Differenza tra esterificazione e saponificazione
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Differenza principale - Esterificazione vs saponificazione
Gli esteri sono composti organici composti da atomi di C, H e O. La presenza del gruppo -COOR indica che una particolare molecola è un estere. Gli esteri sono composti polari a causa della presenza di atomi di ossigeno. Sono anche in grado di formare legami idrogeno con altri composti. Un estere viene formato dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol in presenza di un catalizzatore acido. Questo processo di sintesi è chiamato esterificazione. L'opposto dell'esterificazione è chiamato saponificazione. La principale differenza tra esterificazione e saponificazione è quella l'esterificazione è la produzione di un estere da un acido carbossilico e un alcol, mentre la saponificazione è la scissione di un estere nell'acido carbossilico e l'alcol.
Aree chiave coperte
1. Cos'è Esterificazione
- Definizione, meccanismo
2. Cos'è la saponificazione
- Definizione, meccanismo
3. Qual è la differenza tra esterificazione e saponificazione
- Confronto tra le principali differenze
Termini chiave: alcool, acido carbossilico, estere, esterificazione, saponificazione
Cos'è Esterificazione
L'esterificazione è la sintesi di un estere da un acido carbossilico e un alcool. Per completare questa reazione è necessario utilizzare un catalizzatore per ridurre l'energia di attivazione della reazione. Il catalizzatore dovrebbe essere un catalizzatore acido. Inoltre, il calore dovrebbe essere fornito come fonte di energia poiché l'energia è necessaria per scindere il legame C-OH dell'acido carbossilico e rimuovere il gruppo -OH da esso.
Meccanismo di esterificazione
La reazione avviene attraverso la rimozione del gruppo -OH dell'acido carbossilico e il protone del gruppo -OH dell'alcool. Quindi, il catione carbossilico e il nucleofilo alcolico reagiscono tra loro formando l'estere. Le molecole d'acqua sono un sottoprodotto di questa reazione. Questo perché il protone rimosso dall'alcol reagirà con il gruppo -OH rimosso dall'acido carbossilico, formando una molecola d'acqua. L'estere puro può essere ottenuto aggiungendo un agente disidratante.
Figura 01: processo di esterificazione
La reazione di esterificazione è un equilibrio. Pertanto, al fine di ottenere un alto rendimento di estere, possiamo aggiungere un eccesso di alcol; in caso contrario, possiamo usare un agente disidratante in grado di rimuovere l'acqua prodotta in questa reazione. L'acqua può anche essere rimossa da qualche altro metodo come la distillazione.
Cos'è la saponificazione
La saponificazione è la scissione di un estere in acido carbossilico e alcol. Questa è la reazione all'indietro dell'esterificazione. Questa reazione richiede la presenza di una base e di acqua. A causa delle condizioni di base fornite dalla base, lo ione carbossilato diventa più stabile della forma dell'acido carbossilico. Pertanto, lo ione carbossilato è separato dalla molecola di estere. Questo non ha bisogno di energia termica. L'acqua è necessaria per produrre l'alcol e l'acido carbossilico fornendo H+ e OH-.
Meccanismo di saponificazione
Innanzitutto, l'OH- dalla base attacca l'atomo di carbonio del legame COO nell'estere. Questo perché l'atomo di carbonio è parzialmente caricato positivamente a causa della presenza di due atomi di ossigeno nei suoi due lati. Pertanto, è un obiettivo facile per un nucleofilo. Quindi il gruppo OH crea un legame con l'atomo di carbonio. Quindi avviene un riarrangiamento per diventare stabile. Qui, il gruppo -OR proveniente dall'alcol viene rilasciato, producendo acido carbossilico, che è il gruppo uscente in questa reazione. Poiché lo ione carbossilato è più stabile nel mezzo di base, l'acido carbossilico risultante viene deprotonato. Il protone rimosso viene preso dal gruppo -OR che forma l'alcol.
Figura 02: Saponificazione di un acido grasso
Nell'esempio sopra, il trigliceride è un estere. Ha 3 gruppi di esteri. In presenza di una base, forma il glicerolo come prodotto principale insieme a tre ioni carbossilato. Il glicerolo è un alcol composto da tre gruppi -OH.
Differenza tra esterificazione e saponificazione
Definizione
esterificazione: L'esterificazione è la sintesi di un estere da un acido carbossilico e un alcool.
Saponificazione: La saponificazione è la scissione di un estere in acido carbossilico e alcol.
reagenti
esterificazione: I reagenti in esterificazione sono acido carbossilico e un alcol.
Saponificazione: I reagenti di saponificazione sono un estere, una base e acqua.
Prodotti
esterificazione: I prodotti finali di esterificazione sono estere e acqua.
Saponificazione: I prodotti finali di saponificazione sono lo ione carbossilato e l'alcol.
Catalizzatore
esterificazione: Il catalizzatore per l'esterificazione è un acido.
Saponificazione: Il catalizzatore della saponificazione è una base.
Requisito di calore
esterificazione: Il processo di esterificazione richiede energia termica.
Saponificazione: La saponificazione non richiede energia termica.
Conclusione
La saponificazione è il processo opposto di esterificazione. La principale differenza tra esterificazione e saponificazione è che l'esterificazione è la produzione di un estere da un acido carbossilico e un alcol, mentre la saponificazione è la scissione di un estere nell'acido carbossilico e l'alcol.
Riferimenti:
1. "Saponification." Chemistry LibreTexts. Libretexts, 21 luglio 2016. Web. Disponibile qui. 04 agosto 2017.
2. "Esterificazione -." Chemoxy International. N., n. Web. Disponibile qui. 04 agosto 2017
Cortesia dell'immagine:
1. "Saponification triglyceride-fr" di Pinpin - personale del travail francese wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
