Differenza tra isomeri cis e trans

Differenza principale - Isomeri Cis vs Trans

Lo stereoisomerismo è la differenza nella disposizione spaziale delle molecole che hanno la stessa connettività degli atomi. Queste molecole hanno la stessa formula chimica e formula molecolare, ma diverse geometrie. Questi stereoisomeri possono essere suddivisi in diverse categorie considerando le somiglianze tra queste molecole. Gli isomeri Cis-trans sono uno di questi tipi di isomeri che possono essere trovati negli alcani e più specificamente negli alcheni. L'isomerismo Cis-trans può essere trovato quando la posizione di un gruppo laterale viene modificata mentre il resto delle molecole è identico l'un l'altro. La principale differenza tra gli isomeri cis e trans è quella gli isomeri cis sono essenzialmente polari mentre gli isomeri trans sono relativamente non polari.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli isomeri di Cis
      - Definizione, proprietà in relazione alla struttura
2. Cosa sono gli isomeri trans
      - Definizione, proprietà in relazione alla struttura
3. Qual è la differenza tra isomeri cis e trans
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: alcani, alcheni, isomeri Cis-Trans, geometria, isomeri, non polari, stereoisomerismo

Cosa sono gli isomeri di Cis

Gli isomeri di C sono molecole che hanno la stessa connettività di atomi e sono composte da gruppi laterali identici che possono essere trovati sullo stesso lato. Ad esempio, negli alcheni esiste almeno un doppio legame carbonio-carbonio. Se ci sono gruppi identici che sono collegati ai due atomi di carbonio ma si trovano sullo stesso lato della molecola, allora sono chiamati isomeri cis. Per avere isomerismo cis, una molecola dovrebbe avere due gruppi laterali identici e due gruppi laterali diversi. I due gruppi laterali identici dovrebbero essere collegati ai due atomi di carbonio vinilici (gli atomi di carbonio che sono in un doppio legame).

Figura 1: L'isomero cis della molecola di 2-butene

Come mostrato nell'immagine sopra, il 2-butene ha isomerismo cis-trans. Qui, l'isomero cis è composto da due gruppi metilici attaccati a ciascun atomo di carbonio vinilico. Questi due gruppi metilici si trovano sullo stesso lato della molecola.

I gruppi identici che si trovano sullo stesso lato influenzano la polarità di quella molecola. Se ci fossero più gruppi laterali elettronegativi sullo stesso lato, c'è una polarità molto alta in quella molecola. Quindi quella molecola diventa una molecola altamente polare. A causa di questa maggiore polarità, ci sono forti forze di attrazione tra queste molecole. Ciò si traduce in un punto di ebollizione più elevato poiché le forti forze di attrazione riducono la capacità delle molecole di lasciarsi l'un l'altro. Ma il punto di fusione è relativamente più basso poiché l'isomero cis non è strettamente legato a causa delle forze di repulsione tra le molecole.

Cosa sono gli isomeri trans

Gli isomeri trans sono molecole che hanno la stessa connettività di atomi e sono composti da gruppi laterali identici che si possono trovare sui lati opposti. Qui, i gruppi laterali identici si trovano in uno schema incrociato. Una molecola dovrebbe avere due gruppi laterali identici e due gruppi laterali diversi per avere isomerismo trans. I due gruppi laterali identici sono collegati a due atomi di carbonio vinilico, ma questi gruppi si trovano in direzioni opposte.

Figura 2: isomero trans del 2-butene

Come mostrato nell'immagine sopra, l'isomero trans ha i due gruppi metilici sui lati opposti. I due gruppi metilici non sono collegati allo stesso atomo di carbonio. Pertanto, questo è un buon esempio per l'isomerismo trans.

Gli isomeri trans sono spesso molecole non polari. Ma può esserci un certo grado di polarità in base al tipo di gruppi laterali presenti. Tuttavia, non ci sono forti forze di attrazione tra le molecole trans a causa della polarità inferiore / nulla. Pertanto, il punto di ebollizione dell'isomero trans è relativamente basso.

Differenza tra isomeri cis e trans

Definizione

Isomeri cis: Gli isomeri di C sono molecole che hanno la stessa connettività di atomi e sono composte da gruppi laterali identici che possono essere trovati sullo stesso lato.

Trans isomeri: Gli isomeri trans sono molecole aventi la stessa connettività di atomi e sono composti da gruppi laterali identici che si possono trovare sui lati opposti.

Polarità

Isomeri cis: L'isomero cis è sempre una molecola polare.

Trans isomeri: L'isomero trans è meno polare o non polare.

Punto di fusione

Isomeri cis: Il punto di fusione dell'isomero cis è relativamente basso a causa dell'imballaggio libero di molecole.

Trans isomeri: Il punto di fusione dell'isomero trans è relativamente elevato a causa del confezionamento stretto di molecole.

Punto di ebollizione

Isomeri cis: Il punto di ebollizione dell'isomero cis è relativamente elevato a causa della presenza di forti forze di attrazione.

Trans isomeri: Il punto di ebollizione dell'isomero trans è relativamente basso a causa dell'assenza di forti forze di attrazione.

Conclusione

L'isomerismo Cis-trans descrive la differenza tra molecole aventi la stessa connettività di atomi ma diverse proprietà. Queste diverse proprietà sono causate dalla differenza nella disposizione spaziale delle due molecole. La principale differenza tra gli isomeri cis e trans è che gli isomeri cis sono essenzialmente polari mentre gli isomeri trans sono relativamente non polari.

Riferimenti:

1. "Wired Chemist." Isomeri geometrici e ottici, disponibili qui. Accesso 6 settembre 2017.
2. "Isomeri cis e trans degli alcani". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016, disponibile qui. Accesso 6 settembre 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Esempio Cis-trans" di JaGa - Creato da sé usando BKChem e Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia