Differenza tra Acil e Acetile

Differenza principale - Acil vs acetile

I termini acile e acetile si riferiscono a due gruppi funzionali di molecole organiche. Il gruppo acetilico è un tipo di gruppo acilico. Questi gruppi funzionali contribuiscono direttamente ad alcune reazioni utilizzate nella sintesi organica e nelle procedure di identificazione. La principale differenza tra acil e acetile è quella acyl può o non può contenere un -CH3 gruppo mentre il gruppo acetile contiene essenzialmente un -CH3 gruppo.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Acyl
      - Definizione, caratteristiche, esempi
2. Cos'è l'acetile
      - Definizione, caratteristiche, esempi
3. Somiglianze tra Acil e Acetile
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Differenza tra Acil e Acetile
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: acetile, acetilazione, acile, acetilazione, deacetilazione, sostituzione elettrofila, gruppo uscente, sostituzione nucleofila, oxoacido, sostituzione

Cos'è Acyl

Un gruppo acile è un gruppo funzionale avente la formula chimica di -C (O) R. Il gruppo R può essere un qualsiasi gruppo alchilico. Il gruppo R è attaccato all'atomo di carbonio attraverso un singolo legame e l'atomo di ossigeno (O) è legato all'atomo di carbonio tramite un doppio legame. Il gruppo acilico è formato da un oxoacid.  

Figura 01: Struttura generale del gruppo Acil

Una delle principali reazioni a cui vengono sottoposte le molecole contenenti il ​​gruppo acilico è l'acilazione. L'acilazione è l'introduzione di un gruppo acilico in una diversa molecola. L'esempio seguente mostra l'acilazione del benzene. Qui, il gruppo "X" è un gruppo uscente (la maggior parte delle volte un atomo di alogeno). Il gruppo acilico è collegato all'anello benzenico, sostituendo un atomo di idrogeno dell'anello benzenico. Questa reazione è chiamata sostituzione elettrofila poiché il gruppo "X" lascia, dando all'atomo di carbonio centrale del gruppo acilico una carica positiva. Pertanto, il gruppo acilico agisce come un elettrofilo. Quindi sostituisce un atomo di idrogeno dell'anello benzenico, che è chiamato una sostituzione.

Figura 02: Acilazione del benzene

Il gruppo acilico può subire reazioni di sostituzione nucleofila. È la sostituzione del gruppo uscente della molecola contenente il gruppo acilico da un nucleofilo. Ad esempio, una molecola contenente un gruppo acile attaccato con un alogeno può subire reazioni di sostituzione nucleofila. Lì, l'atomo di alogeno può essere sostituito con un nucleofilo come l'ammina. Quindi il prodotto finale sarebbe un'ammide. Il sottoprodotto sarebbe l'alogenuro di idrogeno (HX).

Figura 03: sostituzione dell'acile nucleofila

Esempi di molecole contenenti gruppo Acilico

  • Acil cloruri (Es: cloruro di benzoile)
  • Ammidi (Es: Benzamide)
  • Aldeidi (Es: Propionaldeide)

Cos'è l'acetile

L'acetile si riferisce ad un gruppo funzionale con la formula chimica -C (O) CH3. Questo indica che il gruppo acetilico è un derivato del gruppo acilico. Il gruppo acetilico ha essenzialmente un gruppo -CH3 (metile) attaccato all'atomo di carbonio e un atomo di ossigeno (O) attaccato con un doppio legame all'atomo di carbonio.

Figura 04: Struttura del gruppo acetilico

Gruppi acetilici sottoposti ad acetilazione. L'acetilazione è l'introduzione di un gruppo acetilico in una diversa molecola. L'esempio seguente mostra l'acetilazione di 2-bromosorcinolo. In questo esempio, il gruppo acetilico ha sostituito un atomo di idrogeno dell'anello benzenico. Il gruppo uscente della molecola contenente il gruppo acetilico è il gruppo -OH. Pertanto, il sottoprodotto sarebbe H2O molecola. La reazione opposta di acetilazione è la deacetilazione.

Figura 05: acetilazione

Esempi di molecole contenenti gruppi acetilici

  • Aldeidi (Es: acetaldeide)
  • Acil cloruri (Es .: Acetilcloruro)
  • Acidi carbossilici (Es .: acido acetico)
  • Esteri (Es .: metil acetato)
  • Amides (Es: Acetamide)

Somiglianze tra Acil e Acetile

  • Sia l'acile che l'acetile hanno un doppio legame -C = O.

  • Entrambi i gruppi sono composti da gruppi alchilici insieme ad un altro gruppo.

  • La geometria attorno all'atomo di carbonio dei gruppi acilico e acetilico è la stessa.

Differenza tra Acil e Acetile

Definizione

Gruppo Acyl: Il gruppo acile è un gruppo funzionale avente la formula chimica di -C (O) R.

Gruppo acetile: L'acetile si riferisce ad un gruppo funzionale con la formula chimica -C (O) CH3.

Presenza di gruppo metile

Gruppo Acyl: Il gruppo acilico può o meno contenere gruppi etilici.

Gruppo acetile: Il gruppo acetilico contiene essenzialmente un gruppo metilico.

Reazioni chimiche

Gruppo Acyl: Le molecole contenenti il ​​gruppo acilico possono essere sottoposte ad acilazione.

Gruppo acetile: Le molecole contenenti gruppi acetilici possono essere sottoposte ad acetilazione.

Conclusione

Sia l'acile che l'acetile sono derivati ​​di oxoacidi come l'acido carbossilico. La principale differenza tra acile e acetile è nella loro composizione; acyl può o non può contenere un -CH3 gruppo mentre il gruppo acetile contiene essenzialmente un -CH3 gruppo. Il gruppo acetilico è un tipo di gruppo acilico.

Cortesia dell'immagine:

1. "Acyl group" (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Benzene Friedel-Crafts acylation" di Krishnavedala - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
3. "Acilalide più ammina" (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
4. "Gruppo acetilico" (di dominio pubblico) via Commons Wikimedia

Riferimenti:

1. "Introduzione ai derivati ​​dell'acido carbossilico e alla reazione di sostituzione acilica nucleofila." Chemistry LibreTexts. Libretexts, 21 luglio 2016. Web. Disponibile qui. 28 giugno 2017. 
2. Helmenstine, Anne Marie. "Acyl Group Definition." ThoughtCo. N., n. Web. Disponibile qui. 28 giugno 2017.