Differenza tra coniugazione e iperconjugazione
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Differenza principale: coniugazione e iperconjugazione
I termini coniugazione e iperconjugazione sono correlati a composti organici insaturi. Il termine coniugazione ha significati diversi in chimica; la coniugazione può riferirsi all'unione di due composti per formare un singolo composto o può essere la sovrapposizione degli orbitali p attraverso un legame σ (legame sigma). Dal momento che stiamo confrontando la coniugazione con l'iperconjugazione, cioè l'interazione di legami σ con una rete π, in questo articolo considereremo la seconda definizione di coniugazione. Quindi, la principale differenza tra coniugazione e iperconjugazione è quella la coniugazione è la sovrapposizione degli orbitali p attraverso un legame σ mentre l'iperconjugazione è l'interazione dei legami σ con una rete pi.
Aree chiave coperte
1. Cos'è la coniugazione
- Definizione, Sigma Bonds, Meccanismo
2. Che cos'è Hyperconjugation
- Definizione, spiegazione
3. Qual è la differenza tra coniugazione e iperconjugazione
- Confronto tra le principali differenze
Termine chiave: Carbonio, Carbocation, Coniugazione, Idrogeno, Hyperconjugation, Orbital, Pi Bond, P Orbital, Sigma Bond
Cos'è la coniugazione
La coniugazione è la sovrapposizione degli orbitali p attraverso un legame σ (legame sigma). Un legame sigma è un tipo di legame covalente. I composti insaturi con doppio legame sono composti da un legame sigma e un legame pi greco. Gli atomi di carbonio di questi composti sono sp2 ibridato. Poiché l'ibridazione è sp2, c'è un porbitale non ibridizzato per ogni atomo di carbonio. Quando un composto ha alternati singoli legami (legami sigma) e doppi legami (un legame sigma e un legame pi), i p orbitali non ibridati possono essere sovrapposti tra loro, formando una nuvola di elettroni. Gli elettroni in quei p orbitali vengono poi delocalizzati all'interno di questa nuvola di elettroni. Questo tipo di sistema delocalizzato è noto come un sistema coniugato. Quindi, questa sovrapposizione di orbitali è conosciuta come coniugazione.
Figura 1: sistema coniugato con beta-carotene
Un legame sigma è un forte legame covalente che si forma a causa di un mix frontale tra due orbitali atomici. I più semplici legami covalenti si formano tra due orbitali di due atomi. Ma negli atomi con strutture atomiche complesse, gli orbitali atomici subiscono l'ibridazione (miscelazione di orbitali atomici per formare orbitali ibridi con nuove forme). Sp2 l'ibridazione è l'ibridazione tra orbitali orbitali e due orbitali. Poiché un atomo ha tre orbitali p, un porbitale non ibridizzato rimane dopo la sp2 ibridazione. Se tutti gli atomi di carbonio adiacenti di un composto hanno orbitali p ibridi non ibridati, questi orbitali possono sovrapporsi l'uno con l'altro. Questo crea un sistema coniugato.
La coniugazione può essere osservata in composti aromatici, che sono anche composti ciclici. Il benzene è un composto aromatico con un sistema di elettroni pi coniugati. L'anello del benzene è composto da sei atomi di carbonio che sono sp2 ibridato. Pertanto, tutti e sei gli atomi di carbonio hanno orbitali p ibridi non ibridati. Questi orbitali si sovrappongono l'un l'altro formando un sistema coniugato.
Che cos'è Hyperconjugation
Hyperconjugation è l'interazione di σ-bonds con una rete pi. Qui, gli elettroni in un legame sigma interagiscono con un orbitale p o parzialmente pieno (o completamente) adiacente o con un orbitale pi greco. L'iperconjugazione si verifica per aumentare la stabilità di una molecola.
Figura 2: Iperconjugazione può verificarsi tra un Pi Orbital e un Sigma Bond
Un'iperconjugazione è causata dalla sovrapposizione di elettroni leganti nel legame sigma C-H con un p orbitale o un pi greco dell'atomo di carbonio adiacente. L'atomo di idrogeno risiede in prossimità come un protone. La carica negativa che si sviluppa sull'atomo di carbonio viene delocalizzata a causa della sovrapposizione di orbitali p orbitali.
Esistono diversi effetti dell'iperconjugazione sulle proprietà chimiche dei composti. Ad esempio, nel carbocation, l'iperconjugazione causa la carica positiva sull'atomo di carbonio.
Differenza tra coniugazione e iperconjugazione
Definizione
Coniugazione: La coniugazione è la sovrapposizione degli orbitali p attraverso un legame σ (legame sigma).
iperconiugazione: Hyperconjugation è l'interazione di σ-bonds con una rete pi.
Componenti coinvolti
Coniugazione: La coniugazione si verifica tra orbitali p.
iperconiugazione: L'iperconjugazione si verifica tra i legami sigma e gli orbitali p orbitali pi.
avvenimento
Coniugazione: La coniugazione si verifica in composti aventi alternanza di legami singoli e doppi.
iperconiugazione: L'iperconjugazione si verifica in carbocationi o altri composti che hanno orbitali p o orbitali pi adiacenti a un legame C-H.
Risultato
Coniugazione: La coniugazione risulta in una nuvola di elettrone pi delocalizzata.
iperconiugazione: Iperconjugazione risulta in protoni e una molecola stabilizzata.
Conclusione
I due termini coniugazione e iperconjugazione descrivono composti organici insaturi. La principale differenza tra coniugazione e iperconjugazione è che la coniugazione è la sovrapposizione degli orbitali p attraverso un legame σ mentre l'iperconjugazione è l'interazione dei legami σ con una rete pi.
Riferimento:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Conjugate Definition in Chemistry." ThoughtCo, 19 marzo 2017, disponibile qui.
2. "Sistema coniugato". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 gennaio 2018, disponibile qui.
3. Devyani Joshi, tirocinante presso SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Follow. "Hyperconjugation - organic organic." LinkedIn SlideShare, 10 nov. 2016, disponibile qui.
Cortesia dell'immagine:
1. "Beta-carotene-coniugazione" di Sirjasonr - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "HyperconjugationInSubstituted Alkenes" di V8rik in lingua inglese Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
