Differenza tra emiacetale e Hemiketal

Differenza chiave - Emiacetale vs emichetale
 

Il differenza fondamentale tra Hemiacetal e Hemiketal è quello emiacetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un aldeide mentre un emichetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un alcol chetone.

Emiacetale ed emichetale sono composti organici che possono essere osservati come molecole ibride contenenti due gruppi funzionali nella stessa molecola; gruppo idrossile e un gruppo etereo.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è l'Hemiacetal
3. Cos'è Hemiketal
4. Confronto affiancato - Hemiacetal vs Hemiketal in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è l'Hemiacetal?

L'emiacetale è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato con quattro diversi gruppi; -OR gruppo, -OH gruppo, -R gruppo e -H gruppo. Un emiacetale è formato da un'aldeide. Al contrario, se questo composto è formato da un chetone, allora si chiama Hemiketal. La formula chimica di Hemiacetal è RHC (OH) OR '. Il gruppo "R" è un gruppo alchilico.

Figura 01: Formazione di un emiacetale

Un emiacetale si forma quando un alcol viene aggiunto ad un aldeide. Nei composti emiacetali, ci sono due tipi di legami che rappresentano le due molecole di partenza portano alla formazione dell'emiacetale.

  1. Il -C-O-H rappresenta l'alcol.
  2. Il legame -C-O-R rappresenta il gruppo etereo formato dal gruppo carbonilico di aldeide.

Un emiacetale si forma quando il gruppo -OR di un alcol attacca l'atomo di carbonio di un'aldeide. (Il gruppo -OR si forma quando viene rilasciato l'atomo di idrogeno di alcool ROH). L'atomo di carbonio dell'aldeide ha una carica positiva parziale a causa della differenza tra i valori di elettronegatività dell'atomo di carbonio e l'atomo di ossigeno nel gruppo carbonile. Il gruppo di ossigeno -OR di alcol può agire da nucleofilo poiché è ricco di elettroni. Questo nucleofilo attacca l'atomo di carbonio del gruppo carbonilico di aldeide, portando a una reazione di addizione nucleofila. Il risultato è emiacetale. Questa reazione si verifica in un mezzo acido. Un altro modo di formazione di un hemiacetal è l'idrolisi parziale di un acetale.

Cos'è Hemiketal?

Hemiketal è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato con quattro diversi gruppi; -OR gruppo, -OH gruppo e due -R gruppi (identici o diversi l'uno dall'altro). Un emichetale è formato dalla reazione tra un alcol e un chetone. La formula chimica generale di un emichetale è R1R2C (OH) OR'. Diversamente dall'emiacetale, non vi è alcun atomo di idrogeno direttamente legato all'atomo di carbonio centrale dell'emblematico.

Figura 02: Formazione di un Hemiketal

L'atomo di carbonio del gruppo carbonile di un chetone ha una carica positiva parziale a causa della differenza tra i valori elettronegativi dell'atomo di carbonio e l'atomo di ossigeno. Pertanto, questo atomo di carbonio subisce un attacco nucleofilo da parte del gruppo -OR derivato da un alcol. Il gruppo -OR dell'alcol agisce da nucleofilo poiché è ricco di elettroni.

Qual è la differenza tra Hemiacetal ed Hemiketal?

Emiacetale vs Hemiketal

L'emiacetale è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato con quattro diversi gruppi; -OR gruppo, -OH gruppo, -R gruppo e -H gruppo. Hemiketal è un composto organico in cui un atomo di carbonio centrale è legato con quattro diversi gruppi; -OR gruppo, -OH gruppo e due -R gruppi (identici o diversi l'uno dall'altro).
 Formazione
Un emiacetale è formato dalla reazione tra un alcol e un'aldeide. Un emichetale è formato dalla reazione tra un alcol e un chetone.
Presenza di un atomo di idrogeno
L'emiacetale ha un atomo di idrogeno direttamente legato all'atomo di carbonio centrale. Non vi è alcun atomo di idrogeno direttamente legato all'atomo di carbonio centrale dell'embleetale.
 Formula generale
La formula chimica generale di Hemiacetal è RHC (OH) OR '. La formula chimica generale di un emichetale è R1R2C (OH) OR'.

Sommario - Hemiacetal vs emichetale

Emiacetale ed emichetale sono due forme di composti organici contenenti due gruppi funzionali nella stessa molecola. La differenza tra Hemiacetal ed Hemiketal è che l'emiacetale si forma attraverso la reazione tra un alcol e un'aldeide mentre un Hemiketal si forma attraverso la reazione tra un alcol e un chetone.

Riferimento:

1. Libretexts. "Aggiunta di alcoli per formare emiacetali e acetali". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 22 agosto 2016. Disponibile qui   
2. "Hemiacetal." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 febbraio 2018. Disponibile qui 

Cortesia dell'immagine:

1. "Formazione emiacetale" By akane700 - Opera propria, (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia 
2. "Formazione segreta" By akane700 - Opera propria, (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia