Differenza tra Achiral e Meso

Differenza principale - Achiral vs Meso

La chiralità è un concetto che spiega la differenza tra le molecole che hanno la stessa formula chimica e la stessa formula molecolare ma sono diverse l'una dall'altra. Questa differenza deriva dalla presenza di centri chirali. Un centro chirale è un atomo di carbonio che ha quattro diversi sostituenti collegati ad esso. Le molecole che hanno chiralità sono chiamate molecole chirali. Ma non tutte le molecole mostrano la chiralità. Ci sono alcune molecole che non mostrano la chiralità. Queste sono chiamate molecole achirali. C'è anche un altro gruppo di molecole che ha centri chirali ma sono molecole achirali. Sono chiamati composti meso. La principale differenza tra i due termini achiral e meso è questa i composti achirali non hanno centri chirali mentre i composti meso sono composti intermedi da chirali e achirali.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Achiral
      - Definizione, spiegazione della struttura con esempi
2. Cos'è Meso
      - Definizione, spiegazione della struttura con esempi, come identificare
3. Quali sono le somiglianze tra Achiral e Meso
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra Achiral e Meso
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Achiral, Formula chimica, Chirale, Centro chirale, Chiralità, Centro di inversione, Meso, Immagine speculare, Formula molecolare

Cos'è Achiral

Il termine achirale indica che non ci sono centri chirali. Un centro chirale è un atomo di carbonio che ha quattro gruppi diversi collegati ad esso. Poiché questi gruppi allegati sono diversi l'uno dall'altro, l'immagine speculare di questo centro chirale non è sovrapponibile con esso. Ma nei composti achirali, non ci sono centri chirali; quindi, le loro immagini speculari sono sovrapponibili tra loro.

I composti achirali hanno un piano di simmetria. Ciò significa che la disposizione di una molecola achirale su un determinato piano può essere divisa in due metà identiche. Quando una molecola achirale è divisa da un piano ipotetico, le due metà sono come le immagini speculari l'una dell'altra che possono essere sovrapposte l'una sull'altra. Una metà della molecola è il riflesso esatto dell'altra metà.

Il termine centro di inversione descrive un punto su una molecola attraverso il quale tutti gli atomi del lato sinistro possono essere riflessi a 180^o per ottenere l'altra metà di quella molecola. In altre parole, se una metà del punto di inversione viene ruotata di 180^o, dà una disposizione identica a quella dell'altra metà della molecola. Inoltre, se una certa molecola ha un atomo di carbonio al centro attaccato a quattro gruppi laterali, ma quei gruppi laterali sono identici tra loro, allora è una molecola achirale.

Figura 1: il metanolo ha un'immagine speculare sovrapponibile

La molecola di cui sopra ha tre atomi identici attaccati all'atomo di carbonio centrale. Pertanto, la molecola è achiral.

Caratteristiche di un composto di Achiral

Per essere classificato come un composto achirale, una molecola dovrebbe avere:

1. Almeno un piano di simmetria.
2. Un punto di inversione.
3. Un numero minore di atomi o gruppi di atomi (meno di quattro) attaccati all'atomo di carbonio (i composti con doppio o triplo legame sono achirali).

Se una certa molecola ha almeno una delle proprietà sopra, allora è una molecola achirale.

Cos'è Meso

Un composto meso è composto da più centri chirali, ma ha un'immagine speculare sovrapponibile. Pertanto, un composto meso mostra proprietà che sono intermedie ai composti chirali e achirali. Ciò significa che i composti meso hanno due o più centri chirali come composti chirali, ma l'immagine speculare del meso composto è sovrapponibile alla molecola, come le molecole achirali.

Sebbene esistano centri chirali presenti nei composti meso, sono otticamente inattivi. Generalmente, un composto meso ha due o più centri chirali. Ma c'è un piano che può dividere la molecola per dare due metà identiche. Poiché ci sono metà identiche, la molecola è otticamente inattiva.

Come identificare un composto meso

I seguenti suggerimenti potrebbero essere utili per identificare un composto meso.

1. Il composto dovrebbe avere due o più centri chirali.
2. Il composto dovrebbe avere un piano simmetrico che può dare due metà identiche della molecola.
3. La rotazione della molecola attraverso la direzione oraria (R) dovrebbe dare la stessa formula molecolare come se la molecola fosse ruotata in senso antiorario (S).

Il composto di Ameso dovrebbe avere un piano simmetrico insieme ai centri chirali. Se la molecola viene ruotata in senso orario, dovrebbe dare la disposizione degli atomi che dà quando la molecola viene ruotata in senso antiorario. In questo modo, l'isomerismo R e S viene annullato, rendendo il composto otticamente inattivo.

Figura 2: un composto meso

L'immagine sopra mostra un composto meso. Qui, il composto ha due centri chirali asimmetrici. Questi sono gli atomi di carbonio attaccati ai due atomi di cloro. C'è un piano di simmetria. Una metà della molecola con un atomo di cloro è sovrapponibile con l'altra metà con l'atomo di cloro. Ancora più importante, ruotando la molecola in senso orario, fornisce la disposizione della molecola che viene data quando viene ruotata in senso antiorario.

Somiglianze tra Achiral e Meso

• Entrambi i tipi di composti hanno un piano di simmetria.
• Entrambi i composti hanno immagini speculari sovrapponibili.

Differenza tra Achiral e Meso

Definizione

achirale: Il composto achirale non ha centri chirali e ha un'immagine speculare sovrapponibile.

Meso: Un composto meso è composto da più centri chirali ma ha un'immagine speculare sovrapponibile.

Presenza di centri chirali

achirale: Non ci sono centri chirali nei composti achirali.

Meso: Esistono più centri chirali nei composti meso.

Centro di inversione

achirale: I composti achirali possono avere centri di inversione.

Meso: I composti meso non hanno centri di inversione.

Conclusione

I composti achirali e i composti meso sono correlati tra loro in alcune proprietà ma hanno anche alcune proprietà differenti. La principale differenza tra achiral e meso è che i composti achirali non hanno centri chirali mentre i composti meso sono composti intermedi da chirali e achirali.

Riferimenti:

1. "Definizioni: Achiral." Chem Ed DL, disponibile qui. Accesso 11 settembre 2017.
2. "Meso Compounds". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016, disponibile qui. Accesso 11 settembre 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Caractère achiral du méthanol" di DaraDaraDara - Opera propria (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Composti meso" di FlyScienceGuy - Opera propria (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia