Differenza tra isomeri L e D

Differenza principale - Isomeri L vs D

I monosaccaridi sono la forma più basilare di zuccheri. I monosaccaridi possono combinarsi tra loro formando disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. Tutti i monosaccaridi sono composti da atomi di C, H e O disposti in forme aldeidiche o chetoniche. Le configurazioni dei monosaccaridi hanno spesso lievi differenze nei loro isomeri. Quindi è importante nominare i monosaccaridi in modo accurato per distinguerli. La convenzione D, L è un modo tale di nominare i monosaccaridi in base alla loro configurazione. La principale differenza tra gli isomeri L e D è quella il gruppo OH- del penultimo carbonio è posizionato sul lato destro dell'isomero D mentre, nell'isomero L, si trova sul lato sinistro. 

Aree chiave coperte

1. Cos'è la proiezione di Fischer
2. Cos'è L Isomer
      - Definizione, Proprietà
3. Cos'è D Isomer
      - Definizione, Proprietà
4. Qual è la differenza tra gli isomeri L e D
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: aldeide, isomero D, proiezione di Fischer, isomero, chetone, isomero di L, monosaccaride, carbonio penultimo, polisaccaride

Cos'è la proiezione di Fischer

La proiezione di Fischer è la rappresentazione bidimensionale di una molecola tridimensionale. È stato introdotto da Hermann Emil Fischer in origine per mostrare la configurazione delle molecole di zucchero. 

Figura 1: D-Galattosio

L'immagine sopra mostra la proiezione di Fischer della molecola di galattosio aciclico. La denominazione di questo tipo di molecola è iniziata con la numerazione degli atomi di carbonio. La numerazione viene eseguita in base alla priorità dei gruppi funzionali. Per la molecola di cui sopra, il numero 1 è dato all'atomo di carbonio del gruppo aldeidico. Quindi ha 6 atomi di carbonio dall'alto verso il basso. L'atomo di carbonio asimmetrico presente qui è il 5^esimo carbonio. Quindi è chiamato il penultimo carbonio. Questo perché determina se la molecola è D o L.

Cos'è L Isomer

Quando il gruppo -OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato sinistro, è noto come isomero L. Questa definizione è data secondo la proiezione di Fischer di un monosaccaride aciclico. L'isomero L è l'immagine speculare dell'isomero D. Le proprietà fisiche sono le stesse per due immagini speculari perché le masse molecolari sono le stesse. Anche le proprietà chimiche sono simili perché gli stessi gruppi funzionali sono presenti in entrambe le molecole. Ma le loro proprietà biologiche sono diverse a causa della diversa disposizione spaziale. Inoltre, gli isomeri D e L possono essere talvolta correlati alla rotazione della luce polarizzata piana. Entrambi gli isomeri D e L possono cambiare la direzione della luce polarizzata piana. L isomero può ruotare la luce polarizzata piana in senso antiorario. È anche chiamato (-) enantiomero. (Ora si riferisce all'enantiomero S).

Cos'è D Isomer

L'isomero D è l'immagine speculare dell'isomero L di una particolare molecola. Ha il gruppo -OH del penultimo atomo di carbonio sul lato destro. L'isomero D può anche ruotare la luce polarizzata piana in senso orario. È anche chiamato (+) enantiomero. (Ora si riferisce all'enantiomero R).

Figura 2: D e L isomeri di galattosio

L'immagine sopra mostra le immagini speculari di Galactose. La differenza tra gli isomeri D e L è la posizione del gruppo -OH nel penultimo atomo di carbonio. L'isomero D e l'isomero L sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

Differenza tra isomeri L e D

Definizione

L Isomer: Quando il gruppo -OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato sinistro, è noto come un isomero L.

D Isomer: Quando il gruppo -OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato destro, è noto come un isomero D.

Immagini speculari

L Isomer: L'isomero L è l'immagine speculare dell'isomero D.

D Isomer: L'isomero D è l'immagine speculare dell'isomero L.

Rotazione della luce

L Isomer: L isomero può ruotare la luce polarizzata piana in senso antiorario.

D Isomer: L'isomero D può ruotare la luce polarizzata piana in senso orario.

Riassunto - Isomeri L vs D

L'isomerismo L e D è più comunemente usato con molecole di zucchero. Si tratta di un sistema di denominazione utilizzato per denominare configurazioni bidimensionali o proiezioni Fischer di molecole. La principale differenza tra gli isomeri L e D è nella posizione del gruppo -OH nel penultimo atomo di carbonio. Nell'isomero D, il gruppo OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato destro mentre, nell'isomero L, il gruppo OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato sinistro.

Riferimenti:

1. "Differenza tra le forme L e D di aminoacidi?" Prahran Health Foods. 29 ottobre 2014. Web. Disponibile qui. 19 giugno 2017. 
2. "D e L sono fuori moda e errate". Configurazioni D e L. N., n. Web. Disponibile qui. 19 giugno 2017. 

Cortesia dell'immagine:

1. "D-galactose" per utente: Rob Hooft - Opera propria di Rob Hooft (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "DL-Galactose num" di NEUROtiker - Opera privata, dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia