Differenza tra carbonile e chetone

Carbonile vs chetone
 

Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale comune in chimica organica con un'ampia gamma di reattività. I due tipi di carbonili che conosciamo sono chetone e aldeidi.

Carbonile

Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale con doppio legame di ossigeno a un carbonio. Aldeidi e chetoni sono noti come molecole organiche con un gruppo carbonile. Il gruppo carbonile in un'aldeide ottiene sempre il numero uno nella nomenclatura, poiché si trova all'estremità della catena del carbonio. Il gruppo carbonile di un chetone si trova sempre nel mezzo. Secondo il tipo del composto carbonilico, la nomenclatura differisce. "Al" è il suffisso utilizzato per denominare aldeidi mentre "uno" è il suffisso usato per denominare i chetoni. Il carbonio o i carboni vicino al carbonio carbonile sono i carboni α, che hanno un'importante reattività a causa del carbonile adiacente. L'atomo di carbonio carbonile è sp² ibridato. Pertanto, aldeidi e chetoni hanno una disposizione planare trigonale attorno all'atomo di carbonio carbonile. Il gruppo carbonile è un gruppo polare (l'elettronegatività dell'ossigeno è maggiore del carbonio, quindi il gruppo carbonile ha un ampio momento di dipolo); quindi, aldeidi e chetoni hanno punti di ebollizione più elevati rispetto agli idrocarburi aventi lo stesso peso. Tuttavia, questi non possono rendere più forti i legami di idrogeno come gli alcoli risultanti in punti di ebollizione inferiori rispetto agli alcoli corrispondenti. A causa della capacità di formazione del legame idrogeno, aldeidi a basso peso molecolare e chetoni sono solubili in acqua. Tuttavia, quando il peso molecolare aumenta, diventano idrofobici. L'atomo di carbonio carbonile è parzialmente carico positivo, quindi può agire come un elettrofilo. Pertanto, queste molecole sono facilmente soggette a reazioni di sostituzione nucleofila. Gli idrogeni attaccati al carbonio; accanto al gruppo carbonile ha natura acida, che spiega varie reazioni di aldeidi e chetoni. Composti contenenti gruppi carbonilici sono ampiamente presenti in natura. La cinnamaldeide (nella corteccia di cannella), la vanillina (nella bacca di vaniglia), la canfora (albero di canfora) e il cortisone (ormone surrenale) sono alcuni dei composti naturali con un gruppo carbonile.

chetone

Nei chetoni, il gruppo carbonile è situato tra due atomi di carbonio. La formula generale di un chetone è la seguente.

"Uno" è il suffisso utilizzato nella nomenclatura chetone. Invece di -e del corrispondente alcano si usa "uno". La catena alifatica è numerata in modo da dare al carbonio carbonile il numero più basso possibile. Ad esempio, CH₃COCH₂CH₂CH₃ è chiamato come 2-pentanone. I chetoni possono essere sintetizzati dall'ossidazione degli alcoli secondari, dall'ozonolisi degli alcheni, ecc. I chetoni hanno la capacità di subire il tautomerismo del cheto-enolo. Questo processo avviene quando una base forte occupa l'idrogeno α (idrogeno collegato al carbonio, che è vicino al gruppo carbonile). La capacità di rilasciare l'α-idrogeno rende i chetoni più acidi dei corrispondenti alcani.