Differenza tra fenolo e acido benzoico

Differenza principale: fenolo e acido benzoico

Il fenolo e l'acido benzoico sono composti organici. Entrambi sono composti aromatici. Un composto aromatico è una sostanza che è composta da un sistema di anelli planari con nubi di elettroni pi delocalizzati. Il fenolo è l'alcool aromatico più semplice. È considerato come un composto tossico. L'acido benzoico è il più semplice acido carbossilico aromatico. Non è considerato come un composto tossico. Entrambi questi composti sono composti da un anello benzenico sostituito. La principale differenza tra fenolo e acido benzoico è quella il fenolo è un alcol, mentre l'acido benzoico è un acido carbossilico.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Phenol
      - Definizione, struttura, reazioni, usi
2. Cos'è l'acido benzoico
      - Definizione, struttura, usi
3. Quali sono le somiglianze tra fenolo e acido benzoico
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra fenolo e acido benzoico
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: alcool, composti aromatici, anello benzenico, acido benzoico, acido carbossilico, fenolo 

Cos'è Phenol

Il fenolo è l'alcool aromatico più semplice. La formula molecolare del fenolo è C₆H₅OH. Indica che le molecole di fenolo sono composte da anelli benzenici sostituiti con gruppi -OH. Una molecola di fenolo contiene un gruppo -OH. La massa molare del fenolo è di circa 94,11 g / mol.

Il fenolo si presenta come un solido cristallino trasparente a temperatura e pressione ambiente. Ha un odore dolce. Il punto di fusione di questo solido è di circa 40,5 ° C. Il punto di ebollizione del fenolo è di circa 181,7 ° C. Il fenolo commercialmente disponibile può essere in forma solida in polvere secca o in forma liquida. Il fenolo è miscibile con l'acqua. Questo perché i gruppi -OH possono formare legami idrogeno con molecole d'acqua.

Il fenolo è un acido debole. Può parzialmente dissociarsi in anione fenolato, formando un catione idronico. Ma è più acido rispetto agli alcoli alifatici. Questa maggiore acidità è il risultato della stabilizzazione della risonanza del fenolo. Qui, l'anione di fenossido che si forma dopo aver rilasciato una H⁺ lo ione è stabilizzato dalla delocalizzazione della carica negativa sull'atomo di ossigeno.

Figura 1: Stabilizzazione della risonanza dell'anione di fenossido

Il fenolo è considerato un composto altamente tossico. I vapori di fenolo sono corrosivi per gli occhi e la pelle. Le molecole di fenolo possono subire una sostituzione elettrofila aromatica poiché gli elettroni dell'atomo di ossigeno possono essere delocalizzati nell'anello benzenico, rendendo l'anello un componente ricco di elettroni. Quindi gli elettrofili possono legarsi con l'anello.

Il fenolo è usato come precursore per la produzione di materie plastiche. Oltre a ciò, è comunemente usato come antisettico e disinfettante. Il fenolo è anche usato nella produzione di cosmetici e droghe (medicina).

Cos'è l'acido benzoico

L'acido benzoico è il più semplice acido carbossilico aromatico. La formula molecolare dell'acido benzoico è C₆H₅COOH. La massa molare dell'acido benzoico è di circa 122,12 g / mol. Una molecola di acido benzoico è composta da un anello benzenico sostituito con un gruppo acido carbossilico (-COOH).

Figura 2: La struttura chimica dell'acido benzoico

A temperatura ambiente e pressione, l'acido benzoico è un solido cristallino bianco. È leggermente solubile in acqua. L'acido benzoico ha un odore gradevole. Il punto di fusione del solido dell'acido benzoico è di circa 122,41 ° C. Il punto di ebollizione dell'acido benzoico è dato come 249,2 ° C. Ma a 370 ° C, si decompone.

L'acido benzoico può subire una sostituzione aromatica elettrofila a causa della proprietà di ritiro degli elettroni del gruppo carbossilico. L'acido carbossilico può fornire l'anello aromatico con gli elettroni pi. Quindi diventa ricco di elettroni. Pertanto, gli elettrofili possono reagire con l'anello aromatico.

L'acido benzoico è un composto fungistatico ampiamente utilizzato come conservante alimentare. Ciò significa che può impedire al cibo di crescere con i funghi. L'acido benzoico può essere trovato naturalmente in alcuni frutti come le bacche.

Somiglianze tra fenolo e acido benzoico

• Entrambi sono composti organici.
• Entrambe sono sostanze aromatiche.
• Entrambi possono subire reazioni di sostituzione aromatica elettrofila
• Entrambi sono cristalli incolori o bianchi a temperatura ambiente e pressione.

Differenza tra fenolo e acido benzoico

Definizione

Fenolo: Il fenolo è l'alcool aromatico più semplice.

Acido benzoico: L'acido benzoico è il più semplice acido carbossilico aromatico.

Formula molecolare

Fenolo: La formula molecolare del fenolo è C₆H₅OH.

Acido benzoico: La formula molecolare dell'acido benzoico è C₆H₅COOH.

Massa molare

Fenolo: La massa molare del fenolo è di circa 94,11 g / mol.

Acido benzoico: La massa molare dell'acido benzoico è di circa 122,12 g / mol.

Sostituzione

Fenolo: Il fenolo ha un anello benzenico sostituito da -OH.

Acido benzoico: L'acido benzoico ha un anello benzenico sostituito dal -COOH.

Punto di fusione

Fenolo: Il punto di fusione del fenolo è di circa 40,5 ° C.

Acido benzoico: Il punto di fusione dell'acido benzoico è di circa 122,41 ° C.

Punto di ebollizione

Fenolo: Il punto di ebollizione del fenolo è di circa 181,7 ° C.

Acido benzoico: Il punto di ebollizione dell'acido benzoico è dato come 249,2 ° C.

Solubilità dell'acqua

Fenolo: Il fenolo è miscibile con l'acqua.

Acido benzoico: L'acido benzoico è leggermente disciolto in acqua.

Conclusione

Il fenolo e l'acido benzoico sono tra i composti organici ampiamente utilizzati a causa delle loro proprietà chimiche e fisiche favorevoli. Sebbene il fenolo sia considerato un composto tossico, è usato come ingrediente per alcuni prodotti. L'acido benzoico può essere trovato naturalmente in alcuni frutti. La principale differenza tra fenolo e acido benzoico è che il fenolo è un alcol, mentre l'acido benzoico è un acido carbossilico.

Riferimenti:

1. Wade, Leroy G. "Phenol". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 19 aprile 2016, disponibile qui.
2. "Fenolo". Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Disponibile qui.
3. "Acido benzoico". Centro nazionale per le informazioni sulle biotecnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Phenol acide" di Yikrazuul - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Acido benzoico" (di dominio pubblico) via Commons Wikimedia