Differenza tra anilina e acetanilide

Differenza principale - Anilina vs Acetanilide

L'anilina e l'acetanilide sono composti organici contenenti azoto. Hanno proprietà chimiche e fisiche molto diverse. L'anilina ha molti usi in diversi settori. L'anilina è un'ammina aromatica poiché è composta da un gruppo fenilico collegato a un gruppo amminico. L'acetanilide è un'ammide aromatica. È una base molto debole e la basicità è ancora inferiore all'acqua. È un composto solido a temperatura ambiente. Il principale processo di produzione dell'acetanilide comporta la reazione tra anidride acetica e anilina. La principale differenza tra anilina e acetanilide è quella l'anilina è un liquido oleoso marrone giallastro a temperatura ambiente mentre l'acetanilide è un composto solido da bianco a grigio.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Anilina
     - Definizione, proprietà chimiche, produzione
2. Cos'è l'acetanilide
     - Definizione, proprietà chimiche, produzione
3. Qual è la differenza tra anilina e acetanilide
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Acetanilide, anidride acetica, ammide, ammina, ammoniaca, anilina, antifebrina, benzenamina, clorobenzene, sali di diazonio, idrogenazione, nitrobenzene, azoto, N-fenilacetammide

Cos'è Anilina

L'anilina è un composto organico contenente azoto con la formula chimica C6H7N. È composto da un gruppo fenilico legato ad un gruppo amminico. Poiché è composto da un anello benzenico, l'anilina è un composto aromatico. Uno degli usi principali dell'anilina comprende il suo uso come precursore per la produzione di poliuretano.

La massa molare di anilina è 93,129 g / mol. L'anilina è il nome IUPAC preferito dato per questo composto ma il nome IUPAC sistemico è benzenammina. A temperatura ambiente, l'anilina è un liquido marrone giallastro. È un liquido oleoso con un odore pungente. Il punto di fusione dell'anilina è -6 ° C e il punto di ebollizione è 184.1 ° C.

L'anilina è una molecola planare. È una base debole a causa della presenza di una coppia solitaria sull'atomo di azoto. L'anilina è prodotta industrialmente tramite idrogenazione catalitica di nitrobenzene. Durante la produzione di anilina, il nitrobenzene viene inizialmente prodotto dalla nitrazione del benzene utilizzando una miscela di acido nitrico e acido solforico a 50-60oC. Quindi il nitrobenzene viene idrogenato in presenza di un catalizzatore metallico.

Figura 1: produzione di anilina da Nitrobenzene

La reazione tra ammoniaca e clorobenzene è un altro metodo per la produzione di anilina. La reazione è la seguente. Qui sono richieste condizioni di temperatura e pressione specifiche.

Figura 2: produzione di anilina dal clorobenzene

Poiché l'anilina è una base debole, può formare sali dalle reazioni tra anilina e acidi minerali. Nel mezzo acido, i sali di diazonio possono essere prodotti dall'anilina per reazione tra anilina e acido nitroso. I sali di diazonio sono componenti molto importanti per molte produzioni di coloranti.

Cos'è l'acetanilide

L'acetanilide è un'ammide che ha la formula chimica C8H9NO. A temperatura ambiente, è un composto solido inodore. Ha un colore da bianco a grigio. Acetanilide ha un leggero odore di bruciato. Ha un aspetto a foglia.

Figura 3: Struttura chimica dell'acetanilide

La massa molare di acetanilide è 135,166 g / mol. Il punto di fusione dell'acetanilide è 114,3oC e il punto di ebollizione è 304oC. Il nome IUPAC di questo composto è N-fenilacetammide. Il nome commerciale dell'acetanilide è Antifebrin.

L'acetanilide può essere prodotta dalla reazione tra anidride acetica e anilina. Ma quando si produce, la reazione deve essere effettuata sotto una cappa aspirante perché l'anilina è tossica e può essere assorbita attraverso la pelle.

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Differenza tra anilina e acetanilide

Definizione

Anilina: L'anilina è un composto organico contenente azoto con la formula chimica C6H7N.

acetanilide: L'acetanilide è un'ammide che ha la formula chimica C8H9NO.

Stato fisico

Anilina:  A temperatura ambiente, l'anilina è un liquido oleoso.

acetanilide: A temperatura ambiente, l'acetanilide è un solido bianco-grigio.

Massa molare

Anilina: La massa molare di anilina è 93,129 g / mol.

acetanilide: La massa molare di acetanilide è 135,166 g / mol.

Categoria

Anilina: L'anilina è un'ammina.

acetanilide: L'acetanilide è un'ammide.

Punto di fusione e punto di ebollizione

Anilina: Il punto di fusione dell'anilina è -6 ° C e il punto di ebollizione è 184.1 ° C.

acetanilide: Il punto di fusione dell'acetanilide è 114,3oC e il punto di ebollizione è 304oC.

Produzione

Anilina: L'anilina può essere prodotta da nitrobenzene o clorobenzene.

acetanilide: L'acetanilide è prodotto dall'anilina.

basicità

Anilina: L'anilina è una base debole.

acetanilide: L'acetanilide è una base molto debole.

Conclusione

L'anilina e l'acetanilide sono composti organici aromatici. Entrambi questi composti sono composti basici, ma l'acetanilide è molto debolmente basica rispetto all'anilina. La principale differenza tra l'anilina e l'acetanilide è che l'anilina è un liquido oleoso marrone giallastro a temperatura ambiente mentre l'acetanilide è un composto solido da bianco a grigio.

Riferimento:

1. "ANILINE". Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Disponibile qui.
2. "Anilina". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 settembre 2013, disponibile qui.
3. Lancashire, Robert John. La preparazione di acetanilide dall'anilina, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Produzione di anilina" di Navstar su Wikipedia in inglese - Trasferito da en.wikipedia a Commons. (Dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Aniline from Chlorobenzene" di Michał Sobkowski - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
3. "Acetanilide" di Rune.welsh di Wikipedia in inglese - Opera propria (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia