Differenza tra ceppo sterico e torsionale

Main Difference - Strain Sterico vs Torsionale

La deformazione è la repulsione tra gli elettroni di legame di una molecola. La disposizione di una molecola dipende dalla deformazione poiché le coppie di elettroni di legame sono disposte in modo tale da minimizzare lo sforzo. Esistono tre tipi principali di ceppi che possono essere trovati in una molecola. Sono sollecitazioni angolari, torsione e sforzo sterico. Lo sforzo angolare si verifica quando gli angoli di legame delle molecole reali sono diversi da quelli delle molecole ideali. Il ceppo torsionale sorge quando una molecola viene ruotata attorno a un legame. Lo stiramento sterico si forma quando due o più gruppi voluminosi si avvicinano l'uno all'altro. La principale differenza tra ceppo sterico e torsionale è quello lo sforzo sterico non può essere ridotto ruotando la molecola attorno a un legame, mentre lo sforzo torsionale può essere ridotto ruotando la molecola attorno a un legame.

Aree chiave coperte

1. Cos'è lo Strain Sterico
      - Definizione, spiegazione con esempi
2. Cos'è la tensione torsionale
      - Definizione, spiegazione con esempi
3. Qual è la differenza tra ceppo sterico e torsionale
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: ceppo angolare, coppia di elettroni di legame, ceppo sterico, ceppo torsionale

Cos'è lo Strain Sterico

Il ceppo sterico è la repulsione tra due atomi o gruppi di atomi quando la distanza tra loro è diminuita. Questo è anche chiamato impedimento sterico. Il ceppo sterico è molto importante nel determinare la disposizione di una molecola poiché ogni molecola è disposta in modo tale da ridurre al minimo lo sforzo sterico. Quando il ceppo sterico è ridotto al minimo, l'energia potenziale di quella molecola viene ridotta. Poiché la materia è stabile quando ha un livello di energia più basso, il livello di energia più basso di una molecola lo rende una molecola stabile.

Il concetto di ceppo sterico è molto importante nel predire i prodotti di una reazione chimica. Questo perché gruppi di atomi sono attaccati ad un atomo di carbonio in modo tale da ridurre al minimo l'ingombro sterico. Pertanto, una reazione chimica darà una miscela di molecole in cui sono inclusi prodotti stabili e prodotti instabili. Ma il costituente principale di questa miscela sarà sempre il prodotto stabile con un ostacolo sterico ridotto al minimo.

Figura 1: ceppo sterico nei composti organici

Come mostrato nell'immagine sopra, l'energia potenziale di una molecola viene aumentata in base alla tensione sterica che hanno. Quando la distanza tra due gruppi metilici viene diminuita, l'energia potenziale viene aumentata.

Figura 2: aumento dello stiramento sterico quando sono presenti gruppi voluminosi

L'immagine sopra mostra che lo sforzo sterico è aumentato quando sono presenti gruppi voluminosi. Altre molecole stericamente impedite hanno un'energia potenziale più elevata rispetto alle molecole meno stericamente impedite. Pertanto, le molecole meno stericamente impedite sono più stabili.

Cos'è la tensione torsionale

Il ceppo torsionale è la repulsione che emerge tra atomi o gruppi di atomi quando una molecola viene ruotata attorno a un legame sigma. Questa è la repulsione che può essere osservata quando gli elettroni legati passano l'uno dall'altro. Questo tipo di ceppo è importante per determinare le conformazioni stabili dei composti organici. Queste conformazioni possono essere rappresentate dalle proiezioni di Newman. La proiezione di Newman di una molecola è la conformazione di tale molecola quando si guarda attraverso il legame C-C dalla direzione anteriore-posteriore.

La tensione torsionale si presenta quando l'angolo diedro dei gruppi voluminosi è basso. L'angolo diedro è l'angolo tra due legami di due diversi atomi di carbonio in una proiezione di Newman. Se l'angolo diedro è alto, allora la deformazione torsionale è bassa.

Le proiezioni di Newman possono essere trovate in due tipi come conformazione sfalsata e conformazione eclissata. La conformazione eclissata mostra un'alta tensione torsionale rispetto a quella della conformazione sfalsata.

Figura 3: due tipi di Newman Projection

Come mostrato nell'immagine sopra, la conformazione sfalsata mostra un angolo diedro di 60^o e la conformazione eclissata mostra un angolo diedro di 0^o. Ma quando la molecola viene ruotata, la conformazione è cambiata. La tensione torsionale nella conformazione sfalsata è inferiore a quella della conformazione eclissata. Quando la molecola viene ruotata, la conformazione eclissata può diventare la conformazione sfalsata; quindi, lo sforzo torsionale è ridotto.

Differenza tra ceppo sterico e torsionale

Definizione

Ceppo sterico: Lo sforzo sterico è la repulsione tra due atomi o gruppi di atomi quando la distanza tra di loro è diminuita.

Ceppo torsionale: Il ceppo torsionale è la repulsione che si genera tra gli atomi o il gruppo di atomi quando una molecola viene ruotata attorno a un legame sigma.

Rotazione della molecola

Ceppo sterico: Lo sforzo sterico non può essere ridotto ruotando la molecola attorno a un legame sigma.

Ceppo torsionale: Il ceppo torsionale può essere ridotto ruotando la molecola attorno a un legame sigma.

Causa per il ceppo

Ceppo sterico: Lo sforzo sterico si verifica quando viene ridotta la distanza tra gruppi voluminosi di una molecola.

Ceppo torsionale: La tensione torsionale si verifica quando gli elettroni di legame si passano l'un l'altro quando la molecola sta ruotando.

Conclusione

Il ceppo di una molecola è la repulsione tra elettroni di legame o coppie di elettroni solitari presenti in quella molecola. Questa repulsione fa aumentare l'energia potenziale di una molecola. Quindi, rende instabile la molecola. Il ceppo sterico di una molecola è determinato dai gruppi voluminosi presenti in una molecola e dalla distanza tra questi gruppi voluminosi. La proiezione di Newman è una struttura semplice che mostra la disposizione di atomi o gruppi di atomi in una molecola organica. Può essere usato per determinare il ceppo torsionale di una molecola. La principale differenza tra ceppo sterico e torsionale è che il ceppo sterico non può essere ridotto ruotando la molecola attorno a un legame, mentre il ceppo torsionale può essere ridotto ruotando la molecola attorno a un legame.

Riferimenti:

1. "Strappo torsionale". OChemPal, disponibile qui. Accesso 28 agosto 2017.
2. "Strain (Chemistry)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25 luglio 2017, disponibile qui. Accesso 28 agosto 2017.
3. "Angolo diedro". OChemPal, disponibile qui. Accesso 28 agosto 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Napthalene phenanthraene methyl-methyl strai" di DMacks - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
2. "Steric hindrance disp" di Mwolf37 - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Escalonada e eclipsada" di Pauloquimico - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia