Differenza tra le reazioni SN2 ed E2

Differenza chiave - SN2 vs E2 reazioni
 

Il differenza fondamentale tra le reazioni SN2 ed E2 è quella Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila mentre le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione. Queste reazioni sono molto importanti in chimica organica perché la formazione di diversi composti organici è descritta da queste reazioni.

Esistono due tipi di reazioni di sostituzione nucleofila denominate reazioni SN1 e reazioni SN2 diverse l'una dall'altra in base al numero di passaggi coinvolti in ciascun meccanismo. Tuttavia, entrambi questi meccanismi includono la sostituzione di un gruppo funzionale in un composto organico con un nucleofilo. Esistono due tipi di reazioni di eliminazione denominate reazioni E1 ed E2. Queste reazioni danno il meccanismo di eliminazione di un gruppo funzionale da un composto organico.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cosa sono le reazioni SN2
3. Cosa sono le reazioni E2
4. Somiglianze tra reazioni SN2 ed E2
5. Confronto affiancato - SN2 vs E2 Reazioni in forma tabulare
6. Sommario

Cosa sono le reazioni SN2?

Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila che sono bimolecolari. Le reazioni SN2 sono reazioni in un'unica fase. Ciò significa che la rottura del legame e la formazione del legame si verificano nello stesso passo. La reazione è bimolecolare perché ci sono due molecole coinvolte nella fase di determinazione della velocità della reazione SN2.

Le reazioni SN2 si svolgono in centri di carbonio alifatici sp3 con gruppi di partenza stabili che sono collegati a questo centro di carbonio. Questi gruppi in partenza sono più elettronegativi del carbonio. Il più delle volte il gruppo uscente è un atomo di alogenuro perché gli alogenuri sono altamente elettronegativi e stabili.

Le reazioni SN2 si svolgono negli atomi di carbonio primari e secondari sostituiti perché l'impedimento sterico impedisce alle strutture terziarie di passare attraverso il meccanismo SN2. Se ci sono gruppi voluminosi intorno al centro di carbonio (che causa l'impedimento sterico), allora si formerà un intermedio carbocation. Questo porta alla reazione SN1 piuttosto che alla reazione SN2.

Figura 01: meccanismo di reazione SN2

La velocità della reazione SN2 dipende da vari fattori; la forza nucleofila determina la velocità di reazione perché l'impedimento sterico influenza la forza nucleofila. I solventi utilizzati nella reazione influenzano anche la velocità di reazione; i solventi polari aprotici sono preferiti per le reazioni SN2. Se il gruppo uscente è molto stabile, influisce anche sulla velocità di reazione di SN2.

Cosa sono le reazioni E2?

Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione in chimica organica, che sono reazioni bimolecolari. Queste reazioni sono note come reazioni bimolecolari poiché la fase che determina la velocità della reazione coinvolge due molecole reagenti. Tuttavia, le reazioni E2 sono reazioni in un'unica fase. Ciò significa che la rottura del legame e le formazioni di legame si verificano nello stesso passo. Al contrario, le reazioni E1 sono reazioni in due fasi.

C'è un singolo stato di transizione nelle reazioni E2. In queste reazioni, un gruppo funzionale o un sostituente viene rimosso da un composto organico mentre si forma un doppio legame. Pertanto, le reazioni E2 causano insaturazione di legami chimici saturi. Questo tipo di reazioni si trova spesso negli alogenuri alchilici. Fondamentalmente, alogenuri alchilici primari insieme ad alcuni alogenuri secondari subiscono reazioni E2.

Le reazioni E2 si verificano in presenza di una base forte. Quindi la fase di determinazione della velocità della reazione E2 include sia il substrato (composto organico iniziale) che la base come reagenti (questo la rende una reazione bimolecolare).

Figura 02: meccanismo di reazione E2

I principali fattori che influenzano la velocità di reazione delle reazioni E2 sono la forza della base (maggiore la forza della base, maggiore la velocità di reazione), il tipo di solvente (i solventi polari protici sono preferiti), la stabilità del gruppo uscente (maggiore stabilità di lasciare gruppo, maggiore è la velocità di reazione), ecc.

Quali sono le somiglianze tra le reazioni SN2 ed E2?

• Entrambe le reazioni SN2 ed E2 sono reazioni bimolecolari.
• Entrambe le reazioni sono reazioni in un'unica fase.
• Entrambe le reazioni sono comuni nelle strutture primarie e secondarie dei composti organici.

Qual è la differenza tra le reazioni SN2 e E2?

SN2 vs E2 Reactions
Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila che sono bimolecolari.	Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione in chimica organica che sono reazioni bimolecolari.
Natura
Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione.	Le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione.
nucleofilo
Le reazioni SN2 richiedono un nucleofilo.	La reazione E2 non richiede un nucleofilo.
Base
Le reazioni SN2 non richiedono essenzialmente una base.	Le reazioni E2 richiedono una base forte.
Tipo di solvente
Le reazioni SN2 preferiscono i solventi aprotici polari.	Le reazioni E2 preferiscono i solventi protici polari.
Fattori che influenzano il tasso di reazione
La velocità di reazione SN2 è determinata dalla forza nucleofila, dal tipo di solvente, dalla stabilità del gruppo uscente, ecc.	La velocità di reazione E2 è determinata dalla forza della base, dal tipo di solvente, dalla stabilità del gruppo uscente, ecc.

Sommario - SN2 vs E2 reazioni

Le reazioni SN2 e le reazioni E2 sono molto comuni nella chimica organica. Le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila monofase, bimolecolare e nucleofila. Le reazioni di E2 sono reazioni di eliminazione a singolo stadio, bimolecolari. La differenza tra le reazioni SN2 ed E2 è che le reazioni SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila mentre le reazioni E2 sono reazioni di eliminazione.

Riferimento:

1. "14.3: Eliminazione tramite i meccanismi E1 ed E2." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016. Disponibile qui  
2. "SN2 Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 marzo 2018. Disponibile qui
3. "Reazione all'eliminazione". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marzo 2018. Disponibile qui  

Cortesia dell'immagine:

1.'SN2 meccanismo di reazione'Di Calvero. - Selfmade con ChemDraw., (Public Domain) tramite Commons Wikimedia  
2. "Meccanismo E2" di Matthias M. - Opera personale, (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia