Differenza tra Toluene e Benzene

Differenza principale - Toluene vs Benzene

Il benzene e il toluene sono composti organici. Si chiamano composti aromatici poiché sono composti da strutture ad anello contenenti doppi legami. In altre parole, sono strutture ad anello insature. Benzene e toluene sono usati come materiale di partenza per molte reazioni di sintesi. Questo articolo spiega le somiglianze strutturali e le differenze tra toluene e benzene insieme alle informazioni sulle loro proprietà e sulle reazioni utili. Il toluene è un derivato del benzene. La principale differenza tra toluene e benzene è questa il toluene ha un gruppo metilico attaccato ad un anello benzenico mentre il benzene ha una struttura ad anello non sostituita.

Aree chiave coperte

1. Cos'è il toluene
      - Definizione, proprietà e reazioni
2. Cos'è il benzene
      - Definizione, proprietà e reazioni
3. Quali sono le somiglianze tra Toluene e Benzene
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra Toluene e Benzene
      - Confronto tra le principali differenze

 Termini chiave: benzene, cancerogeno, gruppo metile, toluene, anello insaturo

Cos'è il toluene

Il toluene è un composto organico avente un anello benzenico attaccato a un gruppo metilico. La formula chimica del toluene è C₇H₈. La massa molare del toluene è di circa 92,14 g / mol. A temperatura ambiente e pressione, appare come un liquido incolore che ha un odore pungente dolce. Il nome IUPAC per il toluene è metilbenzene.

Figura 1: Struttura chimica del toluene

Il punto di ebollizione del toluene è circa 111^oC. È un composto liquido altamente infiammabile. Il toluene è considerato un derivato del benzene. Può subire reazioni di sostituzione aromatica elettrofila. Il toluene è altamente reattivo a causa della presenza di gruppi metilici. I gruppi metilici sono buoni gruppi di rilascio di elettroni. Pertanto, il gruppo metilico presente nella molecola di toluene contribuisce a rendere il benzene più ricco di elettroni. Quindi, può facilmente condividere elettroni con gli elettrofili.

Le reazioni più comuni che il toluene subisce sono le seguenti.

1. La reazione tra toluene e permanganato di potassio dà acido benzoico. Poiché il permanganato di potassio è un forte agente ossidante, può ossidare il gruppo metilico in un gruppo carbossilico.
2. Il toluene può subire l'alogenazione. Può essere bromurato con HBr.
3. Il gruppo metilico di toluene può essere deprotonato in condizioni molto forti.

Il toluene è molto utile nelle reazioni organiche. Può essere utilizzato come materiale di partenza per la produzione di benzene. Dà una molecola di benzene insieme a un metano (CH₄) molecola come prodotti finali. Il toluene è un buon solvente comunemente usato nella produzione di vernici. È anche usato come combustibile a volte a causa della sua alta infiammabilità. Tuttavia, il toluene è considerato un composto tossico.

Cos'è il benzene

Il benzene è un composto aromatico con la formula chimica C₆H₆. La massa molare del benzene è di circa 78,11 g / mol. Si presenta come un liquido incolore a temperatura e pressione ambiente e ha un odore simile alla benzina. La molecola del benzene è una struttura planare che ha insaturazione dovuta a doppi legami.

Il punto di ebollizione del benzene è circa 80,1^oC. Il benzene può essere trovato come componente naturale del petrolio greggio. Anche se la struttura del benzene dovrebbe essere composta da sei sp² atomi di carbonio ibridizzati collegati in modo ciclico con tre doppi legami, la struttura del benzene non ha distinti legami singoli e singoli tra gli atomi di carbonio. La struttura attuale sembra come due nuvole di elettroni sopra e sotto la struttura planare della molecola del benzene. Questa è chiamata la delocalizzazione degli elettroni. Il primo a trovarlo era un chimico tedesco di nome Kekule '.

Figura 2: diverse rappresentazioni delle strutture chimiche del benzene

Il benzene subisce reazioni di sostituzione aromatica elettrofila. Ciò è dovuto alla natura ricca di elettroni del benzene. Le nuvole di elettroni presenti nella molecola del benzene possono condividere elettroni con elettrofili. Pertanto, il benzene è considerato come un nucleofilo. Ci sono molti derivati ​​del benzene prodotti usando il benzene come materiale di partenza. L'idrogenazione del benzene dà cicloesano.

Tuttavia, il benzene è considerato un composto cancerogeno. Pertanto ci sono limiti di esposizione per il benzene. Le vie di esposizione al benzene includono l'inalazione, le bevande analcoliche (l'acido benzoico e l'acido ascorbico nelle bevande analcoliche possono interagire l'un l'altro per formare benzene) e la contaminazione delle riserve idriche con il benzene.

Somiglianze tra Toluene e Benzene

• Entrambi sono idrocarburi.
• Entrambi sono composti aromatici.
• Entrambi i composti sono composti da anelli di benzene.
• Entrambi sono composti insaturi.
• Entrambi sono composti da diverse sp² atomi di carbonio ibridizzati.

Differenza tra Toluene e Benzene

Definizione

toluene: Il toluene è un composto organico avente un anello benzenico attaccato a un gruppo metilico.

Benzene:  Il benzene è un composto aromatico con la formula chimica C₆H₆.

Massa molare

toluene: La massa molare del toluene è di circa 92,14 g / mol.

Benzene: La massa molare del benzene è di circa 78,11 g / mol.

Odore

toluene: Il toluene ha un odore dolce e pungente.

Benzene:  Il benzene ha un odore simile alla benzina.

Punto di ebollizione

toluene: Il punto di ebollizione del toluene è circa 111^oC.

Benzene: Il punto di ebollizione del benzene è circa 80,1^oC.

Reattività chimica

toluene: Il toluene è altamente reattivo rispetto al benzene.

Benzene: Il benzene è meno reattivo rispetto al toluene.

Ibridazione di atomi di carbonio

toluene:  Il toluene è composto da sp² atomi di carbonio ibridati e sp³ atomi di carbonio ibridizzati.

Benzene: Il benzene è composto solo da sp² atomi di carbonio ibridizzati.

Gruppi laterali

toluene: Il toluene ha un gruppo metilico come gruppo laterale.

Benzene: Il benzene non ha gruppi collaterali.

Conclusione

Toluene e benzene sono due composti organici correlati. Il toluene è un derivato del benzene. La principale differenza tra toluene e benzene è la presenza di un gruppo metilico in toluene mentre il benzene non ha gruppi metilici attaccati. Anche se si tratta di una leggera differenza nella struttura chimica, ciò si traduce in molte proprietà distinte di toluene e benzene.

Riferimenti:

1. "Cos'è il toluene? - Struttura, usi e formula. "Study.com, disponibile qui. Accesso 11 settembre 2017.
2. "Benzene". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9 settembre 2017, disponibile qui. Accesso 11 settembre 2017.
3. "Cos'è il benzene? - Usi, struttura e formula. "Study.com, disponibile qui. Accesso 11 settembre 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Toluene acsv" di Calvero - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Rappresentazioni benzene" di Vladsinger - Disegno vettoriale proprio basato sul layout di en: File: Benzol trans.png. (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia