Differenza tra reazione di sostituzione nucleofila ed elettrofila

Differenza principale - Reazione di sostituzione nucleofila vs elettrofila

Entrambe le reazioni di sostituzione nucleofila ed elettrofila si trovano nella chimica organica e inorganica. Queste reazioni di sostituzione sono molto importanti nella sintesi di alcuni composti. Una reazione di sostituzione è una reazione che comporta la sostituzione di un atomo o di un gruppo di atomi con un altro atomo o un gruppo di atomi. La principale differenza tra la reazione di sostituzione nucleofila ed elettrofila è quella la reazione di sostituzione nucleofila coinvolge lo spostamento di un gruppo uscente da un nucleofilo mentre la reazione di sostituzione elettrofila comporta lo spostamento di un gruppo funzionale da parte di un elettrofilo.

Aree chiave coperte

1. Che cos'è la reazione di sostituzione nucleofila
      - Definizione, processo di reazione, esempi
2. Che cos'è la reazione di sostituzione elettrofila
      - Definizione, processo di reazione, esempi
3. Qual è la differenza tra Nucleophilic ed Electrophilic Substitution Reaction
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: composti alifatici e aromatici, elettrofilo, sostituzione elettrofila, gruppo uscente, nucleofilo, sostituzione nucleofila, S_E1 reazione, S_E2 reazione, S_N1 reazione, S_N2 reazione, Reazione di sostituzione

Che cos'è la reazione di sostituzione nucleofila

Una reazione di sostituzione nucleofila è una reazione chimica che comporta lo spostamento di un gruppo uscente da parte di un nucleofilo. A questo gruppo in partenza viene dato quel nome perché lascia quando un nucleofilo reagisce con la molecola a cui è attaccato il gruppo in partenza (l'intera molecola è chiamata substrato). La parte che verrà attaccata al nucleofilo viene chiamata elettrofilo. Questo elettrofilo manca di elettroni per diventare stabile. Pertanto, accetta elettroni da un nucleofilo. Ciò si traduce nella formazione di un legame covalente tra nucleofilo ed elettrofilo. 

La maggior parte delle volte, il nucleofilo è caricato negativamente. Ma può anche essere una molecola con carica neutra che ha una coppia libera di elettroni che è pronta per essere donata. Queste reazioni di sostituzione nucleofila hanno luogo in composti organici alifatici e aromatici.

Figura 1: un esempio di sostituzione nucleofila nei composti aromatici

Nell'esempio sopra, l'anello benzenico è collegato a un atomo di cloro (Cl). È il gruppo in partenza in presenza di NaNH₂. Il nucleofilo è -NH₂ gruppo. L'atomo di carbonio (con una stella nell'immagine sopra) viene attaccato dal nucleofilo e l'atomo di Cl è spostato da -NH₂ gruppo. Questo è chiamato una sostituzione nucleofila.

Figura 2: un esempio di sostituzione nucleofila nei composti aromatici

Nell'esempio sopra, il nucleofilo è indicato dal simbolo "Nuc". L'atomo di carbonio nel centro viene attaccato dal nucleofilo e il gruppo uscente "X" viene spostato dal nucleofilo. Può essere chiaramente visto quando si considera la differenza tra la prima e l'ultima molecola nell'immagine sopra.   

Esistono due tipi principali di reazioni di sostituzione nucleofila classificate in base al loro meccanismo.

S_N1 reazioni

Il simbolo "S" si riferisce a "sostituzione" e "N" si riferisce a "Nucleofilo". Il numero ("1" qui) indica l'ordine cinetico della reazione. Queste reazioni implicano la formazione di un intermedio carbocation. Pertanto, la reazione avviene in due fasi.

Figura 3: meccanismo di reazione SN1

Nell'esempio sopra, N₂⁺ è il gruppo uscente della molecola iniziale. Come primo passo, il gruppo uscente lascia, formando un intermedio carbocation. L'intermedio che si forma qui è un arile cationo. Poiché è uno ione stabile, questo è il passo che determina la velocità di questa reazione. Come secondo passo, il nucleofilo è attaccato al carbocation.

S_N2 reazioni

Nella s_N2 reazione, un carbocation non è formato. Pertanto la reazione avviene attraverso un singolo passaggio. Pertanto, è il passo determinante della velocità della reazione.

Figura 4: meccanismo di reazione SN2

L'esempio sopra mostra la partenza del gruppo uscente (qui "X") e la sostituzione del Nucleofilo nello stesso momento. Per saperne di più: Differenza tra S_N1 e S_N2 reazioni.

Che cos'è la reazione di sostituzione elettrofila 

La sostituzione elettrofila è una reazione chimica che comporta lo spostamento di un gruppo funzionale da parte di un elettrofilo. Il più delle volte, gli atomi di idrogeno vengono spostati in questo modo. Le reazioni di sostituzione elettrofila si trovano anche nei composti alifatici e aromatici. Le reazioni di sostituzione elettrofila sono particolarmente utilizzate per produrre derivati ​​del benzene.

Gli elettrofili sono molecole caricate positivamente o caricate neutre ma prive di elettroni. Gli elettrofili accettano elettroni dai nucleofili per neutralizzarne la carica o obbedire alla regola dell'ottetto e diventare stabili.

Figura 5: un esempio di reazione di sostituzione elettrofila nei composti aromatici

Nell'esempio sopra, un atomo di idrogeno dell'anello benzenico è spostato da NO₂⁺ ionico. In questo caso, NO₂⁺ è l'elettrofilo. C'è una carica positiva nell'atomo di azoto. L'anello del benzene è ricco di elettroni grazie alla presenza di pi-legami. Pertanto, l'elettrofilo attacca l'anello del benzene e si attacca con esso, facendo di un atomo di idrogeno il "gruppo uscente".  

Le reazioni di sostituzione elettrofila si trovano principalmente in due tipi di meccanismi.

S_E1 reazioni

Questi S_E1 reazioni coinvolgono la formazione di un carbocation che è stabile. Pertanto, il passo di determinazione del tasso è il passo della formazione del carbocation. Questo indica che la S_E1 reazioni si verificano in due fasi. Qui si può anche osservare l'attacco di elettrofilo al carbocatione. Ma il gruppo uscente è ancora attaccato al carbocation. Come seconda fase, si verifica la partenza del gruppo uscente.  

Figura 6: meccanismo di reazione SE1

S_E2 reazioni

La S_E2 reazioni coinvolgono solo un passaggio. Un carbocation non è formato. Quindi la fase di determinazione del tasso è la formazione di una molecola sostituita.

Figura 7: meccanismo di reazione SE2

Somiglianze tra la reazione di sostituzione nucleofila ed elettrofila

• Entrambi i tipi di reazioni sono legati alla condivisione degli elettroni.

• Entrambe le reazioni si traducono in legami covalenti.

• Entrambe le reazioni provocano uno spostamento di un gruppo presente nella molecola del substrato.

• Producono gruppi in partenza.

• Entrambi i tipi di reazione si trovano nelle reazioni chimiche correlate ai composti alifatici e aromatici.

Differenza tra reazione di sostituzione nucleofila ed elettrofila

Definizione

Reazione di sostituzione nucleofila: La reazione di sostituzione nucleofila è una reazione chimica che comporta lo spostamento di un gruppo uscente da parte di un nucleofilo.

Reazione di sostituzione elettrofila: La sostituzione elettrofila è una reazione chimica che comporta lo spostamento di un gruppo funzionale da parte di un elettrofilo.

Condivisione elettronica

Reazione di sostituzione nucleofila: Nella reazione di sostituzione nucleofila, il nucleofilo dona i suoi elettroni.

Reazione di sostituzione elettrofila: Nella reazione di sostituzione elettrofila, l'elettrofilo accetta elettroni.

Carica elettrica

Reazione di sostituzione nucleofila: Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, il nucleofilo viene caricato negativamente o caricato in modo neutro e la molecola che accetta l'elettrone è caricata positivamente o caricata neutralmente.

Reazione di sostituzione elettrofila: Nella reazione di sostituzione elettrofila, l'elettrofilo è caricato positivamente o caricato in modo neutro e la molecola donatrice di elettroni è caricata negativamente o caricata neutralmente.

Conclusione

Le reazioni di sostituzione nucleofila ed elettrofila sono reazioni fondamentali nella chimica organica e inorganica. La principale differenza tra la reazione di sostituzione nucleofila ed elettrofila è che la reazione di sostituzione nucleofila coinvolge lo spostamento di un gruppo uscente da un nucleofilo mentre la reazione di sostituzione elettrofila comporta lo spostamento di un gruppo funzionale da parte di un elettrofilo.

Cortesia dell'immagine:

1. "Sostituzione via benzyne" (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Schema generale per la sostituzione di acido nucleico catalizzata di base" di Ckalnmals - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Meccanismo di nitrazione del benzene" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
4. "Meccanismo SN1 aromatico" (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
5. "Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" di Poyraz 72 - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
6. "Meccanismo Arenium ion" (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia

Riferimento:

1. "Sostituzione elettrofila". Che cos'è la sostituzione elettrofila? N., n. Web. Disponibile qui. 27 giugno 2017. 
2. Caccia, dott. Ian R. "Sostituzione nucleofila". Ch 8: sostituzione nucleofila. N., n. Web. Disponibile qui. 27 giugno 2017. 
3.”B. Che cos'è la sostituzione nucleofila? "Chemistry LibreTexts. Libretexts, 24 giugno 2016. Web. Disponibile qui. 27 giugno 2017.