Differenza tra enantiomeri e diastereomeri

Differenza principale - Enantiomeri vs Diastereomeri

Generalmente, gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica ma una diversa disposizione dei suoi atomi. Gli isomeri sono principalmente raggruppati in due grandi categorie: isomeri strutturali e stereoisomeri. Gli isomeri strutturali hanno la stessa formula molecolare ma gli atomi sono collegati in modi diversi. Gli stereoisomeri sono molecole che differiscono nella disposizione spaziale delle loro strutture. Gli stereoisomeri sono di nuovo divisi in due gruppi noti come enantiomeri e diastereomeri. La principale differenza tra enantiomeri e diastereomeri è quella gli enantiomeri si trovano come immagini speculari mentre i diastereomeri non lo sono.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Chirality
      - Breve spiegazione
2. Cosa sono gli enantiomeri
      - Definizione, struttura, proprietà
3. Cosa sono i diastereomeri
      - Definizione, struttura, proprietà
4. Quali sono le somiglianze tra enantiomeri e diastereomeri
      - Caratteristiche comuni
5. Qual è la differenza tra enantiomeri e diastereomeri
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Stereoisomeri, Centro chirale, Enantiomeri, Diastereomeri, Immagine speculare, Isomeri, Chiralità

Cos'è Chirality

Prima di entrare nei dettagli sulla differenza tra enantiomeri e diastereomeri, è importante sapere cos'è la chiralità. Perché una molecola abbia stereoisomeri, la molecola dovrebbe essere essenzialmente chirale. Per avere la chiralità, le molecole devono avere quattro diversi gruppi attaccati ad un carbonio centrale. Questi gruppi dovrebbero essere chimicamente distinguibili. In queste molecole, l'atomo di carbonio è chiamato carbonio chirale o centro chirale. Alcuni composti possono avere più centri chirali.

Cosa sono gli enantiomeri

Gli enantiomeri sono molecole organiche che sono immagini speculari non sovrapponibili. Ciò significa che la disposizione spaziale di una molecola di enantiomero assomiglia ad un'immagine speculare dell'altro emantomero di essa. Ma queste due molecole non sono la stessa cosa; quindi, non sono sovrapponibili. Gli enantiomeri hanno un atomo di carbonio centrale che è chiamato carbonio chirale ed è collegato con quattro gruppi chimicamente distinguibili. Poiché gli enantiomeri si trovano in coppia, le due molecole sono nominate come R-enantiomero o S-enantiomero. Le lettere R e S sono date per nominare il centro chirale dell'enantiomero che dà l'idea di quale direzione verrà ruotata in presenza di luce polarizzata in piano (rotazione R-in senso orario, rotazione S-counter in senso orario).

Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche eccetto la loro capacità di ruotare la luce polarizzata in piano in quantità uguali ma in direzioni opposte. Gli enantiomeri hanno anche proprietà chimiche identiche tranne quando è coinvolto un altro centro chirale di carbonio / chirale. Gli enantiomeri vengono sempre in coppia. Una molecola di enantiomero può avere solo un'immagine speculare, successivamente, una corrispondente molecola di enantiomero.

Figura 1: Enantiomeri talidomide

Cosa sono i diastereomeri

I diastereomeri sono stereoisomeri di tipo che non sono immagini speculari l'una dell'altra. Sono anche non sovrapponibili a causa della diversa disposizione spaziale. I diastereomeri possono avere più di un centro chirale. Cis-trans gli isomeri sono diastereomeri poiché non sono immagini speculari e non sono sovrapponibili.

I diastereomeri hanno diversi punti di fusione, punti di ebollizione e densità. In altre parole, i diastereomeri hanno diverse proprietà fisiche e reattività. A differenza degli enantiomeri, i diastereomeri non sono sempre riconosciuti in coppia poiché non hanno immagini speculari l'uno dell'altro. Possono esserci diverse molecole che sono diastereomeri l'una dell'altra.

Figura 2: Cinque stereoisomeri dell'acido truxillico che sono diastereomeri l'uno dell'altro.

Somiglianze tra enantiomeri e diastereomeri

  • Sia gli enantiomeri che i diastereomeri sono stereoisomeri.
  • Entrambi hanno centri chirali e sono otticamente attivi.
  • Enantiomeri e diastereomeri non sono sovrapponibili.

Differenze tra enantiomeri e diastereomeri

Definizione

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili.

diastereomeri: I diastereomeri sono stereoisomeri che non sono sovrapponibili e non sono immagini speculari.  

Numero di isomeri

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono sempre in coppia.

diastereomeri: Possono esserci diverse molecole che sono diastereomeri l'una dell'altra.

Proprietà fisiche

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche tranne la capacità di ruotare la luce polarizzata in piano.

diastereomeri: I diastereomeri hanno proprietà fisiche distinte.

Morfologia

Gli enantiomeri: La forma della molecola è simile negli enantiomeri.

diastereomeri: I diastereomeri hanno diverse forme molecolari.

Conclusione

Gli isomeri possono essere suddivisi in due grandi categorie denominate isomeri strutturali e stereoisomeri. Tra questi, gli stereoisomeri sono ottici attivi a causa della loro presenza di centri chirali. Enantiomeri e diastereomeri sono i due tipi di stereoisomeri. La principale differenza tra enantiomeri e diastereomeri è che gli enantiomeri si trovano come immagini speculari ma i diastereomeri non sono immagini speculari.

Riferimenti:

1. Brown, William H. "Acido acetico (CH3COOH)." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., N. Web. Disponibile qui. 07 giugno 2017. 
2. Helmenstine Anne Marie. "Acido acetico glaciale contro acido acetico ordinario". ThoughtCo. N., n. Web. Disponibile qui. 07 giugno 2017. 

Cortesia dell'immagine:

1. "Acetico-acido" (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "AceticAcid012" (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia