Differenza tra alchilazione e acilazione

Differenza principale - Alchilazione vs Acilazione

L'alchilazione è un trasferimento del gruppo alchilico da una molecola all'altra usando un agente alchilante. Questi agenti alchilanti avere la capacità di aggiungere una catena idrocarburica alifatica desiderata al materiale di partenza. A differenza di alchilazione, l'acilazione è il processo di aggiungere un gruppo acilico a un composto utilizzando un agente acilante. Questi agenti acilanti avere la capacità di aggiungere il gruppo RCO desiderato al materiale di partenza.  Questo è il differenza principale tra Alchilazione e Acilazione.

Cos'è un'Alchilazione

L'alchilazione è il processo di introduzione della catena di idrocarburi nel materiale di partenza. Gli idrocarburi sono il tipo più comune di composti organici, composti da atomi di carbonio e idrogeno. L'aggiunta di un atomo di carbonio (gruppo metilico) al materiale di partenza è nota come metilazione.

Il gruppo alchilico può essere trasferito come carbocatione alchilico, un radicale libero, un carbanione o una carabina. Pertanto, gli agenti alchilanti possono essere principalmente suddivisi in due categorie in base al loro carattere elettrofilo e nucleofilo. Gli agenti alchilanti nucleofili formano un alchil anione (carbanione) durante la reazione e attaccano l'atomo di carbonio carente di elettroni come il gruppo carbonile. (Es .: Grignard, organolitio, organocomputer e reagenti organosodici). Gli agenti alchilanti elettrofili formano un alchil-cation (carbocation) durante la reazione (es: alchil helides). Le seguenti reazioni illustrano il meccanismo per l'alchilazione di benzene di Friedel-crafts. 

Passo 1: L'alogenuro di alchile reagisce con l'acido di Lewis per creare più carbonio elettrofilo.

Passo 2: La rimozione dell'alogenuro crea una carbocation alchilica.

Passaggio 3: Gli elettroni π nell'anello aromatico agiscono da nucleofilo e attacca il carbocationo perdendo l'aromaticità.

Passaggio 4: La rimozione del protone rigenera il sistema aromatico

Cos'è un'Acilazione

L'acilazione è il processo di aggiunta di un gruppo acilico al materiale di partenza usando un agente acilante. Un gruppo acile è un gruppo funzionale che ha la formula molecolare del RCO.

Gli agenti acilanti formano forti elettrofili quando vengono trattati con un catalizzatore metallico e subiscono facilmente la sostituzione elettrofila. Gli alogenuri di acile sono gli agenti acilanti più comunemente utilizzati e producono chetoni mediante sostituzione elettrofila. Inoltre, alogenuri acilici e anidridi di acidi carbossilici vengono usati come agenti acilanti per acilare ammine e alcoli mediante sostituzione nucleofila. Le seguenti reazioni illustrano il meccanismo per l'acilazione del benzene dell'artigianato di Friedel.

Passo 1: L'alogenuro acilico reagisce con l'acido di Lewis per creare un complesso.

Passo 2: La perdita di alogenuro da alogenuro di acile crea ione acillio elettrofilo.

Passaggio 3: π gli elettroni del benzene agiscono come nucleofili e attacca gli ioni di acillio elettrofili. Questo passaggio distrugge l'aromaticità conferendo all'intero ciclo cesadadienilico.

Passaggio 4: La rimozione del protone rigenera il sistema aromatico e il catalizzatore attivo.

Differenza tra alchilazione e acilazione

Definizione

alchilazione: L'alchilazione è il processo di introduzione della catena di idrocarburi nel materiale di partenza.

acilazione: L'acetilazione è il processo di aggiunta di un gruppo acilico al materiale di partenza utilizzando un agente acilante.

Trasformazione complessiva

alchilazione: La trasformazione complessiva è da R-H a R-R '.

acilazione: La trasformazione complessiva è da R-H a R-COR '.

reagenti

alchilazione: Generalmente alchil alogenuri (cioè R-Cl) e catalizzatori di lewis come tricloruro di alluminio (cioè AlCl₃) può agire come reagenti. In alternativa, possono essere utilizzati complessi organo-metallici, ad esempio R-MgBr al posto di alogenuri alchilici. Inoltre, BF₃, ZnCl₂, FeCl₃ può essere usato al posto di AlCl_3.

acilazione: Generalmente gli alogenuri acilici (cioè R-COCl) e il catalizzatore di lewis come il tricloruro di alluminio agiscono come reagenti. In alternativa, anidridi acide, cioè (RCO)₂O può essere usato al posto di alogenuri di acile.

Specie elettrofile

alchilazione: Il carbocation (cioè. R ⁺) è formato dalla "rimozione" dell'alogenuro dal catalizzatore acido di Lewis.

acilazione: L'acil cazione o acillio (es. RCO ⁺ ) è formato dalla "rimozione" dell'alogenuro dal catalizzatore acido di Lewis.

Riorganizzazione di Carbocation

alchilazione: Il carbocation è incline a riorganizzare e formare un carbocation molto stabile, che subirà la reazione di alchilazione.

acilazione: Lo ione di acillio è stabilizzato dalle strutture di risonanza. Questa maggiore stabilità impedisce il riarrangiamento del carbocation.

Reazioni di Friedel-Craft

alchilazione: Gli alogenuri vinilici o arilici non subiscono reazioni di alchilazione perché il loro carbocation intermedio è instabile.

acilazione: Le reazioni di acilazione danno sempre chetoni, poiché HCOCl si decompone a CO e HCl nelle condizioni di reazione.