Differenza tra alchilalogenuro e alogenuro di arile
Share
Differenza chiave - alogenuro di alchile vs alogenuro di arile
Entrambi alchil alogenuri e alogenuri arilici sono composti organici. Questi sono anche chiamati alogenuri organici. I tipi di alogeni che possono essere attaccati per produrre questo tipo di molecola sono fluoro, cloro, bromo e iodio. Questi atomi di alogeno sono collegati a un atomo di carbonio in alogenuri organici. La differenza chiave tra alogenuro alogenuro e alogenuro di arile è quella l'atomo di alogeno in alogenuri alchilici è collegato a una sp3 atomo di carbonio ibridizzato mentre l'atomo di alogeno in alogenuri arilici è collegato a una sp2 atomo di carbonio ibridizzato.
CONTENUTO
1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è l'alchile alogenuro
3. Cos'è Aryl Halide
4. Confronto affiancato - Alogenuro di alchile vs Alogenuro di arile in forma tabulare
5. Sommario
Cos'è l'alchile alogenuro?
Alogenuro di alchile, come espresso dal suo nome, è un composto avente un atomo di alogeno attaccato ad una catena di atomi di carbonio. Qui, un atomo di idrogeno della catena di carbonio viene sostituito da un atomo di alogeno. Secondo il tipo di alogeno che è stato attaccato e la struttura della catena del carbonio, le proprietà degli alogenuri organici differiranno l'una dall'altra. Alogenuri alchilici possono essere classificati in base a quanti atomi di carbonio sono collegati all'atomo di carbonio che è collegato all'atomo di alogeno. Di conseguenza, si possono osservare alchilalogenuri primari, alchilalogenuri secondari e alchil alogenuri terziari.
Figura 01: Alogenuro di alchile primario
Tuttavia, alogenuri alchilici possono a volte essere confusi con alogenuri arilici. Ad esempio, se l'atomo di alogeno è collegato a un atomo di carbonio, che è collegato a un anello di benzene (Cl-CH2-C6H5), si potrebbe pensare che sia un alogenuro di arile. Ma è un alogenuro alchilico perché l'atomo di alogeno è collegato al carbonio che è sp3 ibridata.
Gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio. Quindi, si osserva un momento di dipolo nel legame carbonio-alogeno, cioè la molecola diventa una molecola polare quando il legame diventa polare. L'atomo di carbonio riceve una piccola carica positiva e l'alogeno riceve una piccola carica negativa. Ciò porta a interazioni dipolo-dipolo tra alogenuri alchilici. Ma la forza di questa interazione è diversa negli alogenuri primari, secondari e terziari. Questo perché le catene laterali attaccate all'atomo di carbonio possono ridurre la piccola carica positiva sull'atomo di carbonio.
Cos'è Aryl Halide?
Un alogenuro arilico è una molecola che ha un atomo di alogeno attaccato direttamente ad un carbonio ibridizzato sp2 in un anello aromatico. Questa è una struttura insatura dovuta alla presenza di doppi legami nell'anello aromatico. Gli alogenuri arilici mostrano anche le interazioni dipolo-dipolo. Il legame carbonio-alogeno è più forte di quello degli alogenuri alchilici a causa della presenza di elettroni ad anello. Questo accade perché l'anello aromatico dà elettroni all'atomo di carbonio, riducendo la carica positiva. Gli alogenuri arilici possono subire una sostituzione elettrofila e possono ottenere gruppi alchilici attaccati al orto, parà o meta posizioni dell'anello aromatico. Uno o due alogeni possono anche essere attaccati all'anello aromatico. Questo è anche nel orto, parà o meta posizioni.
Figura 02: Differenza tra alchilalogenuro e alogenuro di arile
Test chimico per distinguere alchilalogenuro e alogenuro di arile
Per distinguere un alogenuro alchilico e un alogenuro di arile, si può usare un test chimico. Innanzitutto, aggiungere NaOH seguito da riscaldamento. Quindi la miscela viene raffreddata e HNO3 id viene aggiunto, seguito dall'aggiunta di AgNO3. Alogenuro alchilico può dare un precipitato bianco mentre l'alogenuro di arile no. Questo perché gli alogenuri arilici non subiscono la sostituzione nucleofila, a differenza degli alogenuri alchilici. La ragione per non subire la sostituzione nucleofila è che la nuvola elettronica dell'anello aromatico causa una repulsione del nucleofilo.
Qual è la differenza tra alogenuro di alchile e alogenuro di arile?
Alogenuro di alchile vs alogenuro di arile | |
| Alogenuro alchilico è un composto avente un atomo di alogeno attaccato ad una catena di atomi di carbonio. | L'alogenuro di aarile è una molecola che ha un atomo di alogeno collegato a una sp2 carbonio ibridizzato in un anello aromatico direttamente. |
| Attacco di atomo di alogeno | |
| L'atomo di alogeno è collegato a sp3 atomo di carbonio ibridizzato in alogenuri alchilici. | L'atomo di alogeno è collegato a una sp2 atomo di carbonio ibridizzato in alogenuri arilici. |
| Struttura | |
| Alogenuri alchilici hanno una struttura lineare o ramificata la maggior parte delle volte. | Gli alogenuri arilici sono sempre strutture ad anello. |
| Densità elettronica | |
| Il legame carbonio-alogenuro degli alogenuri alchilici ha una bassa densità di elettroni rispetto agli alogenuri arilici. | Il legame carbonio-alogenuro di alogenuri arilici ha un'alta densità di elettroni. |
| reazioni | |
| Alogenuri alchilici subiscono sostituzione nucleofila. | Gli alogenuri arilici non subiscono la sostituzione nucleofila. |
Riassunto - Alogenuro di alchile vs alogenuro di arile
Alogenuri alchilici e alogenuri arilici sono alogenuri organici. La differenza chiave tra alchile e alogenuro arilico è che l'atomo di alogeno in alogenuri alchilici è collegato a una sp3 atomo di carbonio ibridato mentre in alogenuri arilici è attaccato a una sp2 atomo di carbonio ibridizzato.
Riferimenti:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Disponibile Qui. [Accesso 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Disponibile Qui. [Accesso 30 05 2017].
Cortesia dell'immagine:
1. "Gruppo alogenuro" di Benjah-bmm27 ipotizzato (basato sulle affermazioni sul copyright). (Dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Organoalogeno-cloruri" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
