Differenza tra isomeri configurazionali e conformazionali

Differenza principale - Isomeri configurazionali vs conformazionali

L'isomerismo è la presenza di diverse strutture o disposizioni spaziali per la stessa formula molecolare. In altre parole, gli isomeri di un certo composto sono composti dallo stesso tipo di atomi nello stesso rapporto ma sono composti diversi a causa delle differenze di connettività e della disposizione di questi atomi. Isomerismo configurazionale e di conformazione sono due tipi trovati in composti organici. Questi due tipi differiscono l'uno dall'altro a causa delle loro rotazioni. La principale differenza tra isomeri configurazionali e conformazionali è quella non è possibile ottenere isomeri configurabili ruotando la molecola attorno ad un singolo legame mentre gli isomeri conformazionali possono essere ottenuti ruotando la molecola attorno ad un singolo legame.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli isomeri configurazionali
      - Definizione, spiegazione della struttura con esempi
2. Cosa sono gli isomeri conformazionali
      - Definizione, spiegazione della struttura con esempi
3. Qual è la differenza tra isomeri configurazionali e conformazionali
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: configurazione, isomeri configurazionali, conformazione, isomeri conformazionali, conformazione con eclissi, isometri geometrici, isomeria, isomeri ottici, conformazione sfalsata

Cosa sono gli isomeri configurazionali

Gli isomeri configurazionali sono stereoisomeri che non possono essere convertiti l'uno nell'altro ruotando la molecola attorno a un singolo legame. Questi isomeri configurazionali possono essere trovati in due tipi come isomeri geometrici e isomeri ottici.

Isometri geometrici

Gli isomeri geometrici sono anche chiamati isomeri cis-trans. Questo tipo di isomerismo si trova principalmente negli alcheni e raramente negli alcani. L'isomeria geometrica descrive la presenza di due gruppi identici (che sono attaccati agli atomi di carbonio vinilico) posizionati sullo stesso lato o sul lato opposto del doppio legame. Se i due gruppi identici si trovano sullo stesso lato, viene chiamato isomero cis e se i due gruppi identici si trovano sui lati opposti, viene chiamato isomero trans.

Figura 1: Isomerismo Cis-trans

Qui, un isomero non può essere ruotato per ottenere l'altro isomero a causa della presenza di un doppio legame. Il legame pi vieta la rotazione attorno ad esso. 

Isomeri ottici

L'isomerismo ottico può essere trovato in molecole in cui è presente la chiralità. La chiralità è la presenza di carboni chirali che possono causare l'attività ottica di una molecola. Un carbonio chirale è un atomo di carbonio che ha quattro gruppi diversi collegati ad esso. Pertanto, l'immagine speculare di questa molecola non è sovrapponibile alla molecola.

Figura 2: Isomerismo ottico

L'immagine sopra mostra due isomeri ottici. Questi isomeri sono in grado di ruotare la luce polarizzata piana in direzioni opposte. L'isomero R può ruotare la luce polarizzata piana nella direzione opposta che l'isomero s può far ruotare la luce. La lettera R indica la direzione in senso orario mentre la lettera S indica la direzione in senso antiorario.

Cosa sono gli isomeri conformazionali

Gli isomeri conformazionali sono stereoisomeri che possono essere convertiti l'uno nell'altro ruotando la molecola in un singolo legame. Queste molecole sono chiamate conformeri. In entrambi viene data la conformazione di una molecola conformazione scaglionata o conformazione eclissata. La conformazione di una molecola è l'orientamento o la disposizione degli atomi di una molecola quando si guarda attraverso il legame singolo che può essere usato per ruotare la molecola.

Le conformazioni delle molecole sono legate alle loro potenziali energie. La conformazione sfalsata ha una tensione minima tra gli atomi. Pertanto, riduce al minimo l'energia potenziale in quella molecola. La conformazione eclissata ha la massima tensione tra gli atomi. Pertanto, la conformazione eclissata ha la più alta energia potenziale. L'angolo tra gli atomi in queste conformazioni è chiamato l'angolo diedro. Per la conformazione sfalsata, l'angolo diedro è 60^o mentre l'angolo diedro per la conformazione eclissata è 0^o.

Figura 3: due principali conformazioni di etano

Inoltre, ci sono altre due conformazioni chiamate gauche e anti. Quando la molecola ha un sostituente, è possibile vedere questi conformatori. La conformazione gauche ha un angolo diedro di 60^o tra i sostituenti. L'anti conformazione ha un 180^o angolo diedro.

Figura 4: Conformità Gauche, Anti e Eclipse del butano

L'immagine sopra mostra le conformazioni gauche, anti ed eclissate del butano. Qui, l'angolo tra due gruppi metilici è l'angolo diedro.

Differenza tra isomeri configurazionali e conformazionali

Definizione

Isomeri configurazionali: Gli isomeri configurazionali sono stereoisomeri che non possono essere convertiti l'uno nell'altro ruotando la molecola attorno a un singolo legame.

Isomeri conformazionali: Gli isomeri conformazionali sono stereoisomeri che possono essere convertiti l'uno nell'altro ruotando la molecola in un singolo legame.

Tipi di isomeri

Isomeri configurazionali: Esistono due tipi di isomeri configurazionali come isomeri geometrici e isomeri ottici.

Isomeri conformazionali: Esistono quattro tipi di isomeri conformazionali come conformazione eclissata, conformazione sfalsata, conformazione gauche e anti conformazione.

Rotazione della molecola

Isomeri configurazionali: La rotazione della molecola attorno ad un singolo legame non dà il suo isomero in isomeri configurazionali.

Isomeri conformazionali: La rotazione della molecola attorno ad un singolo legame può dare più isomeri in isomeri conformazionali.

Conclusione

Gli isomeri configurazionali e conformazionali sono due diversi tipi di isomeri. La principale differenza tra gli isomeri configurazionali e conformazionali è che gli isomeri configurazionali non possono essere ottenuti ruotando la molecola attorno a un singolo legame mentre gli isomeri conformazionali possono essere ottenuti ruotando la molecola attorno a un singolo legame.

Riferimenti:

1. "Definizioni: esempi di isomeri conformazionali". Definizioni: isomeri conformazionali (esempi), disponibili qui. Accesso 12 settembre 2017.
2. "5.2: Isomeri conformazionali." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 13 maggio 2017, disponibile qui. Accesso 12 settembre 2017.
3. "Isomerismo conformazionale." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 agosto 2017, disponibile qui. Accesso 12 settembre 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Esempio Cis-trans" di JaGa - Creato da sé usando BKChem e Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Limonene struttura" per utente: Paginazero - Opera privata (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
3. "Escalonada e eclipsada" di Pauloquimico - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Conformers" di Odie5533 - wp-en (dominio pubblico) via Commons Wikimedia