Differenza tra sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila
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Main Difference - Sostituzione aromatica elettrofila vs nucleofila
I composti aromatici sono strutture ad anello con alternanza di legami singoli e doppi. Ma il legame pi nei loro doppi legami non esiste a causa della delocalizzazione degli elettroni. Pertanto, i composti aromatici hanno nuvole di elettroni parallele alla loro struttura planare. Questa proprietà dei composti aromatici li induce a subire reazioni di sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila. La principale differenza tra la sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila è quella la sostituzione aromatica elettrofila comporta la sostituzione di un atomo del composto aromatico con un elettrofilo mentre la sostituzione aromatica nucleofila comporta la sostituzione di un atomo del composto aromatico con un nucleofilo.
Aree chiave coperte
1. Cos'è la sostituzione aromatica elettrofila
- Definizione, tipi, meccanismo, esempi
2. Cos'è la sostituzione aromatica nucleofila
- Definizione, meccanismo, esempi
3. Differenza tra sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila
- Confronto tra le principali differenze
Termini chiave: Composti aromatici, Benzene, Elettrofili, Sostituzione aromatica elettrofila, Meta sostituzione, Nucleofilo, Sostituzione aromatica nucleofila, Sostituzione orto, Sostituzione paraffina
Cos'è la sostituzione aromatica elettrofila
La sostituzione aromatica elettrofila è una reazione chimica che comporta la sostituzione di un atomo in una molecola aromatica con un elettrofilo. Un elettrofilo è un atomo o una molecola che non contiene elettroni. Può accettare elettroni da una specie ricca di elettroni. Questo elettrofilo può essere una specie con carica positiva o una specie carica di neutralità. Un elettrofilo caricato positivamente attira elettroni per neutralizzare la carica. Una specie neutrale potrebbe aver bisogno di elettroni per riempire gli orbitali p liberi per obbedire alla regola dell'ottetto.
Il meccanismo della reazione di sostituzione aromatica elettrofila può essere spiegato usando la molecola aromatica più comune, il benzene. Il benzene è ricco di elettroni a causa della delocalizzazione degli elettroni nel legame pi greco. Pertanto, può donare elettroni a un elettrofilo. Il benzene ha un atomo di idrogeno per un atomo di carbonio. Pertanto, l'elettrofilo può sostituire un atomo di idrogeno. Quindi l'elettrofilo può creare un legame con l'atomo di carbonio a cui è stato legato l'atomo di idrogeno sostituito. Questa reazione di sostituzione è molto utile nell'introdurre gruppi funzionali sull'anello benzenico.
Secondo la posizione in cui l'elettrofilo sta per essere sostituito, ci sono tre tipi di reazioni di sostituzione aromatica elettrofila. L'immagine seguente mostra queste sostituzioni. La molecola iniziale è Nitrobenzene.
Figura 1: Sintesi di Dinitrobenzene
Tipi di sostituzione
Ortho Sostituzione
Qui, l'elettrofilo è sostituito al orto posizione dell'anello benzenico.
Meta Sostituzione
L'elettrofilo è sostituito alla meta posizione.
Parà Sostituzione
L'elettrofilo è sostituito al Parà posizione.
Cos'è la sostituzione aromatica nucleofila
La sostituzione aromatica nucleofila è un tipo di reazione chimica che comporta la sostituzione di un nucleofilo in un anello aromatico. Qui, il nucleofilo sostituisce un gruppo uscente dell'anello benzenico. Questa sostituzione aromatica nucleofila è possibile quando si utilizza un reagente nucleofilo forte. Se l'anello benzenico è già sostituito con una specie ad alto attrattore di elettroni, gli atomi di carbonio adiacenti (adiacenti al carbonio a cui è attaccata la specie che attira gli elettroni) ottengono una carica positiva parziale. Quindi questo atomo di carbonio caricato positivamente può essere attaccato da un nucleofilo.
Figura 2: sostituzione aromatica nucleofila
L'immagine sopra mostra la sostituzione di un Nucleofilo (indicato come "Nu" nell'immagine sopra) in un anello benzenico che è già sostituito con gruppi -NO2 e un alogeno (indicato con "X" nell'immagine sopra). Lì, il-NO2 i gruppi attraggono elettroni dall'anello benzenico. Pertanto, l'atomo di carbonio cui è collegato l'alogeno può essere attaccato dal nucleofilo. Ciò causa la sostituzione dell'atomo di alogeno da parte del Nucleofilo.
Differenza tra sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila
Definizione
Sostituzione aromatica elettrofila: La sostituzione aromatica elettrofila è una reazione chimica che comporta la sostituzione di un atomo di una molecola aromatica con un elettrofilo.
Sostituzione aromatica nucleofila: La sostituzione aromatica nucleofila è un tipo di reazione chimica che prevede la sostituzione di un nucleofilo in un anello aromatico.
Anello aromatico
Sostituzione aromatica elettrofila: Nella sostituzione aromatica elettrofila, l'anello aromatico agisce da nucleofilo.
Sostituzione aromatica nucleofila: Nella sostituzione aromatica nucleofila, l'anello aromatico agisce da elettrofilo.
Reagente aggiunto
Sostituzione aromatica elettrofila: Nella sostituzione aromatica elettrofila, il reagente aggiunto agisce come elettrofilo.
Sostituzione aromatica nucleofila: Nella sostituzione aromatica nucleofila, il reagente aggiunto agisce come nucleofilo.
Conclusione
Le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila sono reazioni chimiche fondamentali nella chimica organica. Queste reazioni sono molto utili per la sintesi e l'analisi di diversi composti organici. La principale differenza tra la sostituzione aromatica elettrofila e nucleofila è che la sostituzione aromatica elettrofila comporta la sostituzione di un atomo del composto aromatico con un elettrofilo mentre la sostituzione aromatica nucleofila comporta la sostituzione di un atomo del composto aromatico con un nucleofilo.
Cortesia dell'immagine:
1. "Nitration2" di Yikrazuul - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Esempio di sostituzione aromatica nucleofila" Apcpca (basato su dichiarazioni di copyright). (Dominio pubblico) via Commons Wikimedia
