Come identificare i carboni chirali
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L'isomerismo è una delle principali aree della chimica organica che ha una vasta collezione di molecole elencate al suo interno. I due tipi di isomerismo sono isomerismo strutturale e stereoisomerismo. Il concetto di chiralità viene meno stereoisomerism. A differenza dell'isomerismo strutturale, lo stereoisomerismo include le molecole che hanno la stessa costituzione di atomi ma disposizioni spaziali diverse. chiralità è la proprietà di una molecola che dice che la sua immagine speculare non è sovrapponibile alla molecola. La chiralità di una certa molecola è determinata dai centri chirali presenti in quella molecola. Nella chimica organica, i centri chirali sono chiamati carboni chirali.
Aree chiave coperte
1. Cos'è un carbonio chirale
- Definizione, caratteristiche
2. Come identificare i carboni chirali
- Metodi per identificare i carboni chirali nella struttura alifatica e nella struttura ad anello
3. Perché è importante identificare i carboni chirali
Termini chiave: struttura alifatica, chiralità, carbonio chirale, centro chirale, struttura ad anello, stereoisomerismo
Cos'è un carbonio chirale
Un carbonio chirale è un carbonio asimmetrico. Un atomo di carbonio può avere un massimo di quattro legami. Il carbonio chirale è legato a quattro diversi gruppi. Pertanto, è asimmetrico. L'atomo di carbonio dovrebbe sempre essere sp3 ibridato per essere un carbonio chirale. Normalmente una molecola chirale contiene almeno un carbonio chirale. gli atomi di carbonio ibridi sp o sp2 non possono essere chirali perché non possono avere quattro gruppi diversi attorno a loro a causa della presenza di legami π.
Le molecole che hanno più di un atomo di carbonio chirale hanno due stereoisomeri per un carbonio chirale. Pertanto, quel tipo di molecole può avere più di due stereoisomeri. Per esempio, una molecola che ha due carboni chirali, ha essenzialmente quattro stereoisomeri, due per ogni carbonio chirale.
Come identificare i carboni chirali
Come identificare il carbonio chirale nelle strutture alifatiche
Il carbonio chirale presente in una molecola può essere identificato in due fasi come segue.
Passo 1
Determina la geometria della molecola, prendendo l'atomo che si presume sia il carbonio chirale al centro.
- Se la geometria attorno all'atomo di carbonio è tetraedrica, allora può essere un carbonio chirale. Se la geometria non è tetraedrica, allora è achirale.
Passo 2
Determina se i quattro gruppi collegati a quell'atomo di carbonio sono diversi l'uno dall'altro.
- Se l'atomo di carbonio con la disposizione tetraedrica è collegato a quattro gruppi diversi, è un carbonio chirale.
Figura 1: una molecola chirale e la sua immagine speculare
Nell'esempio sopra, la molecola è in geometria tetraedrica e l'atomo di carbonio centrale è attaccato a quattro diversi atomi. Pertanto, quel carbonio è un carbonio chirale.
Come identificare il carbonio chirale nelle strutture ad anello
Per una struttura ad anello con sostituzioni, la chiralità di un atomo di carbonio può essere determinata come segue. Considera il seguente esempio.
Figura 2: Metil cicloesano
Passo 1
Innanzitutto, determina se i gruppi collegati all'atomo di carbonio sono diversi l'uno dall'altro. Se sono diversi, possiamo indovinarlo come un carbonio chirale. Nell'immagine sopra, la molecola ha un atomo di idrogeno e un gruppo metilico attaccato allo stesso atomo di carbonio. Ma altri due gruppi hanno formato un anello.
Passo 2
Converti i due gruppi nell'anello in gruppi ipotetici che non sono in un anello. Il modo più semplice per farlo è rompere il legame tra l'atomo che si presume essere il carbonio chirale e l'atomo di carbonio adiacente sul lato sinistro e immaginarlo come un ligando. Quindi rompere il legame adiacente sul lato destro e immaginarlo come l'altro ligando.
Passaggio 3
Ora possiamo determinare se l'atomo di carbonio chirale assunto è chirale o achirale. Quando si considera la suddetta molecola, entrambi i ligandi ipotetici sono identici perché non ci sono altre sostituzioni nella struttura dell'anello. Pertanto, l'atomo di carbonio ipotizzato è achirale.
Perché è importante identificare i carboni chirali
L'identificazione del carbonio chirale spiega se una molecola è chirale o achirale. La determinazione del numero di atomi di carbonio chirali presenti in una molecola è la chiave per indicare il numero di stereoisomeri che può avere. Questi stereoisomeri non sono sovrapponibili alla molecola. Pertanto, fornisce informazioni su diverse molecole che hanno la stessa costituzione.
Sommario
Questo articolo spiega come identificare gli atomi di carbonio chirali in una molecola in strutture alifatiche o strutture ad anello. La presenza di carbonio chirale indica che ha stereoisomeri. Questo è molto importante nell'osservare le relazioni e le reazioni delle molecole.
Riferimenti:
1. "Centro chirale". OChemPal. N., n. Web. Disponibile qui. 20 giugno 2017.
2. "Stereochimica". Il centro stereogenico. N., n. Web. Disponibile qui. 20 giugno 2017.
Cortesia dell'immagine:
1. "Chiral" di Isilanes - (Dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Metilcicloesano" di Rhododendronbusch - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
