Differenza tra le reazioni E1 ed E2
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Differenza chiave - E1 vs E2 reazioni
Le reazioni E1 ed E2 sono due tipi di reazioni di eliminazione che differiscono l'una dall'altra in base al meccanismo di eliminazione; l'eliminazione può essere un meccanismo a un passo o a due fasi. Il differenza fondamentale tra le reazioni E1 ed E2 è quella Le reazioni E1 hanno un meccanismo di eliminazione unimolecolare mentre le reazioni E2 hanno un meccanismo di eliminazione bimolecolare.
In chimica organica, le reazioni di eliminazione sono un tipo speciale di reazioni chimiche in cui i sostituenti vengono rimossi (eliminati) dai composti organici.
CONTENUTO
1. Panoramica e differenza chiave
2. Cosa sono le reazioni E1
3. Cosa sono le reazioni E2
4. Somiglianze tra reazioni E1 ed E2
5. Confronto affiancato - E1 vs E2 Reazioni in forma tabulare
6. Sommario
Cosa sono le reazioni E1?
Le reazioni E1 sono un tipo di reazioni di eliminazione in due fasi trovate in chimica organica. In queste reazioni di eliminazione, i sostituenti nei composti organici vengono eliminati o rimossi. I meccanismi di reazione delle reazioni E1 sono noti come eliminazioni unimolecolari.
Le reazioni E1 sono reazioni in due fasi, il che significa che una reazione E1 avviene attraverso due passaggi denominati ionizzazione e deprotonazione. Nel processo di ionizzazione si forma un carbocatione a causa della rimozione di un sostituente. Nella seconda fase (deprotonazione), il carbocation è stabilizzato dalla rimozione di un atomo di idrogeno come protone.
Di solito, le reazioni E1 si svolgono con alchil alogenuri terziari. Ma a volte anche l'alchil alogenuro secondario subisce questo tipo di reazioni di eliminazione. Ci sono due ragioni per questo; gli alogenuri alchilici voluminosi (altamente sostituiti) non sono in grado di subire reazioni E2 e carbocationi altamente sostituiti sono più stabili dei carbocationi primari o secondari. Nelle reazioni E1, la formazione del carbocation è il passo più lento. Pertanto, è la fase di determinazione della velocità delle reazioni E1, e la velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione dell'alogenuro alchilico.
Figura 01: Meccanismo di una reazione E1 in chimica organica
Le reazioni E1 di solito avvengono in completa assenza di basi o presenza di basi deboli. Condizioni acide e temperature elevate sono preferite per una reazione E1 di successo. Inoltre, le reazioni di E1 includono i passaggi di riarrangiamento del carbocation.
Cosa sono le reazioni E2?
Le reazioni E2 sono un tipo di reazioni di eliminazione in un unico passaggio trovate nella chimica organica. In queste reazioni di eliminazione, i sostituenti in composti organici vengono eliminati o rimossi in un unico passaggio. I meccanismi di reazione delle reazioni E2 sono noti come eliminazioni bimolecolari.
Il meccanismo di reazione E2 è una reazione di eliminazione a singolo stadio con un singolo stato di transizione. Pertanto, la rottura e la formazione del legame chimico avvengono nello stesso passo. Questo tipo di reazioni si trova spesso negli alogenuri alchilici primari. Ma questo può anche essere trovato in alcuni alchilalogenuri secondari. La reazione coinvolge due composti; l'alogenuro alchilico e una base. Quindi è noto come una reazione bimolecolare. Le reazioni E2 si verificano in presenza di una base forte. L'esempio più comune di reazioni E2 è la deidroalogenazione.
Figura 02: un meccanismo di reazione E2
I fattori che influenzano la velocità della reazione E2 sono la forza della base (maggiore la forza della base, maggiore la velocità di reazione), il tipo di solvente (i solventi polari protici aumentano la velocità di reazione), la natura del gruppo uscente (meglio il gruppo uscente) , maggiore è la velocità di reazione).
Quali sono le somiglianze tra le reazioni E1 ed E2?
- Entrambe le reazioni E1 ed E2 sono tipi di reazioni di eliminazione.
- Entrambe le reazioni sono favorite dai solventi polari protici.
- Entrambi i tipi di reazioni possono essere osservati in alogenuri alchilici secondari.
- La velocità di entrambe le reazioni è aumentata se vi sono gruppi con migliori condizioni di presenza nell'alogenuro di alchile.
Qual è la differenza tra le reazioni E1 ed E2?
E1 vs E2 Reactions | |
| Le reazioni E1 sono un tipo di reazioni di eliminazione in due fasi trovate in chimica organica. | Le reazioni E2 sono un tipo di reazioni di eliminazione in un unico passaggio trovate nella chimica organica. |
| Base | |
| La reazione E1 si verifica in completa assenza di basi o in presenza di basi deboli. | Le reazioni E2 si verificano in presenza di basi forti. |
| Meccanismo | |
| I meccanismi di reazione delle reazioni E1 sono noti come eliminazioni unimolecolari. | I meccanismi di reazione delle reazioni E2 sono noti come eliminazioni bimolecolari. |
| passi | |
| Le reazioni E1 sono reazioni in due fasi. | Il meccanismo di reazione E2 è una reazione di eliminazione a singolo stadio. |
| Formazione di Carbocation | |
| Le reazioni E1 formano carbocatazioni come composti intermedi. | Le reazioni E2 non formano carbocationi. |
| Altri nomi | |
| Le reazioni E1 sono note come eliminazioni unimolecolari. | Le reazioni E2 sono note come eliminazioni bimolecolari. |
| Esempi | |
| Le reazioni E1 sono comuni negli alogenuri alchilici terziari e alcuni alchilalogenuri secondari. | Le reazioni E2 sono comuni negli alogenuri alchilici primari e in alcuni alchilalogenuri secondari. |
Sommario - E1 vs E2 reazioni
Le reazioni di eliminazione sono reazioni chimiche in cui i gruppi sostituenti vengono eliminati dai composti organici; specialmente da alchilalogenuri. La differenza tra le reazioni E1 ed E2 è che le reazioni E1 hanno un meccanismo di eliminazione unimolecolare mentre le reazioni E2 hanno un meccanismo di eliminazione bimolecolare.
Riferimento:
1. "Elimination Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marzo 2018. Disponibile qui
2. "14.3: Eliminazione tramite i meccanismi E1 ed E2." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016. Disponibile qui
Cortesia dell'immagine:
1.'E1-meccanismo 'di Matthias M. - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.E2 Elimination Reaction'By V8rik nella lingua inglese Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
