi atomi o gruppi. La presenza di un carbonio chirale (in una molecola) si chiama chiralità. Per diventare un enantiomero, due molecole dovrebbero avere configurazioni diverse per ogni carbonio chirale. Per esempio, se una molecola ha due carboni chirali e un'altra molecola ha la stessa formula molecolare con due carboni chirali, le due molecole dovrebbero essere diverse in entrambi i carboni chirali, non solo in un carbonio chirale.

Cosa sono gli Epimeri

Gli epimeri sono stereoisomeri che contengono più di un carbonio chirale ma differiscono l'uno dall'altro nella configurazione con un solo carbonio chirale. Pertanto, non sono immagini speculari l'una dell'altra. Gli epimeri sono una sottoclasse di diastereomeri. Pertanto, gli epimeri sono anche isomeri ottici. Ciò significa che gli epimeri possono ruotare la luce polarizzata piana.

Viene chiamata la formazione di epimeri epimerizzazione. Questo processo di epimerizzazione forma epimeri modificando un carbonio chirale in una molecola che ha diversi carboni chirali. Poiché la differenza in due epimeri è in un carbonio chirale, questo carbonio è chiamato carbonio epimerico.

Figura 2: D-glucosio è un epimero di D-mannosio.

Come mostrato nell'immagine sopra, D-glucosio e D-mannosio sono epimeri l'uno dell'altro. Questo perché differiscono l'uno dall'altro da un atomo di carbonio (carbonio epimerica) mentre il resto della configurazione delle molecole è identico.

Somiglianze tra Enantiomeri ed Epimeri

• Enantiomeri ed epimeri sono stereoisomeri.
• Entrambi sono tipi di isomeri ottici.
• Sia gli enantiomeri che gli epimeri mostrano la chiralità.

Differenza tra enantiomeri ed epimeri

Definizione

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono isomeri ottici che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

epimeri: Gli epimeri sono stereoisomeri che contengono più di un carbonio chirale ma differiscono l'uno dall'altro nella configurazione con un solo carbonio chirale.

Carboni Chirali

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono diversi l'uno dall'altro in ogni carbonio chirale.

epimeri: Gli epimeri sono diversi l'uno dall'altro con un solo (o pochi) carboni chirali, ma non tutti.

Immagini speculari

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

epimeri: Gli epimeri non sono immagini speculari l'una dell'altra.

Proprietà

Gli enantiomeri: Le proprietà fisiche e chimiche degli enantiomeri sono le stesse tranne che per la rotazione della luce polarizzata piana.

epimeri: Le proprietà fisiche e chimiche degli epimeri sono diverse l'una dall'altra.

Conclusione

Enantiomeri ed epimeri sono stereoisomeri. Gli enantiomeri sono coppie di molecole che sono diverse l'una dall'altra solo in base alla disposizione spaziale degli atomi o dei gruppi attorno a un carbonio chirale in quelle molecole. Gli epimeri sono diversi l'uno dall'altro nelle loro configurazioni con un solo carbonio chirale. La principale differenza tra enantiomeri ed epimeri è che gli enantiomeri sono immagini speculari l'una dell'altra, mentre gli epimeri non sono immagini speculari l'una dell'altra.

Riferimenti:

1. Hunt, Dr. Ian R. "Enantiomers". Ch 7: Enantiomers, disponibile qui. Accesso 18 agosto 2017.
2. "Epimeri". OChemPal, disponibile qui. Accesso 18 agosto 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Enantiomeri di 2-Butanolo di + e - etichette" di HGTCChem. (CC BY 2.0) via Flickr
2. "Epimers-Glucose Mannose" di Mlicuana - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia