Differenza tra Carbocation e Carbanion
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Differenza principale - Carbocation vs Carbanion
Carbocation e carbanion sono due termini usati frequentemente in chimica organica. Queste sono specie chimiche organiche che portano una carica elettrica su un atomo di carbonio. Carbocations e carbanions si trovano spesso come intermedi di alcune reazioni. La principale differenza tra carbocation e carbanion è quella carbocationio contiene un atomo di carbonio con carica positiva mentre il carbanion contiene un atomo di carbonio con carica negativa.
Aree chiave coperte
1. Cos'è Carbocation
- Definizione, tipi, formazione, reazioni con esempi
2. Cos'è Carbanion
- Definizione, tipi, formazione, reazioni con esempi
3. Qual è la differenza tra Carbocation e Carbanion
- Confronto tra le principali differenze
Termini chiave: Carbocation, Carbanion, addizione elettrofila, intermedi, metil carbanione, carbossimetilazione metile, aggiunta nucleofila, carbanione primaria, carbocationi primari, carbanion secondario, carbocationi secondari, carbanion terziario, carbocationi terziari,
Trigonal Planar, Pyramidal
Cos'è Carbocation
Il termine carbocation può essere definito come uno ione contenente un atomo di carbonio con carica positiva. Carbocation si riferisce all'intera molecola, non solo l'atomo di carbonio caricato positivamente. Una carbocation può avere una o più cariche positive. Questi carbocationi sono generalmente instabili perché i p orbitali dell'atomo di carbonio sono liberi a causa della perdita di elettroni. Pertanto, i carbocationi sono molto spesso reattivi. Questo favorisce la reazione tra un carbocation e un nucleofilo. I carbocationi sono paramagnetici a causa dell'accoppiamento di elettroni incompleti. In genere, carbocatazioni mostrano sp2 ibridazione. Questo perché un atomo di carbonio con carica positiva può avere solo tre legami attorno ad esso. La geometria attorno a questo carbonio è planare trigonale.
Generalmente, i carbocationi sono divisi in quattro gruppi in base al numero di atomi di carbonio a cui è attaccato l'atomo di carbonio caricato positivamente.
Tipi di Carbocation
Carbochimica metilica
Questi carbocationi contengono un atomo di carbonio caricato positivamente che non è collegato a nessun altro atomo di carbonio.
Figura 01: carbossimetilazione metilica
Carbocation primario
Qui, l'atomo di carbonio caricato positivamente nel carbocation è collegato a un altro atomo di carbonio attraverso un legame covalente. Questo tipo di carbocationi è stabile rispetto ai carboni metilici ma è meno stabile di altri carbocationi.
Figura 02: carbocation primario. Qui un gruppo -HH3 è collegato all'atomo di carbonio caricato positivamente.
Carbocation secondario
L'atomo di carbonio caricato positivamente è legato ad altri due atomi di carbonio. Questi carbocationi sono stabili rispetto ai carbocationi primari.
Figura 03: Carbocation secondario. Qui, l'atomo di carbonio caricato positivamente è legato ad altri due atomi di carbonio. Questi due atomi di carbonio sono mostrati in cerchi rossi.
Carbocation terziario
L'atomo di carbonio caricato positivamente è collegato ad altri tre atomi di carbonio. Questa forma è molto stabile.
Figura 04: Carbocation terziario
Formazione di carbonatazione
Rompere il legame tra un gruppo uscente e un atomo di carbonio
Se la molecola organica ha un buon gruppo in partenza, può lasciare la molecola attraverso la ionizzazione. Questa ionizzazione fornisce la coppia di elettroni di legame al gruppo uscente, risultante in una carica positiva sull'atomo di carbonio.
Aggiunta elettrofila
Un elettrofilo può attaccare un legame pi e creare un legame covalente con uno degli atomi di carbonio vinilico. Questo fa sì che l'altro atomo di carbonio vinilico ottenga una carica positiva a causa della mancanza di elettroni.
Figura 06: aggiunta elettrofila di "X"
A causa dell'elevata reattività dei carbocationi, subiscono molto facilmente reazioni chimiche.
Reazioni di carbocationi
Aggiunta nucleofila
Un nucleofilo è una specie chimica ricca di elettroni. Può donare elettroni all'atomo di carbonio caricato positivamente della carbocationia formando un legame covalente con l'atomo di carbonio.
Figura 07: Le coppie di elettroni dell'atomo di ossigeno in H2O possono essere donate a un carbocation
riordinamento
Il carbocation può essere riorganizzato formando un carbocation stabile diverso dal carbocation esistente scambiando gli elettroni di legame con i legami adiacenti.
Figura 08: riorganizzazione dei carbocationi
L'immagine sopra mostra la riorganizzazione di un carbocation. Lì la carica positiva viene spostata da un atomo di carbonio all'altro. Ma la nuova struttura è stabile perché è un carbocation secondario. Lo ione iniziale era un carbocation primario.
Cos'è Carbanion
Un carbanione è uno ione che contiene un atomo di carbonio caricato negativamente. A differenza di un carbocatione, un atomo di carbonio con carica negativa è sp3 ibridizzato e la geometria è piramidale (ad eccezione del benzil-carbanione). Gli orbitali più esterni dell'atomo di carbonio obbediscono alla regola dell'ottetto, con otto elettroni. Un carbanion agisce quasi sempre come un nucleofilo. Pertanto, può reagire con gli elettrofili. I carbanioni sono diamagnetici a causa del completamento dell'abbinamento elettronico.
Vari tipi di carbanioni
Methyl Carbanion
L'atomo di carbonio caricato negativamente non è legato a nessun altro atomo di carbonio.
Figura 09: Methyl Carbanion
Carbanion Primario
Qui l'atomo di carbonio caricato negativamente nel carbanion è collegato ad un altro atomo di carbonio attraverso un legame covalente.
Figura 10: Carbanion primario
Carbanion secondario
L'atomo di carbonio caricato negativamente è legato ad altri due atomi di carbonio.
Figura 11: Una carabola secondaria
Carbanion terziario
L'atomo di carbonio caricato negativamente è collegato ad altri tre atomi di carbonio.
Figura 12: Carbanion terziario
Un carbanione si forma quando un gruppo o un atomo lascia gli elettroni di legame.
Figura 13: L'atomo H parte come un protone, dando la coppia di elettroni di legame all'atomo di carbonio
I carbanioni subiscono principalmente reazioni di addizione elettrofila in quanto possono agire da nucleofili. Pertanto, reagiscono con gli elettrofili.
Principali reazioni di Carbanion
Reazioni addizionali
Figura 14: nel benzil carbanion, l'atomo di carbonio caricato negativamente è ibridizzato con sp2 e ha una geometria planare. (questa è un'eccezione come menzionato sopra)
riordinamento
Figura 15: Le strutture di risonanza di Carbanions
La struttura dei carbanioni può essere modificata al fine di ottenere la struttura più stabile. Lì le coppie di elettroni di legame possono essere spostate. Questo fa sì che il carbanion diventi uno ione normale, non un carbanion.
Differenza tra Carbocation e Carbanion
Definizione
carbocatione: Carbocation è uno ione contenente un atomo di carbonio con carica positiva.
carbanion: Il carbanion è uno ione contenente un atomo di carbonio caricato negativamente.
ibridazione
carbocatione: L'atomo di carbonio con carica positiva è sp2 ibridizzato in Carbocation.
carbanion: L'atomo di carbonio che porta la carica negativa è sp3 ibridizzato in Carbanion.
Geometria
carbocatione: La geometria dell'atomo di carbonio è trigonale planare in Carbocation.
carbanion: La geometria dell'atomo di carbonio è piramidale in Carbanion.
Proprietà magnetiche
carbocatione: Il carbocation è paramagnetico.
carbanion: Il Carbanion è diamagnetico.
reazioni
carbocatione: Carbocation agisce come un elettrofilo nelle reazioni chimiche.
carbanion: Il carbanion agisce da nucleofilo nelle reazioni chimiche.
Conclusione
Carbocation e carbanion si riferiscono a specie chimiche organiche che portano una carica elettrica su un atomo di carbonio. La principale differenza tra carbocation e carbanion è che il carbocationio contiene un atomo di carbonio con carica positiva mentre il carbanion contiene un atomo di carbonio con carica negativa.
Riferimenti:
1. Agrawal, Ravin. "Carbanioni (struttura, stabilità, formazione)." CHIMICA. Ravin agrawal, 25 novembre 2016. Web. Disponibile qui. 05 luglio 2017.
2. "Carbocations." Chemistry LibreTexts. N.p, 21 luglio 2016. Web. Disponibile qui. 05 luglio 2017.
Cortesia dell'immagine:
1. "Metilacazione" di Wickey-nl - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" di V8rik su Wikipedia inglese (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "NS1 reazione part2 ricombinazione carbocation nucleofilo" Di V8rik a Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Ristrutturazione del Carbocation" di FlyScienceGuy - Opera propria (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" di henry3bis - Opera propria (GFDL) via Commons Wikimedia
6. "OMPDC Carbanion Mechanism" di Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
7. "Carbanions sostituiti V.1" di Jü - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
