Differenza tra miscela racemica e composto meso

Differenza principale - Miscela racemica rispetto al composto meso

I due termini miscela racemica e meso composto sono usati in chimica organica per descrivere diversi composti organici. Una miscela racemica è anche conosciuta come a racemato. È una miscela di quantità uguali di enantiomeri di sinistra e di mano destra. Gli enantiomeri sono isomeri ottici che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra. Le due immagini speculari sono chiamate immagine speculare mancino e immagine speculare destrorsa. Poiché non sono sovrapponibili, le due molecole non sono identiche. Un composto meso è uno stereoisomero con un'immagine speculare identica (sovrapponibile). La principale differenza tra miscela racemica e composto meso è quella una miscela racemica contiene isomeri non identici mentre un composto meso contiene un isomero identico.

Aree chiave coperte

1. Che cos'è una miscela racemica
     - Definizione, composizione, risoluzione
2. Cos'è un Meso Compound
     - Definizione, spiegazione
3. Quali sono le somiglianze tra miscela racemica e composto meso
     - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra miscela racemica e composto meso
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Enantiomero, Isomero, Racemato, Miscela Racemica, Stereoisomero

Che cos'è una miscela racemica

Una miscela racemica è una miscela di composti organici noti come enantiomeri. Questa miscela contiene quantità uguali di enantiomeri mancini e destrimani. Gli enantiomeri sono isomeri ottici che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra. Non sono identici perché non sono sovrapponibili.

Una miscela racemica è otticamente inattiva a causa della presenza di uguali quantità di immagini speculari non sovrapponibili. Poiché questa miscela è otticamente inattiva, non vi è alcuna rotazione netta di luce polarizzata piano che viene fatta passare attraverso una miscela racemica. Sebbene i due tipi di enantiomeri ruotino la luce in direzioni opposte, le rotazioni vengono annullate a causa della presenza di quantità uguali di enantiomeri opposti. 

Figura 1: La composizione chimica di Cetirizine è un Racemate

La separazione di una miscela racemica nelle due forme di componenti è nota come risoluzione. Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche come punto di fusione, punto di ebollizione, solubilità, ecc. Quindi è difficile separarli in due frazioni. Diversi metodi possono essere utilizzati per questo scopo. Alcuni di essi sono metodi di cristallizzazione, cromatografia, uso di enzimi, ecc. Il modo più semplice e facile per farlo è convertire gli enantiomeri in diastereomeri. A differenza degli enantiomeri, i diastereomeri hanno proprietà fisiche diverse. Pertanto, i metodi fisici come la cristallizzazione possono essere utilizzati per separarli.

Cos'è un Meso Compound

Il composto di Ameso è una molecola che ha più di uno stereocentri identici e un'immagine speculare identica o sovrapponibile. Pertanto, il composto di ameso ha molti centri di carbonio chirali, ma l'immagine speculare è sovrapponibile. Un composto meso ha anche un piano interno di simmetria che divide la molecola in due metà. Queste due metà sono immagini speculari. Quindi, i composti meso sono otticamente inattivi.

Figura 2: Meso Compound (1R *, 2S *) - 1,3-diclorohexane.

Un composto meso è achiral. Quindi, non può avere un enantiomero. Questo perché quando una molecola è sovrapponibile con la sua immagine speculare, la molecola e quell'immagine speculare sono semplicemente la stessa cosa.

Somiglianze tra miscela racemica e composto meso

• La miscela racemica e il meso composto sono composti organici.
• Entrambi sono otticamente inattivi.

Differenza tra miscela racemica e composto meso

Definizione

Miscela racemica: Una miscela racemica è una miscela di composti organici noti come enantiomeri.

Meso composto: Un meso composto è una molecola con più di uno stereocentro identico e un'immagine speculare identica o sovrapponibile.

Composizione

Miscela racemica: Una miscela racemica contiene isomeri non identici.

Meso composto: Un composto meso ha identiche immagini speculari.

chiralità

Miscela racemica: Una miscela racemica contiene composti chirali.

Meso composto: I composti meso sono considerati come composti achirali.

Conclusione

Le miscele racemiche sono miscele di composti organici chiamati enantiomeri. Una miscela racemica contiene quantità uguali di enantiomeri opposti. I composti meso sono un'altra classe di composti organici. Un composto meso contiene un'immagine speculare identica. La principale differenza tra una miscela racemica e un composto meso è che una miscela racemica contiene isomeri non identici mentre un composto meso contiene un isomero identico.

Riferimento:

1. "5.8 Miscele racemiche e risoluzione degli enantiomeri." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 20 dic. 2017, disponibile qui.
2. "Meso composto." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12 gennaio 2018, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Cetirizine structure racemic" di Acdx - Opera propria, basata su Image: Cetrizine Enantiomers Structural Formulae.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Composti meso" di FlyScienceGuy - Opera propria (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia