Differenza tra Clemmensen e Wolff Kishner Riduzione

Il differenza fondamentale tra la riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner è che il La riduzione di Clemmensen comporta la conversione di chetoni o aldeidi in alcani mentre la riduzione di Wolff Kishner comporta la conversione di gruppi carbonilici in gruppi metilenici.

Entrambi questi processi eseguono queste conversioni riducendo i gruppi funzionali. Pertanto, questi processi richiedono condizioni di reazione e catalizzatori specifici per il buon esito della reazione. Poiché i reagenti per ogni processo sono molecole organiche, utilizziamo questi processi nelle reazioni di sintesi organica.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è la riduzione di Clemmensen
3. Cos'è la riduzione di Wolff Kishner
4. Confronto fianco a fianco - Clemmensen vs Wolff Kishner Riduzione in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è la riduzione di Clemmensen?

La riduzione di Clemmensen è una reazione chimica organica in cui convertiamo un chetone o aldeidi in un alcano. Abbiamo bisogno di usare un catalizzatore per questa reazione; è zinco amalgamato (mercurio legato allo zinco) con acido cloridrico. Pertanto, il mercurio legato allo zinco non partecipa alla reazione. Fornisce solo una superficie pulita e attiva per la reazione. Il nome dei processi derivati ​​dallo scienziato danese Erik Christian Clemmensen.

Figura 01: un'equazione generale per la riduzione di Clemmensen

Questo processo è altamente efficace nella riduzione degli aril-alchil chetoni. Inoltre, la riduzione del metallo di zinco è molto più efficace con i chetoni alifatici o ciclici. Ancora più importante, il substrato di questa reazione deve essere non reattivo verso le condizioni fortemente acide della reazione.

Cos'è la riduzione di Wolff Kishner?

La riduzione di Wolff Kishner è una reazione chimica organica che usiamo per convertire un gruppo funzionale carbonile in un gruppo metilene. Questa reazione ha preso il nome dai due scienziati Nikolai Kirschner e Ludwig Wolff. Le principali applicazioni di questa reazione sono nella sintesi di acido scopadulcico B, aspidospermina e disidiolide.

Figura 02: reazione di riduzione di Wolff Kishner

A differenza della riduzione di Clemmensen, questa reazione richiede condizioni fortemente basiche. Pertanto, nel processo di reazione, il primo passo è generare idrazone tramite condensazione di idrazina con il substrato chetone o aldeide. Quindi, come secondo passo, dovremmo deprotonare l'idrazone usando la base di alcossido. Successivamente, arriva il passo in cui si forma un anione diimmide. Quindi questo anione collassa liberando N₂ gas, e porta alla formazione di una alchilazione. Alla fine, possiamo protonare questa alchilazione per ottenere il prodotto desiderato.

Qual è la differenza tra Clemmensen e Wolff Kishner Riduzione?

La riduzione di Clemmensen e Wolff Kishner è molto importante nella sintesi organica di diversi composti chimici. Tuttavia, la differenza chiave tra la riduzione di Clemmensen e di Wolff Kishner è che la riduzione di Clemmensen comporta la conversione di chetoni o aldeidi in alcani mentre la riduzione di Wolff Kishner comporta la conversione di gruppi carbonilici in gruppi metilene. Inoltre, usiamo un catalizzatore nella reazione di riduzione di Clemmensen; è zinco amalgamato. Ma non usiamo un catalizzatore per la reazione di riduzione di Wolff Kishner. Un'altra differenza tra la riduzione di Clemmensen e quella di Wolff Kishner è che la riduzione di Clemmensen utilizza condizioni fortemente acide, quindi non adatta a substrati sensibili all'acido. Considerando che, la riduzione di Wolff Kishner utilizza condizioni fortemente basiche; quindi, non adatto per substrati sensibili alla base.

L'infografica sotto mostra la differenza tra la riduzione di Clemmensen e quella di Wolff Kishner in maggiore dettaglio.

Sommario - Clemmensen vs Wolff Kishner Riduzione

Ci sono molte diverse reazioni chimiche organiche che usiamo nella chimica organica per la sintesi di composti importanti. Quindi, la riduzione di Clemmensen e di Wolff Kishner sono due reazioni del genere. La differenza chiave tra la riduzione di Clemmensen e quella di Wolff Kishner è che la riduzione di Clemmensen comporta la conversione di chetoni o aldeidi in alcani mentre la riduzione di Wolff Kishner comporta la conversione di gruppi carbonilici in gruppi metilenici.

Riferimento:

1. Libretexts. "Riduzione di Clemmensen." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 agosto 2017. Disponibile qui 
2. "Riduzione di Wolff-Kishner." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 luglio 2018. Disponibile qui  

Cortesia dell'immagine:

1. "Clemmensen Reduction Scheme" (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Schema di reazione di Wolff-Kishner - nuovo" di C kleinlein - Opera propria, (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia