Differenza tra protonazione e deprotonazione

Differenza principale - Protonazione vs Deprotonazione

La protonazione e la deprotonazione sono importanti reazioni chimiche nella sintesi di diversi composti chimici. La protonazione è l'aggiunta di un protone a una specie chimica. Deprotonation è la rimozione di un protone da un composto chimico. La principale differenza tra protonazione e deprotonazione è quella la protonazione aggiunge una carica +1 a un composto, mentre la deprotonazione rimuove una carica +1 da un composto chimico.

Aree chiave coperte

1. Cos'è la protonazione
     - Definizione, esempi
2. Cos'è Deprotonation
     - Definizione, spiegazione
3. Qual è la differenza tra protonazione e deprotonazione
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: acido, acido di Brønsted-Lowry, deprotonazione, idrogeno, isotopo, protone, protonazione

Cos'è la protonazione

La protonazione è l'aggiunta di un protone a un atomo, una molecola o uno ione. L'aggiunta di un protone provoca la formazione di un acido coniugato di una specie chimica. La protonazione causa il cambiamento nella carica elettrica di una specie chimica. Questo perché un protone è sempre caricato di +1. Il simbolo per protone è dato come H⁺ (l'atomo di idrogeno caricato +1 è un protone).

Un atomo di idrogeno può essere trovato come tre principali isotopi: protium, deuterio e trizio. Tutti questi isotopi hanno un protone nel loro nucleo insieme a un numero variabile di neutroni. Tutti questi isotopi hanno un elettrone nel guscio degli elettroni circostanti (orbitale). Quando questo elettrone viene rimosso dall'atomo di idrogeno, l'unica particella subatomica caricata rimane un protone. Da qui l'H⁺ lo ione assomiglia a un protone.

Di seguito sono riportati alcuni esempi di protonazione:

1. La protonazione dell'ammoniaca dà ione ammonio

NH₃   +   H⁺      → NH₄⁺

2. La protonazione dell'acqua dà ione idronio

H₂O + H⁺      ↔ H₃O⁺

Figura 1: protonazione della molecola dell'acqua

3. Protonazione di alcoli

C₂H₅OH + H⁺    → C₂H₅OH₂⁺

Cos'è Deprotonation

Deprotonazione è la rimozione di un protone da un acido di Brønsted-Lowry durante una reazione acido-base. (Gli acidi di Brønsted-Lowry sono composti che possono rilasciare protoni per formare la sua base coniugata). Questo influenza direttamente la carica generale di una specie chimica perché il protone è carico di +1 e la rimozione di un protone equivale alla rimozione della carica +1. La deprotonazione fornisce la base coniugata di una specie chimica.

La molecola d'acqua è un composto anfotero che può donare o accettare protoni. Quindi, subisce entrambe le reazioni di protonazione e deprotonazione. La deprotonazione di una molecola d'acqua dà l'anione idrossido (OH^-).

H₂O ↔ H⁺   +   OH^-

In chimica organica, la deprotonazione è molto importante in diverse vie di sintesi. Ad esempio, la deprotonazione di alchini da basi come NaNH₂ dà il sale di sodio di alchino tramite deprotonazione. Ciò accade perché l'idrogeno terminale degli alchini è molto acido e può essere rimosso facilmente. Quindi un diverso composto organico può essere collegato a questo sale.

Figura 2: Reazione tra acetilene e NaNH₂

(C₂H₂   +     NaNH₂       → HC₂^-N / A⁺   +   NH₃)

Differenza tra protonazione e deprotonazione

Definizione

protonazione: La protonazione è l'aggiunta di un protone a un atomo, una molecola o uno ione.

deprotonazione: Deprotonazione è la rimozione di un protone da un acido di Brønsted-Lowry durante una reazione acido-base.

Trasferimento Protonico

protonazione: La protonazione aggiunge un protone a un composto.

deprotonazione: Deprotonation rimuove un protone da un composto.

Modifica della carica elettrica

protonazione: La protonazione aggiunge una carica +1 a un composto.

deprotonazione: Deprotonation rimuove una carica +1 da un composto.

Conclusione

La protonazione e la deprotonazione sono due reazioni chimiche di base. La principale differenza tra protonazione e deprotonazione è che la protonazione aggiunge una carica +1 a un composto mentre la Deprotonazione rimuove una carica +1 da un composto chimico.

Riferimento:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definizione di protonazione ed esempio." ThoughtCo, 11 febbraio 2017, disponibile qui.
2. "Alcol Protonation: Synthesis Intermediate for a Pletora of Reactions." Quirky Science, 23 gennaio 2018, disponibile qui.
3. "Alchini: Deprotonation e SN2". Master RSS di chimica organica, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Alcol protonation" di Esmu Igors - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia