Differenza tra posizione isomerismo e metamerismo

Main Difference - Position Isomerism vs Metamerism

Gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma hanno una diversa disposizione degli atomi nello spazio. Pertanto, l'isomerismo può essere definito come l'esistenza di composti chimici aventi la stessa formula strutturale ma differenti disposizioni spaziali. L'isomerismo di posizione descrive le differenze nella posizione del gruppo funzionale. Il metamerismo descrive la struttura dei gruppi alchilici collegati a un gruppo funzionale. Questa è la principale differenza tra isomerismo di posizione e metamerismo.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Isomerismo di posizione
      - Definizione, spiegazione con esempi
2. Cos'è il metamerismo
      - Definizione, spiegazione con esempi
3. Qual è la differenza tra l'isomerismo e il metamerismo
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: aldeidi, gruppi alchilici, acidi carbossilici, isomerismo, metamerismo, isomerismo di posizione

Cos'è Isomerismo di posizione

L'isomerismo di posizione è la presenza di uno scheletro di carbonio simile e di gruppi funzionali in due o più composti organici quando la posizione dei gruppi funzionali è diversa l'una dall'altra. Il numero di atomi di carbonio, la formula molecolare, la struttura del backbone di carbonio e il numero di gruppi funzionali sono gli stessi per gli isomeri nell'isomerismo di posizione. Questo tipo di isomerismo è assente in composti aventi gruppi terminali come acidi carbossilici, aldeidi, ecc. Poiché questi gruppi non possono essere posizionati nel mezzo di una catena di carbonio.

Prendiamo in considerazione un esempio per capire questo tipo di isomerismo. I composti alcolici per la formula chimica C₅H₁₂O, può essere scritto in tre modi principali a seconda della posizione del gruppo -OH. Qui, il gruppo -OH può essere posizionato nel terminale della molecola, nel mezzo della molecola o sul 2^ND atomo di carbonio da un terminale.

Figura 1: Posiziona gli isomeri di C₅H₁₂O

L'isomerismo di posizione può essere osservato anche in alchene e alchini. Qui, la posizione del doppio legame o del triplo legame è diversa da una molecola all'altra. Ma negli acidi carbossilici, nelle ammidi e nelle aldeidi, l'isomerismo di posizione è assente perché questi gruppi funzionali si trovano essenzialmente solo nei terminali della molecola.

Cos'è il metamerismo

Il metamerismo è la presenza della stessa formula molecolare con diversi gruppi alchilici presenti su entrambi i lati di un gruppo funzionale. Queste molecole hanno la stessa formula chimica, ma le formule strutturali sono diverse.

Il metamerismo appartiene alla stessa serie omologa; questo significa che il numero di atomi di carbonio può essere aumentato gradualmente per ottenere isomeri diversi. Pertanto, le strutture differiscono solo per il numero di CH₂ gruppi nella catena principale del carbonio.

Ma i gruppi alchilici sono sempre attaccati ai lati di un atomo divalente come l'ossigeno o il solfuro. Oppure, gruppi alchilici possono essere collegati a un gruppo funzionale divalente come -NH-. Il metamerismo si trova raramente a causa di queste limitazioni. Pertanto, la maggior parte dei composti trovati nel metamerismo sono eteri e ammine.

Figura 2: Metamerismo di etere dietilico e metossipropano

Ci sono anche altre condizioni. Il gruppo funzionale dovrebbe essere polivalente; questo significa che il gruppo funzionale dovrebbe avere più di un legame ad esso collegato. La natura dei gruppi funzionali non dovrebbe essere modificata. Se il gruppo funzionale viene modificato, anche l'isomerismo cambia.

Differenza tra posizione isomerismo e metamerismo

Definizione

Isomerismo di posizione: L'isomerismo di posizione è la presenza di uno scheletro di carbonio simile e di gruppi funzionali in due o più composti organici, ma la posizione dei gruppi funzionali è diversa l'una dall'altra.

metamerismo: Il metamerismo è la presenza della stessa formula molecolare con diversi gruppi alchilici presenti su entrambi i lati di un gruppo funzionale.

Gruppi funzionali

Isomerismo di posizione: L'isomerismo di posizione può essere osservato in qualsiasi composto organico, ad eccezione degli acidi carbossilici, delle ammidi e delle aldeidi.

metamerismo: Il metamerismo può essere osservato in composti organici con gruppi funzionali polivalenti.

Scheletro di carbonio

Isomerismo di posizione: Lo scheletro di carbonio è simile nei composti con isomerismo di posizione.

metamerismo: Lo scheletro di carbonio è diverso l'uno dall'altro in composti aventi metamerismo.

Serie

Isomerismo di posizione: L'isomerismo di posizione appartiene a una serie non omologa.

metamerismo: Il metamerismo appartiene a una serie omologa.

Conclusione

Posizione isomerismo e metamerismo sono due categorie di isomerismo. Questi sono diversi l'uno dall'altro a causa di diversi fattori come discusso in precedenza in questo articolo. La principale differenza tra isomerismo di posizione e metamerismo è che l'isomerismo di posizione descrive le diverse posizioni di un gruppo funzionale mentre il metamerismo descrive diversi gruppi alchilici collegati allo stesso gruppo funzionale.

Riferimenti:

1. "Isomersm posizionale". OChemPal, disponibile qui.
2. "Principi di base in chimica organica: isomeria strutturale". Progetto didattico aperto, disponibile qui.
3. "Metamerismo". Www.jeechemistry.com, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Pentan-3-ol-2D-scheletrico" (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia, "Pentan-2-ol-2D-scheletrico" (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia e "1-Pentanol" di Edgar181 - Opera propria (Dominio pubblico) via Commons Wikimedia (combinato)
2. "Diethyl-ether-2D-scheletrico" di Ben Mills - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia e "Methoxypropane" di Edgar181 - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia (combinato)