Differenza tra addizioni e reazioni di sostituzione
Share
Differenza principale - Addizione vs reazioni di sostituzione
Le reazioni di addizione, le reazioni di sostituzione e le reazioni di eliminazione sono reazioni fondamentali nella chimica organica. La maggior parte della sintesi e delle identificazioni chimiche si basano su queste reazioni. Queste reazioni possono verificarsi in uno o due passaggi. La principale differenza tra addizione e reazioni di sostituzione è quella Le reazioni di addizione riguardano la combinazione di due o più atomi o gruppi funzionali mentre le reazioni di sostituzione comportano lo spostamento di un atomo o di un gruppo funzionale da parte di un altro gruppo funzionale.
Aree chiave coperte
1. Cos'è la Reazione addizionale
- Definizione, classificazione, caratteristiche, esempi
2. Cos'è la reazione di sostituzione
- Definizione, classificazione, caratteristiche, esempi
3. Qual è la differenza tra addizioni e reazioni di sostituzione
- Confronto tra le principali differenze
Termini chiave: addizione reattiva, addotto, ciclo-addizione, elettrofilo, addizione elettrofila, sostituzione elettrofila, addizione radicale libera, gruppo uscente, reazione di addizione non polare, nucleofilo, aggiunta nucleofila, sostituzione nucleofila, reazione di addizione polare, sostituzione radicale, reazione di sostituzione , Substrato
Cos'è la Reazione addizionale
La reazione di addizione è la combinazione di due o più atomi o molecole al fine di formare una grande molecola. Questa grande molecola è conosciuta come un addotto. La maggior parte delle reazioni di addizione è limitata a molecole con insaturazione che presentano sia doppi legami che tripli legami. Queste reazioni di addizione possono essere classificate come segue.
Classificazione della reazione addizionale
- Polar Addition Reactions
- Aggiunta elettrofila
- Aggiunta nucleofila
- Reazioni addizionali non polari
- Aggiunta radicale gratuita
- Cyclo-Addizione
Aggiunta elettrofila
Un'aggiunta elettrofila è la combinazione di un elettrofilo con una molecola. Un elettrofilo è un atomo o una molecola che può accettare una coppia di elettroni da una specie ricca di elettroni e formare un legame covalente. Per accettare più elettroni, gli elettrofili sono carichi positivamente o carichi neutri e hanno orbitali liberi per gli elettroni in entrata. Un sottoprodotto non è dato dalla reazione di addizione.
Figura 01: aggiunta elettrofila
Nell'esempio sopra, H+ agisce come l'elettrofilo. È caricato positivamente. Il pi-legame del doppio legame è ricco di elettroni. Pertanto, l'elettrofilo (H+) attacca il doppio legame e ottiene elettroni per neutralizzare la sua carica. Nell'esempio sopra, la molecola appena formata è di nuovo un elettrofilo. Pertanto, può anche subire reazioni di addizione elettrofila.
Aggiunta nucleofila
L'aggiunta nucleofila è una combinazione di un nucleofilo con una molecola. Un nucleofilo è un atomo o una molecola che può donare coppie di elettroni. I nucleofili possono donare elettroni agli elettrofili. Le molecole che hanno legami pi, atomi o molecole con coppie di elettroni liberi, agiscono da nucleofili.
Figura 02: aggiunta nucleofila
Nell'immagine sopra, "H2O "è un nucleofilo e ha coppie di elettroni solidi sull'atomo di ossigeno. Può essere collegato all'atomo di carbonio centrale poiché l'atomo di carbonio ha una carica positiva parziale dovuta alla polarità del legame -C = O.
Aggiunta radicale gratuita
L'aggiunta di radicali liberi può verificarsi tra due radicali o tra un radicale e un non radicale. Tuttavia, l'aggiunta di radicali liberi avviene attraverso tre passaggi:
- Iniziazione - formazione di un radicale
- Propagazione: i radicali reagiscono con i non radicali per formare nuovi radicali
- Terminazione: due radicali si uniscono e la formazione di nuovi radicali viene interrotta
Figura 03: Reazione del radicale ".OH" con Benzene forma un nuovo radicale.
Cyclo-Addizione
La formazione di una molecola ciclica dalla combinazione di due molecole cicliche o non cicliche è nota come cicloalutazione. La reazione Diels-Alder è un buon esempio per la ciclo-aggiunta.
Figura 4: esempio di ciclo-aggiunta
L'immagine sopra mostra l'aggiunta di composti carbossilici con alcheni. Queste aggiunte hanno portato alla formazione di un composto ciclico.
Cos'è la reazione di sostituzione
Una reazione di sostituzione è una reazione che comporta la sostituzione di un atomo o di un gruppo di atomi con un altro atomo o un gruppo di atomi. Ciò si traduce in un sottoprodotto denominato come lasciando il gruppo. La classificazione generale delle reazioni di sostituzione (a seconda del tipo di sostituente) è la seguente.
- Sostituzione elettrofila
- Sostituzione nucleofila
- Sostituzione radicale
Sostituzione elettrofila
La sostituzione elettrofila è la sostituzione di un atomo o di un gruppo funzionale con un elettrofilo. Anche qui, l'elettrofilo è un atomo o una molecola che può accettare una coppia di elettroni da una specie ricca di elettroni e porta una carica positiva o carica neutra.
Figura 05: sostituzione elettrofila di NO2 + in benzene
Nell'esempio sopra, un atomo di idrogeno dell'anello benzenico viene spostato dal NO2+. Qui, NO2+ il gruppo agisce come un elettrofilo che è caricato positivamente. L'atomo di idrogeno è il gruppo uscente.
Sostituzione nucleofila
La sostituzione nucleofila è la sostituzione di un atomo o di un gruppo funzionale da parte di un Nucleofilo. Anche qui, un nucleofilo è un atomo o una molecola che può donare coppie di elettroni e ha una carica negativa o è carica neutra.
Figura 06: sostituzione nucleofila aromatica
Nell'immagine sopra, "Nu" indica un nucleofilo e sostituisce l'atomo "X" della molecola aromatica. L'atomo "X" è il gruppo uscente.
Sostituzione radicale
La sostituzione radicale include le reazioni dei radicali con substrati. La sostituzione radicale contiene anche almeno due passaggi (come nella reazione di aggiunta radicale) per il completamento della reazione. Il più delle volte, sono coinvolti tre passaggi.
- Iniziazione - formazione di un radicale
- Propagazione: il radicale reagisce con i non radicali per formare nuovi radicali
- Terminazione - due radicali si uniscono e la formazione di nuovi radicali è terminata
Figura 7: Sostituzione radicale del metano
Nell'esempio sopra, un atomo di idrogeno di metano è sostituito da ".Cl "radicali. L'atomo di idrogeno è il gruppo uscente.
Differenza tra addizioni e reazioni di sostituzione
Definizione
Reazione addizionale: La reazione di addizione è la combinazione di due o più atomi o molecole per formare una grande molecola.
Reazione di sostituzione: Una reazione di sostituzione è una reazione che comporta la sostituzione di un atomo o di un gruppo di atomi con un altro atomo o un gruppo di atomi.
Molecola finale
Reazione addizionale: La grande molecola formata dopo la reazione di addizione è chiamata addotto.
Reazione di sostituzione: La parte della molecola che esclude l'elettrofilo o il gruppo uscente è chiamata substrato.
Sottoprodotto
Reazione addizionale: Un sottoprodotto non si forma in ulteriori reazioni.
Reazione di sostituzione: Un sottoprodotto si forma in reazioni di sostituzione. Il sottoprodotto è il gruppo uscente.
Massa molare del substrato o addotto
Reazione addizionale: La massa molare dell'addotto in aggiunta, la reazione aumenta sempre di quella della molecola iniziale a causa della combinazione di un nuovo atomo o di un gruppo.
Reazione di sostituzione: La massa molare del substrato in reazione di sostituzione può essere aumentata o diminuita rispetto a quella della molecola iniziale a seconda del gruppo sostituito.
Conclusione
Le reazioni di aggiunta e di sostituzione sono utilizzate per spiegare i meccanismi di reazione nella chimica organica. La principale differenza tra le reazioni di addizione e di sostituzione è che le reazioni di addizione implicano la combinazione di due o più atomi o gruppi funzionali mentre le reazioni di sostituzione implicano lo spostamento di un atomo o di un gruppo funzionale da un altro gruppo funzionale.
Cortesia dell'immagine:
1. "Meccanismo dell'idronica di addizione elettrofila" di Omegakent - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
2. "Aldeide idrato formazione" di Sponk (parlare) - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
3. "Benzene hydroxyl reaction" di DMacks (talk) - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
4. "KetGen" di OrganicReactions - Opera propria (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia
5. "Meccanismo di nitrazione del benzene" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
6. "Sostituzione nucleofila aromatica" di dominio pubblico) via Commons Wikimedia
7. "MethaneChlorinationPropagationStep" di V8rik su Wikipedia inglese (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
Riferimenti:
1. "Reazione sostitutiva | Tipi - Nucleofilico ed elettrofilo. "Chimica. Byjus Classes, 9 novembre 2016. Web. Disponibile qui. 28 giugno 2017.
2. "Reazione sostitutiva". Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 05 febbraio 2009. Web. Disponibile qui .28 giugno 2017.
3. "Reazioni addizionali - Libro aperto senza limiti." Senza confini. Sconfinato, 08 agosto 2016. Web. Disponibile qui. 28 giugno 2017.
