Differenza tra Markovnikov e Anti Markovnikov Regola

Main Difference - Markovnikov vs Anti Markovnikov Rule

Usiamo reazioni chimiche per sintetizzare composti chimici. Se abbiamo le quantità richieste di reagenti e catalizzatori, possiamo ottenere il prodotto desiderato fornendo altre condizioni come la temperatura corretta. Ma a volte, la reazione chimica può non dare il composto desiderato o può dare una miscela di prodotti che è composta dal prodotto desiderato e da altri prodotti. Questa situazione può essere spiegata usando la regola di Markovnikov. La regola di Markovnikov spiega perché un certo atomo o un gruppo è collegato a un certo atomo di carbonio invece di qualsiasi altro atomo di carbonio nella stessa molecola. La regola Anti Markovnikov spiega la situazione opposta della regola di Markovnikov. La principale differenza tra Markovnikov e Anti Markovnikov è questa La regola di Markovnikov indica che gli atomi di idrogeno in una reazione di addizione sono attaccati all'atomo di carbonio con più idrogeno sostituenti mentre la regola di Anti Markovnikov indica che gli atomi di idrogeno sono attaccati all'atomo di carbonio con il minimo di idrogeno sostituenti.

Aree chiave coperte

1. Qual è la regola di Markovnikov
      - Definizione, meccanismo di reazione
2. Cos'è la regola di Anti Markovnikov
      - Definizione, meccanismo di reazione
3. Qual è la differenza tra Markovnikov e Anti Markovnikov Rule
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Anti Markovnikov Rule, Catalyst, Markovnikov Rule, Reactants, Regioselectivity

Qual è la regola di Markovnikov

La regola di Markovnikov spiega che oltre alle reazioni di alcheni o alchini, il protone viene aggiunto all'atomo di carbonio che ha il più alto numero di atomi di idrogeno ad esso collegati. Questa regola è molto utile nel predire il prodotto finale di una certa reazione chimica. Cerchiamo di capire questa regola con l'aiuto di un esempio.

Figura 1: Applicazione della regola di Markovnikov per una reazione chimica

Come mostrato nell'esempio precedente, il protone o l'atomo di idrogeno è collegato all'atomo di carbonio che ha già il più alto numero di atomi di idrogeno ad esso collegati. Il contro ione è collegato all'altro atomo di carbonio. Il prodotto finale è un alcano.

Questo accade a causa della formazione del carbocation più stabile come intermedio per la reazione. L'aggiunta dell'atomo di idrogeno all'atomo di carbonio apre il doppio legame. Ciò conferisce all'altra atomo di carbonio vinilico una carica positiva. Questo carbocation dovrebbe essere un carbocation stabile al fine di formare un prodotto stabile alla fine. Dopo la formazione del carbocatione corretto, lo ione cloruro si lega all'atomo di carbonio caricato positivamente.

Tuttavia, alla fine della reazione, otteniamo una miscela di prodotti; questa miscela è composta dal prodotto dato dal carbocation stabile e dal carbocation instabile.

Cos'è la regola di Anti Markovnikov

La regola Anti Markovnikov spiega che oltre alle reazioni di alcheni o alchini, il protone viene aggiunto all'atomo di carbonio che ha il minor numero di atomi di idrogeno ad esso collegati. Il prodotto finale ottenuto da questa reazione si chiama prodotto Anti Markovnikov. Questo meccanismo non comporta la formazione di un intermedio carbocation. Le reazioni chimiche possono essere trasformate in reazioni che danno il prodotto Anti Markovnikov aggiungendo un perossido come HOOH alla miscela di reazione.

Figura 2: tutti i possibili prodotti di aggiunta di HNNR '

Qui, l'effetto del perossido ha luogo. Un perossido può cambiare la regioselettività di una reazione di addizione. La regioselcetività è la formazione di un legame in un particolare atomo su tutti gli altri possibili atomi. Pertanto, il perossido agisce da catalizzatore.

Differenza tra Markovnikov e Anti Markovnikov Regola

Definizione

Regola di Markovnikov: La regola di Markovnikov spiega che oltre alle reazioni di alcheni o alchini, il protone viene aggiunto all'atomo di carbonio che ha il maggior numero di atomi di idrogeno ad esso attaccati.

Regola anti Markovnikov: La regola Anti Markovnikov spiega che oltre alle reazioni di alcheni o alchini, il protone viene aggiunto all'atomo di carbonio che ha il minor numero di atomi di idrogeno ad esso collegati.

Atomo di carbonio

Regola di Markovnikov: Secondo la regola di Markovnikov, l'atomo di idrogeno è collegato all'atomo di carbonio con il più alto numero di sostituenti di idrogeno.

Regola anti Markovnikov: Secondo la regola di Anti Markovnikov, l'atomo di idrogeno è attaccato all'atomo di carbonio con il minor numero di sostituenti di idrogeno.

appendice

Regola di Markovnikov: La parte negativa dell'addendum (cioè X¯ o Cl¯ / Br¯) va al carbonio che ha meno numero di atomi di idrogeno ad esso collegati.

Regola anti Markovnikov: La parte negativa dell'addendum va al carbonio che ha più numero di atomi di idrogeno ad esso collegati.

Conclusione

Le regole di Markovnikov e Anti Markovnikov sono molto importanti nel predire i prodotti finali di una reazione chimica. La principale differenza tra la regola di Markovnikov e quella di Anti Markovnikov è che la regola di Markovnikov indica che atomi di idrogeno in una reazione di addizione sono attaccati all'atomo di carbonio con più sostituti dell'idrogeno mentre la regola di Anti Markovnikov indica che gli atomi di idrogeno sono attaccati all'atomo di carbonio con i meno sostituti dell'idrogeno.

Riferimenti:

1. "Regioselettività." Glossario illustrato di chimica organica - Regioselettivo; Regiochimica, disponibile qui. Accesso 12 settembre 2017.
2. "Regola di Markovnikov." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31 agosto 2017, disponibile qui. Accesso 12 settembre 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Regola di Markovnikov" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Markovnikov e Anti-Mark Addition" di 5402013SD - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia