Differenza tra anomeri ed epimeri

Differenza principale - Anomers vs Epimers

L'isomerismo spiega le differenze tra molecole strettamente correlate. L'isomerismo è diviso in due gruppi principali come isomerismo strutturale e stereoisomerismo. L'isomerismo strutturale mostra diverse strutture per la stessa formula chimica. Stereoisomerismo mostra differenti disposizioni spaziali di molecole aventi la stessa formula molecolare. Anomeri ed epimeri si trovano sotto stereoisomeri. I termini anomerico ed epimero sono usati per descrivere le strutture dei carboidrati. Questi sono usati per identificare le differenze tra i composti organici. La principale differenza tra gli anomalie e gli epimeri è quella gli anomori differiscono gli uni dagli altri nella loro struttura al loro carbonio anomalo mentre gli epimeri differiscono l'uno dall'altro in uno qualsiasi dei carboni chirali presenti nella loro struttura.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli Anomeri
      - Definizione, spiegazione della struttura con esempi
2. Cosa sono gli Epimeri
      - Definizione, spiegazione della struttura con esempi
3. Quali sono le somiglianze tra gli anomeri e gli epimeri
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra anomeri ed epimeri
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Anomeri, carboidrati, carbonio chirale, epimeri, isomerismo, stereoisomero, isomeri strutturali

Cosa sono gli Anomeri

Gli anomeri sono stereoisomeri che si verificano a causa della differenza nella configurazione del loro carbonio anomerico. Il carbonio anomerico è l'atomo di carbonio che ha un gruppo aldeidico o chetonico nella forma aciclica di una molecola di zucchero. Le molecole di zucchero sono composte da un gruppo aldeidico o chetonico ad una estremità e da un gruppo alcolico all'altra estremità della forma aciclica della molecola di zucchero. Per diventare più stabili, questi gruppi di due estremità possono reagire tra loro formando una molecola di zucchero ciclico. In questa forma ciclica, il carbonio anomico ha un gruppo -OH ad esso collegato. La posizione di questo gruppo -OH in una molecola anomonica è nella direzione opposta a quella dell'altra molecola.

Figura 1: due anomeri di glucosio

La conversione di una forma anomerica nell'altra forma anomerica è chiamata anomerizzazione. Questo è un processo reversibile. Tuttavia, entrambi gli anomoni sono molecole stabili con una struttura ciclica. I due anomeri sono denominati anomero alfa (α) o anomero beta (β). Come mostrato nell'immagine sopra, il gruppo -OH attaccato al carbonio anomerico dell'alfa anomero è nella direzione opposta a quella dell'anomeriale beta del glucosio. Il carbonio anomico è dato in un colore verde.

Cosa sono gli Epimeri

Gli epimeri sono un tipo di stereoisomeri diversi l'uno dall'altro a un solo carbonio chirale. Gli epimeri sono un tipo di diastereomeri. Sebbene esistano più di un carbonio chirale, gli epimeri differiscono tra loro solo in un centro di carbonio. Gli epimeri non sono immagini speculari l'una dell'altra.

Figura 2: Epimeri

Come mostrato nell'immagine sopra, D-glucosio e D-mannosio sono epimeri l'uno dell'altro. La parte di colore blu indica la posizione in cui si è verificato l'isomerismo. Qui, il gruppo -OH è diretto a sinistra in D-mannose, dove è nella parte destra per D-glucosio. Altri atomi di carbonio sono anche carboni chirali in quelle molecole, ma sono identici l'uno all'altro. Pertanto, l'atomo di carbonio in cui si è verificato l'isomerismo è chiamato carbonio epimerico.

Somiglianze tra anomeri ed epimeri

• I tipi di anomeri ed epimeri sono stereoisomeri.
• Entrambi i tipi si formano a causa della differenza a un atomo di carbonio.
• Entrambi i tipi si trovano comunemente nelle molecole di zucchero.
• L'isomerismo si verifica a causa delle differenze nella posizione di un gruppo -OH collegato a un carbonio.

Differenza tra anomeri ed epimeri

Definizione

anomeri: Gli anomeri sono stereoisomeri che si verificano a causa della differenza nella configurazione del loro carbonio anomerico.

epimeri: Gli epimeri sono un tipo di stereoisomeri diversi l'uno dall'altro a un solo carbonio chirale.

Carbonio dove si verifica l'isomeria

anomeri: Isomerismo si verifica a carbonio anormale degli anomeri.

epimeri: L'isomerismo si verifica nel carbonio epimerico degli epimeri.

Struttura della molecola di zucchero

anomeri: Gli anomeri sono molecole cicliche.

epimeri: Gli epimeri possono essere molecole acicliche o cicliche.

Conclusione

Gli anomeri e gli epimeri sono stereoisomeri. Una forma di anomero può essere convertita nella forma opposta di anomero. Questo è chiamato anomerizzazione. Il processo di formazione di un epimero si chiama epimerizzazione. Sebbene sia gli anomeri che gli epimeri sono molecole che differiscono l'una dall'altra in un centro di carbonio, sono termini distinti. La principale differenza tra gli anomeri e gli epimeri è che gli anomoni differiscono l'uno dall'altro nella sua struttura al loro carbonio anomalo mentre gli epimeri differiscono tra loro in uno qualsiasi dei carboni chirali presenti nella loro struttura.

Riferimenti:

1. "Epimers". OChemPal, disponibile qui. Accesso 21 agosto 2017.
2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19 luglio 2017, disponibile qui. Accesso 21 agosto 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Glucose anomer miguelferig" di miguelferig - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
2. "Epimers-Glucose Mannose" di Mlicuana - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia