Differenza tra sostituzione elettrofila e nucleofila
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Differenza chiave - Sostituzione elettrofila vs nucleofila
Le reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila sono due tipi di reazioni di sostituzione in chimica. Sia la sostituzione elettrofila che le reazioni di sostituzione nucleofila coinvolgono la rottura di un legame esistente e la formazione di un nuovo legame che sostituisce il legame precedente; tuttavia, ciò avviene attraverso due meccanismi diversi. Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, un elettrofilo (uno ione positivo o estremità parzialmente positiva di una molecola polare) attacca il centro elettrofilo di una molecola mentre, nella reazione di sostituzione nucleofila, un nucleofilo (specie molecolare ricca di elettroni) attacca il centro nucleofilo di una molecola in rimuovi il gruppo uscente. Questo è the chiave difference tra sostituzione elettrofila e nucleofila.
Cos'è la sostituzione elettrofica?
Sono un tipo generale di una reazione chimica in cui un gruppo funzionale in un composto è spostato da un elettrofilo. Generalmente, gli atomi di idrogeno agiscono come elettrofili in molte reazioni chimiche. Queste reazioni possono essere ulteriormente divise in due gruppi; reazioni di sostituzione aromatica elettrofila e reazioni di sostituzione alifatica elettrofila. Le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila si verificano in composti aromatici e vengono utilizzate per introdurre gruppi funzionali su anelli benzenici. È un metodo molto importante per sintetizzare nuovi composti chimici.
Sostituzione aromatica elettrofila
Cos'è la sostituzione nucleofila?
Le reazioni di sostituzione nucleofila sono una classe primaria di reazione in cui un nucleofilo ricco di elettroni attacca selettivamente l'atomo caricato positivamente o parzialmente positivamente o un gruppo di atomi per formare un legame spostando il gruppo o l'atomo attaccato. Il gruppo precedentemente collegato, che sta lasciando la molecola, è chiamato "gruppo uscente" e l'atomo positivo o parzialmente positivo è chiamato elettrofilo. L'intera entità molecolare comprendente l'elettrofilo e il gruppo uscente sono chiamati "substrato“.
Formula chimica generale:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Sostituzione dell'acile nucleofila
Qual è la differenza tra la sostituzione elettrofila e quella nucleofila?
Meccanismo di sostituzione elettrofila e nucleofila
Sostituzione elettrofica: La maggior parte delle reazioni di sostituzione elettrofila si verificano nell'anello benzenico in presenza di un elettrofilo (uno ione positivo). Il meccanismo può contenere diversi passaggi. Un esempio è dato seguito.
elettrofili:
Ione idronico H 3O + (dagli acidi di Bronsted)
Trifluoruro di boro BF 3
Cloruro di alluminio AlCl 3
Molecole alogene F 2, Cl 2, Br 2, io 2
Sostituzione nucleofila: Coinvolge la reazione tra un donatore di coppie di elettroni (il nucleofilo) e un accettore di coppie di elettroni (l'elettrofilo). L'elettrofilo deve avere un gruppo in partenza perché la reazione abbia luogo.
Il meccanismo di reazione si presenta in due modi: SN2 reazioni e SN1 Le reazioni. In SN2 le reazioni, la rimozione del gruppo uscente e l'attacco dal lato del nucleofilo avviene simultaneamente. in SN1 reazioni, uno ione di carbenio planare viene formato prima e poi viene ulteriormente fatto reagire con il nucleofilo. Il nucleofilo ha la libertà di attaccare da entrambi i lati e questa reazione è associata alla racemizzazione.
Esempi di sostituzione elettrofila e sostituzione nucleofila
Sostituzione elettrofica:
Le reazioni di sostituzione nell'anello benzenico sono esempi di reazioni di sostituzione elettrofila.
La nitrazione del benzene
Sostituzione nucleofila:
L'idrolisi di alchilbromuro è un esempio di sostituzione nucleofila.
R-Br, in condizioni di base, dove il attaccare il nucleofilo è l'OH- e il gruppo uscente è Fr-.
R-Br + OH- → R-OH + Br-
definizioni:
Ricreazione: la racemizzazione è la sostanza otticamente attiva in una miscela otticamente inattiva di pari quantità delle forme destrogira e levogira.
Riferimento:
"Sostituzione nucleofila (SN1SN2)." Portale di chimica organica.
"Le reazioni di sostituzione nucleofila tra gli alogenoalcani e gli ioni idrossido". Guida Chem
"Sostituzione elettrofila". Guida Chem
"C'è chimica tra noi - Nucleofili, elettrofili e sostituzione nucleofila". Jackscanlan.com
Cortesia dell'immagine:
"Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Directors" di V8rik di Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
"Schema generale per la sostituzione dell'acido nucleofilo catalizzato acido" di Ckalnmals - Opera propria (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
"Nitration of Benzene" di Yikrazuul - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
