Differenza tra Meso ed Enantiomeri

Differenza principale - Meso vs Enantiomeri

Generalmente, gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica ma una diversa disposizione dei suoi atomi. Gli isomeri sono principalmente raggruppati in due grandi categorie: isomeri strutturali e stereoisomeri. Gli isomeri strutturali hanno la stessa formula molecolare, ma gli atomi sono collegati in modi diversi. Gli stereoisomeri sono molecole che differiscono nella disposizione spaziale delle loro strutture. Perché una molecola abbia stereoisomeri, la molecola dovrebbe essere essenzialmente chirale. Per avere la chiralità, le molecole devono avere quattro diversi gruppi attaccati ad un carbonio centrale. Questi gruppi dovrebbero essere chimicamente distinguibili. Gli stereoisomeri sono di nuovo divisi in due gruppi noti come enantiomeri e diastereomeri. Gli enantiomeri sono molecole organiche che sono immagini speculari non sovrapponibili. Ciò significa che la disposizione spaziale di una molecola di enantiomero assomiglia ad un'immagine speculare dell'altro emantomero di essa. I composti meso sono molecole con più stereocentri, ma le loro immagini speculari sono sovrapponibili. La principale differenza tra meso composto ed enantiomeri è quella i composti meso hanno un'immagine speculare identica, mentre gli enantiomeri hanno un'immagine speculare non sovrapponibile.

Aree chiave coperte

1. Cos'è Meso
      - Definizione, Proprietà
2. Cosa sono gli enantiomeri
      - Definizione, Proprietà
3. Qual è la differenza tra Meso ed Enantiomeri
      - Confronto tra le principali differenze

Termini principali: chiralità, enantiomeri, diastereomeri, composto meso, immagine speculare, stereoisomeri, stereocentro

Cos'è Meso

Un meso composto è una molecola con più di uno stereocentro identico e un'immagine speculare identica o sovrapponibile. Pertanto, un composto meso ha molti centri di carbonio chirali, ma l'immagine speculare è sovrapponibile. Un composto meso ha anche un piano interno di simmetria che divide la molecola in due metà. Queste due metà sono immagini speculari. Quindi, i composti meso sono otticamente inattivi.

Figura 1: Meso composti ciclici - cicloesano

Un composto meso è achiral. Quindi, non può avere un enantiomero. Questo perché quando una molecola è sovrapponibile con la sua immagine speculare, la molecola e quell'immagine speculare sono semplicemente la stessa cosa. L'immagine sopra mostra la molecola del cicloesano che è un composto meso.

Cosa sono gli enantiomeri

Gli enantiomeri sono isomeri ottici che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra. Pertanto, queste molecole si trovano sempre in coppia. Poiché non sono sovrapponibili, le due molecole non sono identiche. Ma la formula molecolare dei due enantiomeri è la stessa. Sono diversi gli uni dagli altri in base alla disposizione spaziale delle molecole.

Gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche ad eccezione della direzione in cui ruotano la luce polarizzata piana. Ruotano la luce polarizzata piana in direzioni opposte. Pertanto, una miscela di enantiomeri aventi pari quantità di due enantiomeri non mostrerà una rotazione netta nella luce polarizzata piana. Questo tipo di miscela è chiamata miscela racemica.

Figura 2: sopra le molecole sono gli enantiomeri

Gli enantiomeri hanno atomi di carbonio chirali. Un carbonio chirale è un centro di carbonio che è legato a quattro diversi atomi o gruppi. La presenza di un carbonio chirale (in una molecola) si chiama chiralità. Per diventare un enantiomero, due molecole dovrebbero avere configurazioni diverse per ogni carbonio chirale. Per esempio, se una molecola ha due carboni chirali e un'altra molecola ha la stessa formula molecolare con due carboni chirali, le due molecole dovrebbero essere diverse in entrambi i carboni chirali, non solo in un carbonio chirale.

Differenza tra Meso ed Enantiomeri

Definizione

Meso: Un meso composto è una molecola che ha più di uno stereocentri identici e un'immagine speculare identica o sovrapponibile.

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono isomeri ottici che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

Simmetria

Meso: I composti meso sono simmetrici.

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri possono essere simmetrici o asimmetrici.

Piano specchiato interno

Meso: I composti meso hanno un piano speculare interno da cui la molecola può essere divisa in due metà, la metà è l'immagine speculare dell'altra metà.

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri non hanno un piano speculare interno.

Immagini speculari

Meso: I composti meso hanno un'immagine speculare identica o sovrapponibile della molecola.

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri hanno un'immagine speculare non sovrapponibile.

chiralità

Meso: I composti meso sono achirali.

Gli enantiomeri: Gli enantiomeri sono chirali.

Conclusione

I composti meso e gli enantiomeri sono composti organici contenenti stereocentri. Sono diversi l'uno dall'altro in molti aspetti. La principale differenza tra meso composto ed enantiomeri è che i composti meso hanno un'immagine speculare identica, mentre gli enantiomeri hanno un'immagine speculare non sovrapponibile.

Riferimento:

1. "Meso Compounds". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 nov. 2017, disponibile qui.
2. "Meso composto." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 dic. 2017, disponibile qui.
3. Hunt, Ian R. Ch 7: Enantiomers. Disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Meso 12 cyhexane" di Quantockgoblin - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "(±) -Flephedrone 4-isomero enantiomeri formule strutturali" di Jü - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia