Differenza tra acetale ed emiacetale

Differenza principale - acetale vs emiacetale

Acetale ed emiacetale sono riconosciuti come gruppi funzionali. L'emiacetale è un intermedio formato durante la formazione di acetale. La formazione di acetale è nota come acetalizzazione. Qui, la reazione tra un'aldeide e un alcol viene utilizzata per la sintesi dell'acetale. L'idrolisi parziale dell'acetale può anche essere utilizzata per formare un emiacetale. L'acetale è più stabile dell'emiacetale. Entrambi i gruppi sono composti da sp³ atomi di carbonio ibridati al centro del gruppo. La principale differenza tra acetale ed emiacetale è quella gli acetali contengono due gruppi -OR mentre quelli emiacetali contengono un gruppo -OR e un gruppo -OH.

Aree chiave coperte

1. Cos'è l'acetale
      - Definizione, formazione
2. Cos'è l'Hemiacetal
      - Definizione, formazione
3. Qual è la differenza tra acetale ed emiacetale
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Acetal, acetalizzazione, alcol, aldeide, emiacetale, Hemiketal, ketal, chetone

Cos'è l'acetale

L'acetale è un gruppo di atomi rappresentato da un atomo di carbonio centrale legato a due gruppi -OR, gruppo -R e gruppo -H. L'atomo di carbonio centrale è sp³ ibridato. I gruppi R sono gruppi alchilici. Tutti i gruppi R possono essere uguali o diversi l'uno dall'altro. La formula generale di un acetale può essere data come RHC (OR ')₂. Un acetale è un derivato dietere eterico di un'aldeide o di un chetone.

Figura 1: Struttura generale di acetale

I gruppi alchilici legati agli atomi di ossigeno sono spesso simili. L'atomo di carbonio che porta i due atomi di ossigeno è noto carbone acetalico. Il gruppo acetale è considerato come un gruppo funzionale. chetale è un tipo di gruppo acetale. Qui, l'atomo di carbonio centrale è legato a due gruppi -OR e due -R gruppi. Nessun atomo di idrogeno è legato al carbonio centrale.

La geometria attorno all'atomo di carbonio centrale è tetraedrica. Se i due gruppi alchilici legati agli atomi di ossigeno sono equivalenti, allora è chiamato acetale simmetrico. Se sono diversi l'uno dall'altro, allora si chiama acetale misto. Ma a volte, uno di questi frammenti può essere un atomo di idrogeno piuttosto che un gruppo alchilico. Questo è chiamato emiacetale.

Gli acetali sono stabili se comparati agli emiacetali. La formazione di acetali è conosciuta come acetalizzazione. Questo processo può essere usato per formare sia acetali che chetali. Il metodo più comune per la formazione di acetale è l'aggiunta nucleofila di un alcol ad un aldeide o un chetone. La reazione è catalizzata dagli acidi e dà acqua come sottoprodotto. L'acqua deve essere rimossa per ottenere l'acetale. Altrimenti, l'acqua può idrolizzare facilmente l'acetale.

Cos'è l'Hemiacetal

L'emiacetale è un gruppo di atomi composto da un atomo di carbonio centrale legato a quattro gruppi: un gruppo -OR, gruppo -OH, gruppo -R e gruppo -H. L'emiacetale è formato da aldeidi. Se è formato da un chetone, allora è chiamato a emichetale. La formula generale di un emiacetale è data come RHC (OH) OR '.         

Figura 2: Struttura generale di un emiacetale

Qui, il gruppo -C-OR rappresenta un gruppo etereo mentre il gruppo -C-OH rappresenta un gruppo alcolico. Pertanto, l'emiacetale è formato dall'aggiunta di alcol a un gruppo carbonile. Qui, il gruppo carbonile appartiene a un'aldeide. Il gruppo R è un gruppo alchilico. Il gruppo -OH di alcol può attaccare il carbonio carbonile. È una reazione di addizione nucleofila.

Emiacetali si formano come un intermedio nella formazione di acetali di aldeidi. Pertanto emiacetali possono anche essere formate da idrolisi parziale di un acetale. La reazione tra un emiacetale e un alcol può formare un acetale.

Differenza tra acetale ed emiacetale

Definizione

Acetale: L'acetale è un gruppo di atomi rappresentato da un atomo di carbonio centrale legato a due gruppi -OR, gruppo -R e gruppo -H.

emiacetale: L'emiacetale è un gruppo di atomi composti da un atomo di carbonio centrale legato a quattro gruppi; un gruppo -OR, gruppo -H, gruppo -R e gruppo -H.

Formula generale

Acetale: La formula generale di un acetale può essere data come RHC (OR ')₂.

emiacetale: La formula generale di un emiacetale è data come RHC (OH) OR '.

Formazione

Acetale: L'acetale può essere formato dalla reazione tra un'aldeide e un alcol.

emiacetale: L'emiacetale si forma come intermedio della reazione tra un'aldeide e un alcol.

Stabilità

Acetale: L'acetale è più stabile rispetto ad un emiacetale.

emiacetale: L'emiacetale è meno stabile rispetto ad un acetale.

Conclusione

Acetale ed emiacetale sono gruppi di atomi considerati come gruppi funzionali. C'è una leggera differenza tra le loro strutture chimiche. La principale differenza tra acetale ed emiacetale è che gli acetali contengono due gruppi -OR mentre quelli emiacetali contengono un gruppo -OR e un gruppo -OH.

Riferimento:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definizione acetalica". ThoughtCo, disponibile qui.
2. "Acetal". OChemPal, disponibile qui.
3. "Acetals and Hemiacetals". Master RSS di chimica organica, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Acetale generico" di Jeff Dahl - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Hemiacetal-2D-scheletrico" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia