Differenza tra Imide e Amide

Differenza chiave - Imide vs Amide
 

Imidi e ammidi sono composti organici contenenti atomi di C, H, N e O. Entrambi questi composti contengono gruppi acilici attaccati ad un atomo di azoto. La differenza chiave tra imide e ammide è che Imide lo è un composto organico composto da due gruppi acilici legati allo stesso atomo di azoto mentre l'ammide è un composto organico composto da un gruppo acilico legato ad un atomo di azoto.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è Imide
3. Cos'è Amide 
4. Confronto affiancato - Imide vs Amide in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è Imide?

Una imide è un composto organico costituito da due gruppi acilici legati allo stesso atomo di azoto. La struttura di una imide ricorda le anidridi acide. Questi composti sono altamente polari e sono ben disciolti in solventi polari.

Figura 1: Struttura generale di una soluzione

La preparazione di immidi avviene riscaldando acidi bicarbossilici con ammoniaca (o ammine primarie). Il tipo di reazione chimica coinvolta in questo preparato è una reazione di condensazione tra l'acido dicarbossilico e l'ammina che produce un'immide.

Le immidi formate dall'ammoniaca contengono un legame N-H tra due gruppi acilici. Questo legame N-H dà la capacità di formare legami a idrogeno. Questo centro N-H è acido. Ciò porta alla formazione di sali di metalli alcalini di imidi; per esempio, ftalimmide di potassio. Gli atomi di azoto in imidi non sono così basilari. Ciò consente alle imidi di formare derivati ​​di N-halo attraverso la reazione tra un imide e un alogeno in presenza di una base.

Cos'è Amide?

Un'ammide è un composto organico costituito da un gruppo acilico legato ad un atomo di azoto. È anche chiamato un ammide dell'acido. A volte questo termine viene utilizzato per denominare la base coniugata di ammoniaca (l'NH₂^- anione). Le ammidi più semplici sono derivate dall'ammoniaca in cui un atomo di idrogeno dell'ammoniaca viene sostituito da un gruppo acilico. Le ammidi complesse sono formate da ammine primarie e secondarie. Le ammidi primarie sono formate da ammoniaca mentre le ammidi secondarie sono formate da ammine primarie e le ammidi terziarie sono formate da ammine secondarie. Le ammine terziarie non possono partecipare alla formazione di ammidi.

Quando si considera la struttura effettiva di un'ammide, vi è un doppio legame parziale tra l'azoto e l'atomo di carbonio del gruppo acilico a causa della delocalizzazione della coppia solitaria sull'atomo di azoto. Ciò significa che le ammidi hanno strutture di risonanza che determinano la struttura effettiva dell'ammide.

Figura 2: Strutture di risonanza di un'ammide

Esistono diversi metodi per la sintesi di un'ammide. Il metodo più basilare è la reazione tra acido carbossilico e un'ammina. Questa reazione richiede un'elevata energia termica poiché l'energia di attivazione della reazione è molto alta.

Qual è la differenza tra Imide e Amide?

Imide vs Amide
Una imide è un composto organico costituito da due gruppi acilici legati allo stesso atomo di azoto.	Un'ammide è un composto organico costituito da un gruppo acilico legato ad un atomo di azoto.
Gruppo Acyl
Una imide ha almeno due gruppi acilici.	Un'ammide ha almeno un gruppo acilico.
Valore per materiali diamagnetici
Si può preparare una imide riscaldando acidi bicarbossilici con ammoniaca o ammine primarie.	Un'ammide può essere preparata dalla reazione tra acido carbossilico e ammoniaca in presenza di una temperatura elevata.

Sommario - Imide vs Amide

Sia le immidi che le ammidi sono composti organici contenenti azoto. La differenza chiave tra imide e ammide è che immide è un composto organico composto da due gruppi acilici legati allo stesso atomo di azoto mentre l'ammide è un composto organico composto da un gruppo acilico legato ad un atomo di azoto.

Riferimento:

1. "Imide." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 aprile 2018, Disponibile qui.
2. "Amides". Chemistry LibreTexts, 11 marzo 2017, Disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "AmideResonance" di V8rik nella lingua inglese di Wikipedia (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
2. "Imide functional group" di Cjp24 - Own work (Public Domain) tramite Commons Wikimedia