Differenza tra Enoli Enolati ed Enamini

Differenza chiave - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoli, enolati e enamini sono tre diversi tipi di composti organici. Gli enol sono anche conosciuti come alkenols. Questo perché un enol si forma combinando un gruppo alchenico con un gruppo alcolico. È una struttura reattiva perché gli enoli si presentano come composti intermedi nelle reazioni chimiche. Gli enolati sono derivati ​​da enoli. Un enolato è la base coniugata di un enol. Ciò significa che un enolato è formato dalla rimozione di un atomo di idrogeno dal gruppo ossidrile di un enolo. Gli enammina sono composti di ammina che contengono un gruppo amminico adiacente a un doppio legame. La reattività chimica degli enolati e degli enamini è quasi simile. Il differenza fondamentale tra enoli, enolati e enamines è quello gli enoli contengono un gruppo ossidrile con un doppio legame C = C adiacente e gli enolati contengono una carica negativa sull'atomo di ossigeno di un enolo mentre gli enamini contengono un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C = C.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cosa sono gli Enols
3. Cosa sono gli enolati
4. Cosa sono gli Enamines
5. Confronto affiancato - Enoli vs Enolati vs Enamini in forma tabulare
6. Sommario

Cosa sono gli Enols?

Gli enzimi sono composti organici che contengono un gruppo idrossile adiacente a un gruppo alchenico (doppio legame C = C). Un enol è formato dalla combinazione di un alcol con un alchene. Il nome di questo composto deriva dal composto di partenza della sua formazione; "En" da un alchene e "ol" dall'alcool.

Quando confrontati con enolati e enamine di massa molare simile, gli enoli hanno la reattività nucleofila minima. Ciò significa che gli enoli sono scarsamente nucleofili. Tuttavia, la sua nucleofilicità è governata dal legame pi greco ricco di elettroni, che comprende una densità elettronica aggiuntiva dall'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile.

Figura 01: la struttura di Dimedone; la forma enol di Dimedone

Gli enoli vengono spesso ottenuti rimuovendo un atomo di idrogeno dal carbonio alfa di un composto carbonilico. Il carbonio alfa è l'atomo di carbonio adiacente al gruppo carbonile. Questa è una reazione deprotonante poiché include una rimozione del protone. Se questo protone non ritorna, risulta in un enolato.

Cosa sono gli enolati?

Gli enolati sono le basi coniugate degli enoli. Pertanto, un enolato è formato dalla rimozione di un atomo di idrogeno dal gruppo ossidrile di un enolo. L'enolato è la forma anionica dell'enolo. L'enolato ha una carica negativa sull'atomo di ossigeno che si trova adiacente a un doppio legame C = C. Gli enolati possono essere formati da enoli usando una base. L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile dell'enolo può essere rimosso e reagito con la base, determinando l'enolato. Un enolato può essere ottenuto quando un'aldeide o un chetone reagiscono con una base adeguata.

Figura 02: reazioni di enolato

Enula una reazione efficace con gli elettrofili a causa della sua elevata nucleofilicità. La reattività nucleofila degli enolati è superiore a quella degli enoli e degli enamini. La nucleofilicità dell'anione di enolato si verifica per diverse ragioni.

• L'atomo di ossigeno ha un piccolo raggio atomico
• L'enolato ha una carica formale negativa
• Quando si confronta enolato ed enamina, l'ossigeno in enolato è altamente elettronegativo dell'atomo di azoto nell'ammina

Cosa sono gli Enamines?

Gli enammina sono composti organici composti da un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C = C. Un enammina è formato dalla condensazione di un aldeide o chetone con un'ammina secondaria. Gli enamini sono considerati analoghi dell'azoto degli enoli.

Figura 03: struttura di un'enamina

Gli enamini reagiscono in modo simile a quello degli anioni enolati. Quando confrontato con enoli ed enolati, la reattività nucleofila degli enamini è moderata a quella degli enoli e degli enolati. Questa moderata nucleofilicità degli enamini risulta dovuta alla bassa elettronegatività dell'atomo di azoto rispetto all'atomo di ossigeno negli enoli e negli enolati. Tuttavia, la reattività degli enamini è diversa l'una dall'altra in base al gruppo alchilico attaccato alla molecola.

Qual è la differenza tra Enoli ed Enolati ed Enamini?

Enols vs Enolates vs Enamines
enoli	Gli enoli sono composti organici che contengono un gruppo idrossile adiacente a un gruppo alchenico (doppio legame C = C).
enolati	Gli enolati sono le basi coniugate degli enoli.
enammine	Gli enammina sono composti organici composti da un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C = C.
Gruppi funzionali adiacenti al legame C = C
enoli	Gli enoli contengono un gruppo ossidrile.
enolati	Gli enolati contengono un atomo di ossigeno con carica negativa.
enammine	Gli enamini contengono un gruppo amminico.
Presenza di azoto
enoli	Gli Enol non contengono azoto.
enolati	Gli enolati non contengono azoto.
enammine	Gli enanti contengono azoto.
Reattività nucleofila
enoli	Gli enoli sono meno reattivi degli enolati e degli enamini.
enolati	Gli enolati sono reattivi rispetto agli enoli e agli enamini.
enammine	Gli enamini sono moderatamente reattivi.
Preparazione
enoli	Gli enoli sono formati dalla rimozione di un atomo di idrogeno dal carbonio alfa di un composto carbonilico.
enolati	Gli enolati sono formati da enoli usando una base; la base può reagire con l'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile di Enol.
enammine	Gli enammina sono formati dalla condensazione di un aldeide o chetone con un'ammina secondaria.

Sommario - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoli ed enolati sono strettamente correlati perché gli enolati sono formati da enoli. Gli enamini contengono gruppi di ammine adiacenti a un gruppo di alcheni. La differenza tra enoli, enolati e enamine è che gli enoli contengono un gruppo ossidrile con un doppio legame C = C adiacente e gli enolati contengono una carica negativa sull'atomo di ossigeno di un enolo mentre gli enamini contengono un gruppo amminico adiacente a un doppio legame C = C.

Riferimento:

1. Caccia, Ian R. Ch18: Enols, Enolates and Tautomerism. Disponibile qui 
2. "Enamine". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 marzo 2018. Disponibile qui  
3. "Enol." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 febbraio 2018. Disponibile qui

Cortesia dell'immagine:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Inoltri il meccanismo di formazione aldol" con Walkerma - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
3. "Emina-2D-scheletrico" (dominio pubblico) via Commons Wikimedia