Differenza tra ammine primarie secondarie e terziarie

Differenza principale - Primarie vs secondarie vs ammine terziarie

Un'ammina è un derivato dell'ammoniaca. È composto da uno o più gruppi alchilici che sostituiscono gli atomi di idrogeno in ammoniaca (NH₃) molecola. Pertanto, il gruppo alchilico è direttamente legato all'atomo di azoto. In base al numero di gruppi alchilici che sono stati attaccati all'atomo di azoto, le ammine sono classificate in tre grandi gruppi come ammine primarie, ammine secondarie e ammine terziarie. In ammine primarie, un gruppo alchilico o arilico è attaccato all'atomo di azoto; in ammine secondarie, due gruppi alchilici o arilici sono attaccati all'atomo di azoto mentre, nelle ammine terziarie, tre gruppi alchilici o arilici sono attaccati all'atomo di azoto.  Questa è la principale differenza tra ammine primarie e terziarie.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono le ammine primarie
     - Definizione, ammine primarie comuni, basicità
2. Cosa sono le ammine secondarie
    - Definizione, basicità
3. Cosa sono le ammine terziarie
     - Definizione, basicità
4. Qual è la differenza tra le amine primarie secondarie e terziarie
    - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: alchile, ammina, ammoniaca, arile, basi, basicità, metenamina, ammine primarie, ammine secondarie, ammine terziarie

Cosa sono le ammine primarie

Le ammine primarie sono ammine contenenti un gruppo alchilico o arilico attaccato all'atomo di azoto. Una molecola di ammoniaca ha tre atomi di idrogeno legati ad un atomo di azoto centrale. Ma uno di questi atomi di idrogeno in un'ammina primaria viene sostituito da un gruppo alchilico o arilico. Un gruppo alchilico è un gruppo funzionale che può essere trovato in molecole organiche. È un alcano con un punto vacante che si forma a causa della perdita di un atomo di idrogeno. Quindi, questo punto può essere collegato a un altro atomo; in questo caso, è collegato a un atomo di azoto. Un gruppo arile contiene sempre un anello aromatico. Il gruppo arile è un composto aromatico semplice in cui un atomo di idrogeno viene rimosso dall'anello, consentendo di attaccarlo a un altro atomo; qui, è collegato a un atomo di azoto.

Quando si nomina un'ammina primaria, il nome del gruppo alchilico o arilico viene anche indicato come prefisso. Ad esempio, se un gruppo metilico è presente in un'ammina primaria, il composto è denominato come metilammina o metenamina (nome IUPAC preferito). Ma se l'ammina ha più gruppi funzionali, il nome del sostituente usato per il gruppo di ammina primaria -NH₂ è "amminico". Di seguito sono riportate alcune ammine primarie comuni.

Figura 1: metilammina, anilina e alanina

Le ammine sono basi dovute alla presenza di una coppia solitaria sull'atomo di azoto, che può essere donata a un protone. (Quando le ammine reagiscono con l'acqua, possono formare OH^- ioni donando la coppia solitaria a un atomo di idrogeno di H₂O molecola. Poiché le basi sono composti che possono rilasciare OH^- gli ioni, anche le ammine sono basi).

La basicità delle ammine è descritta osservando la stabilità del composto formato dopo aver donato la coppia solitaria. Quando la coppia solitaria viene donata, gli atomi di azoto ricevono una carica positiva. I gruppi alchilici sono gruppi di prelievo di elettroni. In un'ammina primaria, vi è un gruppo alchilico attaccato all'atomo di azoto. Pertanto, la carica positiva sull'atomo di azoto è ridotta a causa della proprietà di ritiro di elettroni del gruppo alchile (la densità di elettroni attorno all'atomo di azoto è aumentata dal gruppo alchile). Tuttavia, poiché è presente un solo gruppo alchilico, le ammine primarie sono meno basiche rispetto alle ammine secondarie.

Cosa sono le ammine secondarie

Le ammine secondarie sono ammine contenenti due gruppi alchilici o arilici attaccati all'atomo di azoto. Le ammine secondarie sono formate dalla sostituzione di due atomi di idrogeno della molecola di ammoniaca da parte di gruppi alchilici o arilici.

Le ammine secondarie sono più basilari delle ammine primarie e delle ammine terziarie. La basicità delle ammine è descritta in base alla stabilità del composto formato dopo aver accettato un protone (donando la coppia solitaria sull'atomo di azoto a un protone). I gruppi alchilici sono gruppi donatori di elettroni. In un'ammina secondaria costituita da due gruppi alchilici, la carica positiva sull'atomo di azoto viene ridotta a causa di questa proprietà di donazione di elettroni di gruppi alchilici. Quindi, l'ammina secondaria è più basilare di altre forme di ammina.

Figura 2: Formula generale per un'amina secondaria

Quando si nomina un'ammina secondaria, i due gruppi alchilici o arilici attaccati all'atomo di azoto dovrebbero essere menzionati nel nome. Ad esempio, N-etil-N-propilammina sta per un'amina secondaria costituita da un atomo di azoto legato ad un atomo di idrogeno, un gruppo etilico e un gruppo propile CH₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Cosa sono le ammine terziarie

Le ammine terziarie sono ammine contenenti tre gruppi alchilici o arilici attaccati all'atomo di azoto. Queste ammine sono formate dalla sostituzione di tutti e tre gli atomi di idrogeno di ammoniaca da parte di gruppi alchilici o arilici. Pertanto, non vi sono atomi di idrogeno residui legati all'atomo di azoto.

Le ammine terziarie sono più basilari delle ammine primarie e dell'ammoniaca, ma sono meno basiche delle ammine secondarie. Questo perché c'è un impedimento sterico dovuto alla presenza di tre gruppi alchilici attorno ad un atomo di azoto sebbene questi gruppi alchilici riducano la carica positiva sull'atomo di azoto. Ciò causa la riduzione della basicità dell'ammina. La basicità di un'amina terziaria è leggermente superiore o simile alla basicità di un'ammina primaria.

Figura 3: Struttura generale di un'ammina terziaria

Quando si nomina un'ammina terziaria, nel nome devono essere menzionati i tre gruppi alchilici o arilici attaccati all'atomo di azoto. Ad esempio, tributilammina sta per un'ammina terziaria costituita da un atomo di azoto legato a tre gruppi butilici; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N.

Differenza tra ammine primarie secondarie e terziarie

Definizione

Primario ammine: Le ammine primarie sono ammine contenenti un gruppo alchilico o arilico attaccato all'atomo di azoto.

Ammine secondarie: Le ammine secondarie sono ammine contenenti due gruppi alchilici o arilici attaccati all'atomo di azoto.

Amine terziarie: Le ammine terziarie sono ammine contenenti tre gruppi alchilici o arilici attaccati all'atomo di azoto.

Gruppi alchilici (o arilici)

Primario ammine: Le ammine primarie sono composte da un gruppo alchilico legato all'atomo di azoto.

Ammine secondarie: Le ammine secondarie sono composte da due gruppi alchilici legati all'atomo di azoto.

Amine terziarie: Le ammine terziarie sono composte da tre gruppi alchilici legati all'atomo di azoto.

basicità

Primario ammine: Le ammine primarie sono meno basiche delle ammine secondarie e terziarie, ma sono più basilari dell'ammoniaca.

Ammine secondarie: Le ammine secondarie sono più basilari di tutte le forme di ammina, inclusa l'ammoniaca.

Amine terziarie: Le ammine terziarie sono più basilari dell'ammoniaca e delle ammine primarie, ma sono meno basiche delle ammine secondarie.

Steric Hindrance

Primario ammine: Non vi è alcun ostacolo sterico considerevole nelle ammine primarie.

Ammine secondarie: Non vi è alcun ostacolo sterico considerevole nelle ammine secondarie.

Amine terziarie: Le ammine terziarie mostrano impedimento sterico dovuto alla presenza di tre gruppi alchini legati allo stesso atomo di azoto.

Conclusione

Le ammine sono composti organici contenenti azoto. Esistono tre tipi di ammine come ammine primarie, ammine secondarie e ammine terziarie. La differenza principale tra ammine primarie e terziarie è che, in ammine primarie, un atomo di alchile o un gruppo arilico è collegato all'atomo di azoto e in ammine secondarie, due gruppi alchilici o arilici sono attaccati all'atomo di azoto mentre, nelle ammine terziarie, tre gruppi alchilici o arilici sono attaccati all'atomo di azoto.

Riferimento:

1. "Basicity of Amines." TutorVista, disponibile qui.
2. Reusch, William. Reattività ammina. Disponibile qui.
3. Libretexts. "24.3 Basicity of Amines." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 agosto 2017, disponibile qui.
4. Block, Eric e Peter A.S. Fabbro. "Amine". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 dic. 2017, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Metilamina" di Rune.welsh di Wikipedia in inglese (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia, "Aniline" di Calvero (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia e L-Alanin - L-Alanine "Di NEUROtiker - Opera propria (Public Domain) via Commons Wikimedia [Merged] 2. "Secondary-amine-2D-general" Di Kes47 (?) - File: Secondary-amine-2D-general.png (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Amine- (terziario)" di Benjah-bmm27 ipotizzato - Propria opera assunta (basata su rivendicazioni di copyright) (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia