Differenza tra Cis e Trans

L'isomerismo Cis-trans consiste nella possibilità di collocare gruppi sostituenti su uno o su lati diversi di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico. Gli isomeri Cis-trans appartengono ai diastereomeri poiché non sono riflessi speculari l'uno dell'altro. Gli isomeri cis e trans si trovano sia tra composti organici che inorganici.

La nomenclatura Cis-trans descrive la posizione relativa dei sostituti e non fornisce una descrizione stereochimica, come la nomenclatura E, Z, applicabile solo per gli alcheni.

L'esistenza separata degli isomeri cis e trans è possibile solo a causa della barriera ad alta energia di rotazione attorno al doppio legame.

Cos'è Cis?

Il prefisso "cis" deriva dal latino. Significa "dalla stessa parte". Nell'isomero cis, i gruppi sostituenti sono posti su un lato di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico.

Gli isomeri cis e trans differiscono nelle loro proprietà fisiche, a causa della disuguaglianza nel momento complessivo del dipolo e della forma delle molecole.

Il punto di ebollizione relativo viene determinato dalla polarità. Provoca un aumento delle forze intermolecolari, che si traduce in un aumento del punto di ebollizione. Gli isomeri cis, che sono più polari rispetto agli isomeri trans, hanno un punto di ebollizione più alto. La differenza può essere piccola, come è ad esempio negli alcheni con catena diritta. Una differenza maggiore si osserva nelle sostanze con legami polari. Esempio per tale sostanza è l'1,2-dicloroetene. Il punto di ebollizione del suo isomero cis è 60,3 ° C, e del suo isomero trans - con 12,8 ° C inferiore. Il motivo della differenza è che nell'isomero cis i due momenti di dipolo dei legami polari C-Cl si accoppiano e producono un dipolo molecolare complessivo. Come risultato si verificano forze dipolo-dipolo intermolecolari, che aumentano il punto di ebollizione.

La simmetria consente un migliore imballaggio delle sostanze solide. Come risultato della diversa simmetria delle molecole, gli isomeri cis e trans differiscono nei loro punti di fusione. Gli isomeri cis, che sono meno simmetrici, hanno un punto di fusione più basso, rispetto agli isomeri trans.

Un'altra caratteristica degli isomeri cis è che hanno densità più elevate rispetto alle loro controparti trans.

Di solito, in sistemi aciclici, gli isomeri cis sono più instabili degli isomeri trans. La ragione di ciò è l'aumento nell'interazione sterica sfavorevole dei sostituenti negli isomeri cis. In generale, gli isomeri cis hanno una maggiore solubilità nei solventi inerti.

Cos'è Trans?

Il prefisso "trans" deriva dal latino. Significa "sui lati opposti". Nell'isomero trans, i gruppi sostituenti sono posizionati su lati diversi di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico.

Il punto di ebollizione degli isomeri trans è inferiore rispetto agli isomeri cis. La differenza è più significativa nelle sostanze con legami polari. Nell'isomero trans di 1,2-dicloroetene, i due momenti di legame C-Cl si annullano a vicenda e la molecola ha un dipolo netto zero. Di conseguenza, non vi sono forze di dipolo-dipolo intermolecolari, che riducono il punto di ebollizione.

La simmetria delle molecole è la chiave nella determinazione del punto di fusione, grazie al migliore imballaggio delle sostanze solide. Esempi di questo sono l'acido oleico (isomero cis) e l'acido elaidico (isomero trans). Il punto di fusione dell'isomero cis è 13,4 ° C, l'isomero trans si fonde a 43 ° C. La ragione di ciò è che l'isomero trans è più dritto, si adatta meglio e quindi ha un punto di fusione molto più alto.

Gli isomeri trans hanno densità inferiori rispetto alle loro controparti cis. Nei sistemi aciclici, gli isomeri trans sono più stabili degli isomeri cis. In generale, gli isomeri cis hanno una maggiore solubilità nei solventi inerti.

Differenza tra Cis e Trans

1. Definizione di Cis e Trans

Cis: Il prefisso "cis" deriva dal latino. Significa "dalla stessa parte". Nell'isomero cis, i gruppi sostituenti sono posti su un lato di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico.

Trans: Il prefisso "trans" deriva dal latino. Significa "sui lati opposti". Nell'isomero trans, i gruppi sostituenti sono posizionati su lati diversi di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico.

2. Polarità e punto di ebollizione di Cis e Trans

Cis: La polarità causa un aumento delle forze intermolecolari, che determinano un aumento del punto di ebollizione. Gli isomeri cis, che sono più polari rispetto agli isomeri trans, hanno un punto di ebollizione più alto.

Trans: Gli isomeri trans sono meno polari e hanno un punto di ebollizione inferiore rispetto agli isomeri cis. La differenza è più significativa nelle sostanze con legami polari.

3. Simmetria e punto di fusione di Cis e Trans

Cis: Gli isomeri cis sono meno simmetrici e hanno un punto di fusione più basso, rispetto agli isomeri trans.

Trans: Gli isomeri trans hanno una simmetria più elevata e un punto di fusione più alto, rispetto agli isomeri cis.

4. Stabilità e solubilità di Cis e Trans

Cis: Nei sistemi aciclici, gli isomeri cis sono più instabili degli isomeri trans. Hanno una maggiore solubilità nei solventi inerti.

Trans: Nei sistemi aciclici, gli isomeri trans sono più stabili degli isomeri cis. Hanno una minore solubilità nei solventi inerti.

Riepilogo Cis vs. Trans:

• L'isomerismo Cis-trans consiste nella possibilità di collocare gruppi sostituenti su uno o su lati diversi di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico.
• L'esistenza separata degli isomeri cis e trans è possibile solo a causa della barriera ad alta energia di rotazione attorno al doppio legame. Si trovano sia tra composti organici che inorganici.
• I prefissi "cis" e trans sono derivati ​​dal latino. Cis significa "dalla stessa parte", trans significa "sui lati opposti".
• Nell'isomero cis, i gruppi sostituenti sono posti su un lato, mentre nell'isomero trans, i gruppi sostituenti sono posti su lati diversi di un piano a doppio legame o un ciclo non aromatico.
• La polarità causa un aumento delle forze intermolecolari, che si traduce in un aumento del punto di ebollizione. Gli isomeri cis sono più polari degli isomeri trans e hanno un punto di ebollizione più alto. La differenza è più significativa nelle sostanze con legami polari.
• Gli isomeri cis sono meno simmetrici e hanno un punto di fusione più basso, rispetto agli isomeri trans.
• Nei sistemi aciclici, gli isomeri cis sono più instabili degli isomeri trans. Hanno una maggiore solubilità nei solventi inerti.