Differenza tra esterificazione e transesterificazione
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Differenza principale - Esterificazione vs transesterificazione
Esterificazione e transesterificazione sono due termini relativi agli esteri. Gli esteri sono composti chimici derivati da un acido sostituendo il gruppo -OH con un gruppo alcossi. Gli esteri sono in genere formati da acidi carbossilici. Sono molecole polari e possono formare legami idrogeno con altre molecole grazie alla presenza di atomi di ossigeno. L'esterificazione è il processo utilizzato per produrre un estere. La transesterificazione è la modifica degli esteri attraverso reazioni chimiche. La principale differenza tra esterificazione e transesterificazione è quella l'esterificazione include un estere come prodotto finale mentre la transesterificazione include un estere come reagente.
Aree chiave coperte
1. Cos'è Esterificazione
- Definizione, meccanismo, esempi
2. Cos'è la transesterificazione
- Definizione, meccanismo, esempi
3. Qual è la differenza tra esterificazione e transesterificazione
- Confronto tra le principali differenze
Termini chiave: alcool, gruppo alcossilico, acidi carbossilici, esterificazione, esteri, transesterificazione
Cos'è Esterificazione
L'esterificazione è il processo in cui si forma un estere. Molto spesso, questo viene fatto con acidi carbossilici. L'esterificazione si verifica quando un acido carbossilico reagisce con un alcol. Questa reazione è possibile solo quando alla miscela di reazione viene fornito un catalizzatore acido e un calore. Altrimenti, non ci sarà reazione anche se l'acido carbossilico e l'alcol sono mescolati insieme. Questo perché questo processo richiede un'energia elevata per rimuovere il gruppo -OH dall'acido carbossilico. Pertanto, è necessario un catalizzatore per ridurre l'energia di attivazione della reazione e il calore è richiesto come fonte di energia.
Il sottoprodotto formato in questa reazione è l'acqua. Pertanto, in presenza di un agente disidratante, possiamo ottenere il prodotto di estere puro. Modificando l'acido carbossilico o l'alcool, si può ottenere l'estere con gli atomi di carbonio desiderati. La reazione di esterificazione è una reazione di equilibrio. Pertanto, per ottenere un'alta resa di estere, possiamo usare una quantità in eccesso di alcol o un agente disidratante per rimuovere l'acqua dal sistema. In caso contrario, l'acqua può essere rimossa con altri metodi come la distillazione.
Figura 01: Sintesi dell'acetato di metile
L'immagine sopra mostra la produzione di metil acetato usando acido etanoico e metanolo come reagenti. Il sottoprodotto è una molecola d'acqua. La molecola d'acqua è formata dalla H+ viene dall'alcool e dal -OH dell'acido carbossilico. Il catalizzatore usato qui è acido solforico.
Cos'è la transesterificazione
La transesterificazione è lo scambio del gruppo alchilico collegato all'atomo di ossigeno dell'estere con il gruppo alchilico di un alcol. Questa reazione richiede catalizzatori acidi o basici per ridurre l'energia di attivazione della reazione.
Meccanismo
La transesterificazione di un estere viene iniziata con l'attacco nucleofilo dall'alcol. L'alcol, rimuovendo il protone attaccato all'atomo di ossigeno, diventa un nucleofilo a causa della presenza di coppie di elettroni solitari. Questo nucleofilo può attaccare l'atomo di carbonio che è attaccato ai due atomi di ossigeno. L'atomo di carbonio ottiene una carica positiva parziale perché i due atomi di ossigeno attraggono gli elettroni di legame verso se stessi poiché l'affinità elettronica degli atomi di ossigeno è superiore a quella dell'atomo di carbonio. Quindi, questo carbonio con la carica positiva parziale è una buona posizione per il nucleofilo da attaccare.
- Figura 02: reazione di transesterificazione
Questo forma una molecola intermedia che è composta da estere e alcol legato all'atomo di carbonio (con carica parziale positiva) attraverso il suo ossigeno. Poiché questo intermedio è instabile, si verifica un riarrangiamento. Lì, il gruppo -OR di acido carbossilico viene rimosso. Ma il gruppo alcolico rimane attaccato al carbonio. Ora si forma un nuovo estere.
Questo meccanismo è utilizzato nella produzione di poliestere.
Differenza tra esterificazione e transesterificazione
Definizione
esterificazione: L'esterificazione è il processo in cui si forma un estere.
transesterificazione: La transesterificazione è lo scambio del gruppo alchilico collegato all'atomo di ossigeno dell'estere con il gruppo alchilico di un alcol.
Estere
esterificazione: L'estere è il prodotto finale dell'esterificazione.
transesterificazione: L'estere è un reagente della transesterificazione.
Sottoprodotto
esterificazione: Il sottoprodotto dell'esterificazione è una molecola d'acqua.
transesterificazione: Il sottoprodotto della transesterificazione è un nucleofilo / una molecola di alcol.
Catalizzatore
esterificazione: L'esterificazione richiede un catalizzatore acido.
transesterificazione: La transesterificazione richiede catalizzatori acidi o basici o enzimi.
Fabbisogno energetico
esterificazione: L'esterificazione richiede energia termica per produrre l'estere.
transesterificazione: La transesterificazione non richiede calore.
Conclusione
L'esterificazione è il processo in cui si forma un estere. La transesterificazione è il processo in cui un estere viene modificato. L'estere prodotto dall'esterificazione può essere modificato dalla transesterificazione per ottenere l'estere desiderato. La principale differenza tra esterificazione e transesterificazione è che l'esterificazione include un estere come prodotto finale mentre la transesterificazione include un estere come reagente.
Riferimenti:
1. "Esterificazione: definizione, processo e reazioni". Study.com. Study.com, n.d. Web. Disponibile qui. 04 agosto 2017.
2. "Transesterificazione". Wikipedia. Wikimedia Foundation, 01 agosto 2017. Web. Disponibile qui. 04 agosto 2017.
Cortesia dell'immagine:
1. "Esterificazione (acido acetico e metanolo)" di Doxepine - Opera propria, di dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Meccanismo generale di transesterificazione" di Rifleman 82 - Opera propria, di dominio pubblico) via Commons Wikimedia
