Differenza tra elettrofilo e nucleofilo

Differenza principale - Elettrofilo vs Nucleofilo

Le reazioni chimiche tra specie chimiche organiche e inorganiche si verificano principalmente attraverso elettrofili e nucleofili. Elettrofili e nucleofili possono essere definiti come derivati ​​di atomi o molecole. La principale differenza tra elettrofilo e nucleofilo è quella gli elettrofili sono atomi o molecole che possono accettare coppie di elettroni mentre i nucleofili sono atomi o molecole che possono donare coppie di elettroni.

Aree chiave coperte

1. Cos'è l'elettrofilo
      - Definizione, caratteristiche, esempi
2. Cos'è Nucleophile
     - Definizione, caratteristiche, esempi
3. Qual è la differenza tra Electrophile e Nucleophile
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: elettrofilia, elettrofilia, reazione di addizione elettrofila, reazione di sostituzione elettrofila, nucleofilo, nucleofilia, reazione di addizione nucleofila, reazione di sostituzione nucleofila, acido di Lewis, base di Lewis

Cos'è un elettrofilo

Un elettrofilo è un atomo o una molecola che può accettare una coppia di elettroni da una specie ricca di elettroni e formare un legame covalente. Gli elettrofili sono atomi o molecole carichi positivamente o neutri che hanno orbitali liberi per gli elettroni in entrata.

Gli elettrofili sono chiamati Acidi di Lewis grazie alla loro capacità di accettare elettroni. Un elettrofilo viene creato quando un atomo o una molecola non ha elettroni per obbedire alla regola dell'ottetto o ha una carica positiva che deve essere neutralizzata per diventare stabile.

Ad esempio, lo ione idronio (H3O+) è un elettrofilo. Ha una carica positiva e l'atomo di idrogeno ha spazio libero per gli elettroni in entrata. Pertanto, può accettare coppie di elettroni da una base di Lewis come -OH per formare H2O molecola.

Nella chimica organica, gli elettrofili subiscono addizione e reazione di sostituzione. Ad esempio, l'aggiunta di alogeni agli alcheni avviene tramite reazioni di addizione elettrofila.

Figura 01: aggiunta di alcheni e bromo

Le reazioni di sostituzione elettrofila includono la sostituzione di un elettrofilo, sostituendo un gruppo funzionale di una molecola. Più comunemente, le reazioni di sostituzione elettrofila possono essere osservate con il benzene.

Figura 02: Sostituzione elettrofila di un elettrofilo in benzene, in sostituzione di un atomo di idrogeno.

La forza di un elettrofilo è determinata dalla sua elettrofilicità. elettrofilia è un termine usato per indicare la natura elettrofila di un elettrofilo. Questa elettrofilicità dipende da fattori come la carica dell'elettrofilo.

Cos'è Nucleophile

Un nucleofilo è un atomo o una molecola che può donare coppie di elettroni e, a causa della loro abilità, è anche chiamato Base di Lewis. I nucleofili possono donare elettroni agli elettrofili. Le molecole che hanno legami pi o atomi o molecole con coppie di elettroni liberi fungono da nucleofili.

I nucleofili sono normalmente caricati negativamente. Anche le molecole con carica neutra con atomi ricchi di elettroni possono comportarsi da nucleofili. I nucleofili mostrano anche reazioni specifiche come l'aggiunta nucleofila e la reazione di sostituzione nucleofila.

Figura 03: Reazione tra un nucleofilo e un elettrofilo

L'esempio sopra mostra la reazione tra un nucleofilo e l'elettrofilo. Qui, H2La molecola O agisce da nucleofilo. Dà elettroni al carbocation che ha una carica positiva.

Figura 04: sostituzione nucleofila

L'immagine sopra mostra una reazione di sostituzione nucleofila. Il nucleofilo è mostrato come "Nu" e il gruppo funzionale "X" nell'anello benzenico è sostituito dal nucleofilo. Quindi, il nucleofilo è collegato all'anello benigno mentre il gruppo "X" lascia l'anello benzenico. Pertanto, "X" è chiamato il gruppo in partenza. 

nucleofilicità è un termine importante per quanto riguarda i nucleofili. La nucleofilia determina la forza di un particolare nucleofilo. Questa nucleofilicità dipende da molti fattori come carica, basicità, polarizzabilità, ecc. Ad esempio, quando la carica negativa del nucleofilo viene aumentata, la nucleofilicità aumenta. Ciò significa che i nucleofili con un alto potere di carica negativa sono eccellenti nucleofili.

Differenza tra elettrofilo e nucleofilo

Definizione

electrophile: Un elettrofilo è un atomo o una molecola che può accettare una coppia di elettroni da una specie ricca di elettroni e formare un legame covalente.

nucleofilo: Un nucleofilo è un atomo o una molecola che può donare coppie di elettroni.

Carica elettrica

electrophile: Gli elettrofili hanno una carica positiva o una carica neutra.

nucleofilo: I nucleofili hanno una carica negativa o una carica neutra.

Reazioni chimiche

electrophile: Gli elettrofili subiscono addizioni elettrofiliche e reazioni di sostituzione elettrofila.

nucleofilo: I nucleofili subiscono addizioni nucleofile e reazioni di sostituzione nucleofila.

Altri nomi

electrophile: Gli elettrofili sono anche chiamati acidi di Lewis.

nucleofilo: I nucleofili sono anche chiamati basi di Lewis.

Conclusione

Elettrofili e nucleofili svolgono un ruolo importante nelle reazioni chimiche riguardanti la chimica organica e la chimica inorganica. La principale differenza tra elettrofilo e nucleofilo è che gli elettrofili sono atomi o molecole che possono accettare coppie di elettroni mentre i nucleofili sono atomi o molecole che possono donare coppie di elettroni.

Riferimenti:

1. "Nucleophile." Chemistry LibreTexts. Libretexts, 21 luglio 2016. Web. 27 giugno 2017. 
2. "Nucleophiles and Electrophiles." Nucleophiles and Electrophiles. N., n. Web. Disponibile qui. 27 giugno 2017. 

Cortesia dell'immagine:

1. "Alchene-bromo-addizione-2D-scheletrico" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
2. "Elettrofilico-aromatico-sostituzione-generale" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
3. "NS1 reazione part2 ricombinazione carbocation nucleofilo" Di V8rik a Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Meccanismo nucleofilo sostituzione aromatica" di Sponk (talk) - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia