Differenza tra aromatico antiaromatico e non aromatico

Differenza principale - Aromatic vs Antiaromatic vs Nonaromatic

L'aromatizzazione è la proprietà dei cicloalceni coniugati in cui la stabilizzazione della molecola è migliorata a causa della capacità degli elettroni negli orbitali pi di delocalizzare. I composti aromatici sono composti organici composti da atomi di carbonio e idrogeno disposti in strutture ad anello con elettroni pi delocalizzati. L'antiaromaticità è la presenza di una molecola ciclica con un sistema di elettroni pi con elettroni 4n (dove n = 0, 1, 2, ecc.). I composti antiaromatici sono altamente instabili, quindi reattivi. I composti non aromatici sono molecole che non sono aromatiche. La principale differenza tra aromatico antiaromatico e non aromatico è quella mezzi aromatici aventi un sistema di elettroni pi delocalizzati con elettroni (4n +2) e mezzi antiaromatici aventi un sistema di elettroni pi delocalizzati con 4 elettroni mentre mezzi non aromatici non hanno un sistema di elettroni delocalizzati in quella molecola.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Aromatic
     - Definizione, requisiti per essere aromatici, regola di Huckel
2. Cos'è Antiaromatic
     - Definizione, requisiti per essere antiaromatici
3. Cos'è nonaromatico
     - Definizione, Requisiti per essere non aromatico
4. Qual è la differenza tra aromatico antiaromatico e non aromatico
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Antiaromatico, Aromatico, Ciclico, Delocalizzazione, Regola di Huckel, Nonaromatico, Sistema di Pi elettronico, Effetto di risonanza

Cos'è Aromatic

I composti aromatici sono composti organici composti da atomi di carbonio e idrogeno disposti in strutture ad anello con elettroni pi delocalizzati. Gli idrocarburi aromatici sono chiamati così per il loro aroma gradevole. Gli idrocarburi aromatici sono essenzialmente strutture cicliche. Queste sono anche strutture planari.

I composti aromatici sono altamente stabili a causa dell'effetto di risonanza. Ciò significa che i composti aromatici sono spesso rappresentati come strutture di risonanza contenenti singoli e doppi legami, ma la struttura attuale ha elettroni delocalizzati condivisi tra tutti gli atomi dell'anello. La delocalizzazione si riferisce alla sovrapposizione di orbitali p degli atomi adiacenti. Questa sovrapposizione si verifica solo se i doppi legami sono coniugati. (Quando è presente la coniugazione, ogni atomo di carbonio della struttura ad anello ha un p orbitale).

Figura 1: strutture di risonanza del benzene

Perché una molecola possa essere chiamata un composto aromatico, dovrebbe obbedire al Il dominio di Huckel. Questa regola può essere data come segue.

• Un composto aromatico deve avere elettroni 4n + 2 pi (dove n è un numero intero = 0, 1, 2, ecc.).

Generalmente, i composti aromatici sono non polari. Pertanto, sono immiscibili con l'acqua. Il rapporto carbonio-idrogeno è inferiore nei composti aromatici. La maggior parte dei composti aromatici subisce reazioni di sostituzione elettrofila. A causa della presenza di elettroni pi delocalizzati, l'anello aromatico è ricco di elettroni. Pertanto, gli elettrofili possono attaccare questo anello per condividere elettroni.

I composti aromatici sono spesso ottenuti da olio di petrolio. Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono considerati inquinanti ambientali e cancerogeni.

Cos'è Antiaromatic

I composti antiaromatici sono molecole cicliche, planari e completamente coniugate, ma costituite da elettroni 4n pi. Questi composti antiaromatici sono altamente instabili, quindi reattivi. Ad esempio, il ciclobutadiene è antiaromatico.

Figura 2: il ciclobutadiene è un composto antiaromatico

I composti antiaromatici non obbediscono alla regola di Huckel. Sono sempre meno stabili rispetto ai composti aciclici aventi lo stesso numero di elettroni pi. Tuttavia, i composti antiaromatici hanno delocalizzato sistemi di elettroni pi a causa della presenza di doppi legami coniugati.

I composti antiaromatici possono essere riconosciuti termodinamicamente misurando l'energia del sistema di elettroni pi ciclici coniugati. L'energia sarà sempre superiore al composto di riferimento utilizzato per il confronto.

Cos'è nonaromatico

I composti non aromatici sono molecole che mancano di uno o più dei requisiti per essere aromatici: essendo struttura planare e ciclica, sistema completamente coniugato. Pertanto, tutti i composti alifatici non sono aromatici. Anche alcuni composti ciclici che sono planari possono essere non aromatici a causa della mancanza di doppi legami coniugati. Ad esempio, 1,3-cicloesadiene è un composto non aromatico perché manca la coniugazione dei doppi legami sebbene sia planare e ciclico.

Figura 3: 1,3-cicloesadiene è un composto non aromatico

Differenza tra aromatico antiaromatico e non aromatico

Definizione

Aromatico: I composti aromatici sono composti organici composti da atomi di carbonio e idrogeno disposti in strutture ad anello con elettroni pi delocalizzati.

Antiaromatic: I composti antiaromatici sono molecole cicliche, planari e completamente coniugate, ma costituite da elettroni 4n pi.

non aromatici: I composti non aromatici sono molecole che mancano di uno o più requisiti per essere aromatici: essere struttura planare e ciclica, sistema completamente coniugato.

Stabilità

Aromatico: I composti aromatici sono stabili.

Antiaromatic: I composti antiaromatici sono altamente instabili.

non aromatici: I composti non aromatici sono stabili.

delocalizzazione

Aromatico: I composti aromatici hanno delocalizzato il sistema di elettroni pi e gli elettroni 4n + 2 pi.

Antiaromatic: I composti antiaromatici hanno delocalizzato il sistema di elettroni pi e gli elettroni 4n pi.

non aromatici: I composti non aromatici possono o meno avere un sistema di elettroni pi delocalizzato.

Pi elettronici

Aromatico: I composti aromatici hanno elettroni 4n + 2 pi.

Antiaromatic: I composti antiaromatici hanno elettroni 4n pi.

non aromatici: Il numero di elettroni pi non è applicabile per composti non aromatici.

Reattività

Aromatico: I composti aromatici sono meno reattivi.

Antiaromatic: I composti antiaromatici sono altamente reattivi.

non aromatici: I composti non aromatici sono meno reattivi.

Conclusione

La principale differenza tra aromatico antiaromatico e non aromatico è che i mezzi aromatici hanno un sistema di elettroni pi delocalizzati con elettroni (4n +2) e mezzi antiaromatici aventi un sistema di elettroni pi delocalizzati con 4 elettroni mentre non aromatici significa che non esiste un sistema di elettroni delocalizzati in quella molecola.

Riferimento:

1. "Aromaticity". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18 settembre 2016, disponibile qui.
2. Pooja Thakral. "Aromaticità Antiaromaticità Non aromaticità." LinkedIn SlideShare, 4 dicembre 2016, disponibile qui.
3. "Antiaromaticità". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 nov. 2017, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Le strutture di risonanza del benzene" di Edgar181 - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Cyclobutadiene structure2" di Jake V - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
3. "1,3-cicloesadiene" di Wickey-nl - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia