Differenza tra carbonile e carbossile

Differenza principale - carbonile vs carbossile

Nella chimica organica, un gruppo funzionale è un gruppo chimico all'interno di una molecola responsabile delle reazioni chimiche caratteristiche nella molecola. Esistono diversi gruppi funzionali importanti che possono essere trovati tra i composti organici. Il gruppo carbonile e il gruppo carbossile sono due di questi gruppi funzionali. Un gruppo carbonile consiste di atomi di carbonio doppiamente legati a un atomo di ossigeno. Aldeidi e chetoni sono esempi di composti contenenti gruppi carbonilici. I gruppi carbossilici sono composti da un atomo di carbonio legato ad un atomo di ossigeno tramite un doppio legame e con un gruppo ossidrile (-OH) attraverso un singolo legame. La principale differenza tra il gruppo carbonile e il gruppo carbossilico è quello il gruppo carbonile consiste di un atomo di carbonio doppio legato ad un atomo di ossigeno mentre il gruppo carbossilico è costituito da un gruppo carbonilico e un gruppo ossidrile legati l'uno all'altro tramite l'atomo di carbonio del gruppo carbonile.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Carbonyl
     - Definizione, termini, struttura chimica e polarità, esempi
2. Cos'è Carboxyl
     - Definizione, acidi carbossilici, formazione di Dimero
3. Quali sono le somiglianze tra carbonile e carbossile
     - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra carbonile e carbossile
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: aldeide, carbonile, carbossile, doppio legame, gruppo funzionale, gruppo ossidrile, chetone, nucleofilo, ossigeno, polarità

Cos'è Carbonyl

Un gruppo carbonile è un gruppo funzionale chimicamente organico composto da un atomo di carbonio a doppio legame con un atomo di ossigeno. I composti organici più semplici contenenti gruppi carbonilici sono aldeidi e chetoni. Le aldeidi sono composte da gruppi aldeidici aventi la formula chimica -CHO. Questo gruppo contiene un gruppo carbonile legato ad un atomo di idrogeno. Nei chetoni, il gruppo carbonile è collegato a due gruppi alchilici.

Figura 1: Aldeidi e chetoni contengono gruppi carbonilici

condizioni

• Il gruppo funzionale contenente un atomo di carbonio legato ad un atomo di ossigeno tramite doppio legame è noto come gruppo funzionale carbonile.
• Composti contenenti gruppi carbonilici sono noti come composti carbonilici.
• L'atomo di carbonio nel gruppo carbonile è noto come carbonio carbonile.

Il carbonio carbonile è sp² ibridato. Pertanto, può formare due singoli legami insieme a un doppio legame. Un doppio legame C = O è già presente nel gruppo carbonile. Quindi il carbonio carbonile può formare altri due legami singoli. Tuttavia, la geometria attorno al carbonio carbonile è trigonale planare.

Il legame C = O è polarizzato a causa della differenza tra i valori di elettronegatività di carbonio e ossigeno. L'ossigeno è più elettronegativo e attrae le coppie di elettroni di legame verso se stesso. Quindi l'atomo di ossigeno ottiene una carica parziale negativa mentre l'atomo di carbonio ottiene una carica parziale positiva. Questo carbonio carbonile può essere attaccato da un nucleofilo. Questa polarità del gruppo carbonile provoca la reattività di aldeidi e chetoni. Inoltre causa i punti di ebollizione più alti dei composti carbonilici.

Esempi di composti carbonilici

• Aldeide
• chetoni
• Acidi carbossilici
• esteri
• amidi
• enoni
• Alogenuri di acile
• Anidridi acide

Cos'è Carboxyl

Il gruppo carbossile è un gruppo funzionale organico costituito da un atomo di carbonio doppio legato ad un atomo di ossigeno e un singolo legato ad un gruppo ossidrile. Pertanto, un gruppo carbossilico è una combinazione di un gruppo carbonile e un gruppo ossidrile. La formula chimica del gruppo carbossilico è -COOH.

Figura 2: Struttura chimica del gruppo carbossile

La principale classe di composti contenenti gruppi carbossilici è l'acido carbossilico. Gli acidi carbossilici sono costituiti da un gruppo carbossilico legato a un atomo di idrogeno oa un gruppo alchilico. Gli acidi dicarbossilici sono composti contenenti due acidi carbossilici.

Il gruppo carbossile può ionizzare liberando un protone (atomo di idrogeno) da un gruppo ossidrile. Poiché questo protone viene rilasciato come protone libero, gli acidi carbossilici sono acidi. Quando il protone viene rilasciato, l'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile ottiene una carica negativa. Questa carica negativa è stabilizzata condividendo gli elettroni di questo atomo di ossigeno con l'altro atomo di ossigeno del gruppo carbossilico. Pertanto, la forma ionizzata è stabile.

I composti contenenti gruppi carbossilici possono formare dimeri. Un dimero è un oligomero costituito da due monomeri strutturalmente simili uniti da legami. Poiché il gruppo ossidrile del gruppo carbossile è in grado di formare legami idrogeno, essi formano legami idrogeno tra gruppi carbossilici. Ciò causa la formazione di dimeri.

Somiglianze tra carbonile e carbossile

• Entrambi i gruppi contengono atomi di carbonio carbonilico che sono legati ad un atomo di ossigeno tramite un doppio legame.
• Entrambi sono gruppi funzionali di composti organici.
• Entrambi contengono sp² atomi di carbonio carbonilico ibridati.

Differenza tra carbonile e carbossile

Definizione

Carbonile: Un gruppo carbonile è un gruppo funzionale chimicamente organico composto da un atomo di carbonio a doppio legame con un atomo di ossigeno.

carbossilici: Un gruppo carbossilico è un gruppo funzionale organico costituito da un atomo di carbonio doppio legato ad un atomo di ossigeno e un singolo legato ad un gruppo ossidrile.

Formula chimica

Carbonile: La formula chimica del gruppo carbonile è -C (= O)-.

carbossilici: La formula chimica del gruppo carbossilico è -COOH.

sostituti

Carbonile: Il gruppo carbonile può essere collegato a due più atomi o gruppi di atomi.

carbossilici: Il gruppo carbossile può essere collegato a un altro atomo o gruppo di atomi.

Polarità

Carbonile: Il gruppo carbonilico ha una polarità dovuta alla separazione di carica tra l'atomo di ossigeno e gli atomi di carbonio.

carbossilici: Il gruppo carbossilico ha una polarità nel suo gruppo carbonile.

Rilascio di protoni

Carbonile: Il gruppo carbonile non può rilasciare protoni.

carbossilici: Il gruppo carbossile può rilasciare un protone.

Dimer Formation

Carbonile: I gruppi carbonilici non possono formare dimeri.

carbossilici: I gruppi carbossili formano i dimeri.

Legame idrogeno

Carbonile: Il gruppo carbonile non può formare legami idrogeno.

carbossilici: Il gruppo carbossile può formare legami di idrogeno.

Esempi

Carbonile: I composti carbonilici più semplici sono aldeidi e chetoni.

carbossilici: I principali composti contenenti gruppi carbossilici sono acidi carbossilici.

Conclusione

Il gruppo carbonile e il gruppo carbossile sono due gruppi funzionali organici responsabili delle proprietà caratteristiche dei composti organici. La principale differenza tra il gruppo carbonile e il gruppo carbossile è che il gruppo carbonile consiste in un atomo di carbonio doppio legato ad un atomo di ossigeno mentre il gruppo carbossilico è costituito da un gruppo carbonile e un gruppo ossidrile legati l'un l'altro attraverso l'atomo di carbonio del gruppo carbonile.

Riferimento:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definizione ed esempi del gruppo Carboxyl." ThoughtCo, 3 settembre 2017, disponibile qui.
2. "Il gruppo Carbonyl". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 10 settembre 2017, disponibile qui.
3. "Gruppo carbossilico". La Columbia Encyclopedia, sesto editore, Encyclopedia.com, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Formula scheletrica di un gruppo aldeidico" di Ben Mills - Versione vettoriale di questo file su Wikimedia Commons (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Struttura generale dell'acido carbossilico V" di Jü - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia