Differenza tra benzenoide e non benzenoide

Il differenza fondamentale tra i composti benzenoidi e non benzenoidi è quello i composti benzenoidi contengono almeno un anello benzenico nella molecola mentre i composti non benzenoidi non hanno anelli benzenici.

Un composto aromatico è una molecola ciclica planare con un anello di legami di risonanza. Queste strutture sono più stabili delle normali strutture ad anello. Sia i composti benzenoidi che quelli non benzenoidi sono composti aromatici. Pertanto, tutti i composti aromatici non sono necessariamente composti benzenoidi.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è Benzenoid
3. Che cosa è non benzenoide
4. Somiglianze tra benzenoide e non benzenoide
5. Confronto fianco a fianco - Benzenoide vs Non Benzenoide in forma tabulare
6. Sommario

Cos'è Benzenoid

I composti benzenoidi sono molecole che hanno almeno un anello benzenico nella sua struttura chimica. Un anello benzenico è una struttura ciclica che ha sei atomi di carbonio come i membri dell'anello. Ha tre legami pi (doppi legami) e tre sigma disposti in un modello alternativo. Pertanto, chiamiamo questo modello un sistema pi coniugato.

Figura 01: Toluene - Benzenoid Compound

Poiché la molecola ha doppi legami a causa dell'anello benzenico, la molecola è un composto insaturo con un'ulteriore stabilità fornita dal sistema pi coniugato.

Che cosa è non benzenoide?

I composti non benzenoidi sono molecole aromatiche che non hanno anelli benzenici nella sua struttura chimica. Sebbene un anello benzenico sia assente, queste molecole hanno un sistema pi coniugato. Le strutture ad anello di questi composti hanno circa 5-7 atomi di carbonio.

Figura 02: Azulene - Un composto non benzenoide

La natura aromatica deriva dalla presenza del sistema pi coniugato. Questo sistema pi coniugato fornisce alla molecola una maggiore stabilità. Alcuni esempi comuni includono azulene, oxaazulanones, pentafulvene, troponi e tropoloni, ecc.

Quali sono le somiglianze tra benzenoide e non benzenoide?

• Entrambe sono strutture cicliche
• Benzenoide e non benzenoide sono composti aromatici con sistemi coniugati pi
• Sia Benzenoid che Non Benzenoid mostrano una stabilità extra

Qual è la differenza tra benzenoide e non benzenoide?

Sebbene sia i composti benzenoidi che quelli non benzenoidi sono composti aromatici, hanno poche differenze tra loro. La differenza è la presenza di un anello benzenico in questi due composti. Nei composti benzenoidi ci sono anelli di benzene presenti che danno origine al suo nome mentre un anello benzenico è assente in composti non benzenoidi. Queste differenze strutturali influenzano decisamente le proprietà chimiche e la reattività di questi composti.

Sommario - Benzenoide vs Non Benzenoide

Sia i composti benzenoidi che quelli non benzenoidi sono strutture aromatiche aventi un sistema pi coniugato. Pertanto, entrambe queste strutture mostrano una maggiore stabilità. La differenza tra composti benzenoidi e non benzenoidi è che i composti benzenoidi contengono almeno un anello benzenico nella molecola mentre i composti non benzenoidi non hanno anelli benzenici.

Riferimento:

1. "Composti aromatici non benzenoidi". Mannich Reaction | Meccanismo di reazione di Mannich | [email protetta] Disponibile qui 
2. "Aromaticità". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 6 giugno 2018. Disponibile qui  

Cortesia dell'immagine:

1.'Toluene 200'By Emeldir (parla) - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.Azulene struttura'By Paginazero - mio disegno, (Public Domain) via Commons Wikimedia