Differenza tra iperconjugazione e risonanza

Differenza principale - Hyperconjugation vs Resonance

In un composto covalente, si possono osservare due principali tipi di legami chimici tra gli atomi. Sono il legame sigma e il legame pi. Un singolo legame è sempre un legame sigma. Un doppio legame è composto da un legame sigma e un legame pi greco. Tuttavia, entrambi i tipi di legami si formano a causa della sovrapposizione tra gli orbitali atomici. Il termine iperconjugazione e risonanza sono usati per descrivere due metodi coinvolti nella stabilizzazione di una molecola. La principale differenza tra hyperconjugation e la risonanza è quella l'iperconjugazione implica l'interazione tra un legame sigma e un legame p orbitale o pi greco, mentre la risonanza implica l'interazione tra legami pi.  

Aree chiave coperte

1. Che cos'è Hyperconjugation
      - Definizione, meccanismo ed esempi
2. Cos'è la risonanza
      - Definizione, meccanismo ed esempi
3. Qual è la differenza tra iperconjugazione e risonanza
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Atomic Orbitals, Hyperconjugation, Pi Bond, Resonance, Sigma Bond

Che cos'è Hyperconjugation

L'iperconjugazione è l'effetto di stabilizzazione su una molecola dovuto all'interazione tra un legame sigma e un legame pi greco. Qui, un sigma orbitale interagirà con un orbitale p adiacente vuoto, un p orbitale parzialmente riempito o un orbitale pi greco. Questa interazione è una sovrapposizione di questi orbitali. Ciò si traduce nella formazione di un orbitale molecolare esteso che dà all'elettrone di legame più spazio. Quindi, le forze di repulsione tra gli elettroni sono diminuite. Di conseguenza, la molecola si stabilizza. Di solito, l'iperconjugazione avviene attraverso la sovrapposizione di elettroni di legame del sigma C-H con orbitale 2p o pi del carbonio adiacente.

Figura 1: Sovrapposizione di un orbitale di legame (C-H) con un orbitale antibonding (C-Cl)

L'iperconugazione influisce sulla lunghezza del legame di un legame chimico. Di solito, un legame sigma tra due atomi è più lungo di un legame pi tra gli stessi due atomi. L'iperconjugazione causa la riduzione della lunghezza del legame sigma e l'aumento della lunghezza del legame pi. Inoltre, aiuta ad aumentare la stabilità di un carbocation.

Cos'è la risonanza

La risonanza è la stabilizzazione di una molecola attraverso la delocalizzazione di elettroni leganti nel pi greco. Poiché gli elettroni non hanno una posizione fissa in un atomo o in una molecola, possono spostarsi qua e là facilmente. Pertanto, gli elettroni solitari e gli elettroni di legame pi possono essere spostati da una posizione all'altra per ottenere uno stato stabilizzato. Questo è chiamato risonanza. Per determinare la forma più stabile di una molecola, usiamo strutture di risonanza che mostrano tutte le possibili strutture che una particolare molecola può avere.

Le strutture di risonanza hanno lo stesso numero di elettroni e la stessa formula molecolare. L'ibridazione degli atomi nella molecola dovrebbe essere uguale in ogni struttura di risonanza insieme allo stesso numero di coppie solitarie.

Figura 2: strutture di risonanza del fenolo

L'immagine sopra mostra tutte le possibili strutture di risonanza del fenolo. Alla fine delle strutture di risonanza, è stata data la struttura originale della molecola di fenolo. Indica che la vera molecola non ha doppi legami puri. C'è una nuvola di elettroni pi piuttosto che tre doppi legami. Pertanto, la risonanza conferisce una struttura intermedia alle strutture di risonanza.

Differenza tra iperconjugazione e risonanza

Definizione

iperconiugazione: L'iperconjugazione è l'effetto di stabilizzazione su una molecola dovuto all'interazione tra un legame sigma e un legame pi greco.

Risonanza: La risonanza è la stabilizzazione di una molecola attraverso la delocalizzazione di elettroni leganti nel pi greco.

Orbitali coinvolti

iperconiugazione: L'iperconjugazione coinvolge gli orbitali del legame sigma e gli orbitali p orbitali o pi obbligazionari.

Risonanza: La risonanza coinvolge solo gli orbitali del legame pi.

Lunghezza del legame

iperconiugazione: L'iperconjugazione causa la riduzione della lunghezza del legame sigma.

Risonanza: La risonanza non ha alcun effetto sui legami sigma.

Conclusione

L'iperconjugazione è un'estensione della risonanza poiché entrambi i metodi causano la stabilizzazione di una molecola attraverso la delocalizzazione di elettroni; tuttavia, l'iperconjugazione implica la delocalizzazione degli elettroni del sigma legame con gli elettroni del legame pi, laddove la risonanza provoca la delocalizzazione attraverso l'interazione tra orbitali pi. Questa è la differenza tra iperconjugazione e risonanza.

Riferimenti:

1. "Resonance." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016, disponibile qui. Accesso effettuato il 25 agosto 2017.
2. Devyani Joshi, tirocinante presso SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Follow. "Hyperconjugation - organic organic." LinkedIn SlideShare, 10 nov. 2016, disponibile qui. Accesso effettuato il 25 agosto 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Incollaggio orbitale C-H con un orbitale anticollisione C-X mediante iperconjugazione" Di Hafargher - Opera propria (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Strutture fenomiche mesomere" di Devon Fyson - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia