Differenza tra stereocentro e centro chirale

La differenza chiave tra lo stereocentro e il centro chirale è che a lo stereocentro è qualsiasi punto di una molecola che può dare uno stereoisomero quando due gruppi vengono scambiati a questo punto mentre a il centro chirale è un atomo in una molecola che può dare un enantiomero quando due gruppi in questo centro sono intercambiati.

I due termini stereocentro e centro chirale sono spesso usati in modo intercambiabile perché tutti i centri chirali sono stereocentri; tuttavia, tutti gli stereocentri non sono centri chirali.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è un Stereocentro 
3. Cos'è un centro chirale
4. Somiglianze tra stereocentro e centro chirale
5. Confronto affiancato - Stereocentro vs Centro chirale in forma tabulare
6. Sommario

Cos'è un Stereocentro?

Lo stereocentro è un punto in una molecola che può dare origine a stereoisomeri. Tuttavia, non è necessariamente un atomo. Se due gruppi di atomi legati a questo punto sono interscambiati, fornisce a stereoisomero. Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare e la stessa costituzione atomica, ma differenti disposizioni spaziali.

Stereocentri sono anche noti come centri stereogenici. Se lo stereocentro è un atomo di carbonio, può essere ibridizzato sp2 o ibridizzato sp3. Ciò significa che lo stereocentro può avere o doppi legami o singoli legami, rispettivamente. Alcune molecole achirali hanno anche stereocentri. Ad esempio, gli isomeri cis-trans hanno stereocentri, ma la maggior parte di essi non ha centri chirali.

Figura 1: Isomeri Cis-trans del dicloroetene (isomero I-cis, isomero II-trans)

Le molecole di cui sopra non hanno centri chirali. Ma hanno gli stereocentri. Entrambi gli atomi di carbonio del vinile sono stereocentri (atomi di carbonio a doppio legame). Questo perché quando i gruppi collegati a questi atomi di carbonio si intersecano, danno origine agli isomeri.

Cos'è il Centro Chirale?

Il centro chirale è un atomo di carbonio a cui sono legati quattro diversi atomi o gruppi di atomi. Composti chirali sono i composti contenenti atomi di carbonio chirali. È importante notare che la proprietà di avere centri chirali è conosciuta come chiralità. Il centro chirale è essenzialmente sp3 ibridato perché deve sopportare quattro diversi gruppi di atomi, formando quattro singoli legami covalenti.

Figura 2: gli enantiomeri aumentano a causa della presenza di centri chirali.

I centri chirali causano l'isomeria ottica dei composti. In altre parole, i composti aventi centri chirali non si sovrappongono alla sua immagine speculare. Pertanto, il composto che ha il centro chirale e la molecola che assomiglia alla sua immagine speculare sono due diversi composti. Queste due molecole insieme sono conosciute come enantiomeri.

Quali sono le somiglianze tra stereocentro e centro chirale?

• Sia gli stereocentri che i centri chirali generano stereoisomeri.
• Tutti i centri chirali sono stereocentri, ma tutti gli stereocentri non sono centri chirali.

Qual è la differenza tra stereocentro e centro chirale?

Stereocenter vs Chiral Center
Lo stereocentro è un punto in una molecola che può dare origine a stereoisomeri.	Il centro chirale è un atomo di carbonio a cui sono legati quattro diversi atomi o gruppi di atomi.
Natura
Uno stereocentro è un punto in una molecola, non necessariamente un atomo.	Un centro chirale è un atomo di carbonio.
Ibridazione del carbonio
Se lo stereocentro è un atomo di carbonio, può essere ibridizzato sp2 o ibridizzato sp3.	I centri chirali sono essenzialmente ibridizzati con sp3.
Gruppi di atomi
Gli stereocentrici possono avere tre o quattro gruppi collegati ad esso.	I centri chirali hanno essenzialmente quattro gruppi ad esso collegati.
Legami chimici
Lo stereocentro può avere sia singoli legami che doppi legami attorno ad esso.	I centri chirali hanno solo singoli legami attorno ad esso.
Risultati dei gruppi intercambiabili
Lo scambio di gruppi nello stereocentro forma stereoisomeri.	Lo scambio di gruppi nel centro chirale forma enantiomeri.

Sommario - Stereocenter vs Chiral Center

Tutti i centri chirali sono stereocentri, ma tutti gli stereocentri non sono centri chirali. Uno stereocentro è qualsiasi punto di una molecola che può dare uno stereoisomero quando due gruppi sono intercambiati a questo punto mentre un centro chirale è un atomo in una molecola che può dare un enantiomero quando due gruppi in questo centro sono intercambiati. Questa è la differenza chiave tra lo stereocentro e il centro chirale.

Cortesia dell'immagine:

1. "Dichloroethene" di V8rik - it: Immagine: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
2. "Talidomide-enantiomeri" di Klaus Hoffmeier - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia

Riferimento:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Che cos'è un centro chirale in chimica?" ThoughtCo, Disponibile qui.
2. "Chiralità (chimica)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 aprile 2018, Disponibile qui.
3. "Stereocentro". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 aprile 2018, Disponibile qui.