Differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive

Differenza principale - Stereospecifiche vs Reazioni stereoselettive

I termini Stereospecifico e Stereoselettivo sono usati per denominare le reazioni chimiche che coinvolgono composti organici che formano prodotti con differenti disposizioni atomiche. Una reazione stereospecifica è una reazione in cui la stereochimica del reagente determina completamente la stereochimica del prodotto senza altre opzioni. Una reazione stereoselettiva è una reazione in cui esiste una scelta di pathway, ma il prodotto stereoisomero si forma perché la sua via di reazione è più favorevole rispetto alle altre disponibili. La principale differenza tra le reazioni stereospecifiche e quelle stereoselettive è quella una reazione stereospecifica dà un prodotto specifico mentre la reazione stereoselettiva dà più prodotti.

Aree chiave coperte

1. Quali sono le reazioni stereospecifiche
     - Definizione, spiegazione con esempi
2. Cosa sono le reazioni stereoselettive
     - Definizione, fattori che influenzano la formazione del prodotto finale
3. Qual è la differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Reazione diastereoselettiva, reazione enantioselettiva, stereochimica, stereoisomero, reazioni stereoselettive, reazioni stereospecifiche, effetto sterico

Quali sono le reazioni stereospecifiche

Una reazione stereospecifica è una reazione in cui la stereochimica del reagente determina completamente la stereochimica del prodotto senza altre opzioni. Pertanto, una reazione stereospecifica specifica il prodotto finale dato da un particolare reagente. Da un reagente stereoisomericamente puro, una reazione stereospecifica dà il 100% di un isomero specifico. Prendiamo in considerazione un esempio per comprendere questo concetto.

Figura 1: aggiunta di carbene stereospecifica a un olefino

L'immagine sopra mostra aggiunta di dibromocarbene stereospecifica a un'olefina. Le olefine sono alcheni. Questa reazione è stereospecifica perché la geometria dell'alchene è conservata nel prodotto. Cis reactant dà il cis-2,3-dimetil-1,1-dibromociclopropano mentre trans reagente dà trans ciclopropano. Queste sono reazioni di addizione stereospecifiche.

Cosa sono le reazioni stereoselettive

Una reazione stereoselettiva è una reazione in cui vi è una scelta di percorso, ma il prodotto stereoisomero si forma a causa della sua via di reazione che è più favorevole rispetto agli altri disponibili. I reagenti in queste reazioni danno miscele diseguali di stereoisomeri come prodotti finali.

La selettività della via di reazione dipende dalle differenze negli effetti sterici (presenza di gruppi ingombranti causa impedimento sterico) e dagli effetti elettronici. Questi effetti portano alla formazione di diversi prodotti. Esistono due tipi di reazioni stereoselettive: reazione enantioselettiva e reazione diastereoselettiva. Reazioni enantioselettive sono reazioni che formano enantiomeri. Reazioni diastereoselettive sono reazioni che formano diastereomeri. Per comprendere il concetto di stereoselettivo, consideriamo un esempio.

Figura 2: dealogenazione stereoselettiva

La dealogenazione è la rimozione di un atomo di alogeno. L'immagine sopra mostra una reazione di dealogenazione che ha luogo come reazione stereoselettiva. Fornisce più prodotti. Ma l'isomero trans è dato circa il 60% dal momento che ha gli effetti meno sterici e gli effetti elettronici.

Differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive

Definizione

Reazioni stereospecifiche: Una reazione stereospecifica è una reazione in cui la stereochimica del reagente determina completamente la stereochimica del prodotto senza altre opzioni.

stereoselettiva reazioni: Una reazione stereoselettiva è una reazione in cui esiste una scelta di pathway, ma il prodotto stereoisomero si forma perché la sua via di reazione è più favorevole rispetto alle altre disponibili.

Numero di prodotti

Reazioni stereospecifiche: Una reazione stereospecifica dà un prodotto specifico da un certo reagente.

Reazioni stereoselettive: Una reazione stereoselettiva può causare più prodotti.

effetti

Reazioni stereospecifiche: Il prodotto finale di una reazione stereospecifica dipende dalla stereochimica del reagente.

Reazioni stereoselettive: La selettività della via di reazione dipende dalle differenze negli effetti sterici (presenza di gruppi ingombranti causa impedimento sterico) ed effetti elettronici.

Conclusione

Le reazioni stereospecifiche e stereoselettive sono due tipi di reazione che si possono trovare nella chimica organica. La principale differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive è che una reazione stereospecifica dà un prodotto specifico mentre la reazione stereoselettiva dà più prodotti.

Riferimento:

1. "Stereospecificity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 gennaio 2018, disponibile qui.
2. "Stereoselettività." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 gennaio 2018, disponibile qui.
3. "Stereoselettività." OChemPal, disponibile qui.
4. "Chimica virtuale." Reazioni stereospecifiche e stereoselettive, Università di Oxford, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Reazione di carbene stereospecifica" di V8rik - it: Immagine: Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Stereoselectivedehalogenation" per dissoluzione - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia