Differenza tra base e nucleofilo

Il differenza fondamentale tra base e nucleofilo è quello le basi sono accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti, mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche.

Gli acidi e le basi sono due concetti importanti in chimica. Entrambi hanno proprietà contraddittorie. Un nucleofilo è un termine, che usiamo più in vista nella chimica organica per descrivere i meccanismi e i tassi di reazione. Strutturalmente, non c'è una differenza distinta tra base e nucleofilo, ma funzionalmente svolgono compiti diversi.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è la base
3. Cos'è Nucleophile
4. Confronto affiancato - Base vs Nucleophile in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è la base?

Possiamo definire le basi in diversi modi secondo le definizioni di vari scienziati. Arrhenius definisce una base come una sostanza che dona OH^- ioni alla soluzione. Secondo Lewis, qualsiasi donatore di elettroni è una base. Bronsted-Lowry definisce una base come una sostanza che può accettare un protone. Secondo la definizione di Arrhenius, un composto dovrebbe avere un anione idrossido e la capacità di donarlo come ione idrossido come base.

Tuttavia, sulla base delle teorie di Lewis e Bronsted-Lowry, ci sono alcune molecole che non possiedono idrossidi ma possono fungere da base. Ad esempio, NH₃ è una base di Lewis, perché può donare la coppia di elettroni sull'azoto. Allo stesso modo, Na₂CO₃ è una base di Bronsted-Lowry senza gruppi di idrossido ma ha la capacità di accettare gli idrogeni.

Figura 01: Elementi chimici nella tavola periodica che possono formare composti di base rigidi, morbidi e intermedi

Proprietà delle basi

Le basi hanno un sapone scivoloso come sentimento e un sapore amaro. Reagiscono facilmente con acidi che producono acqua e molecole di sale. Soda caustica, ammoniaca e bicarbonato sono alcune delle basi comuni che incontriamo molto spesso. Possiamo classificare le basi in due categorie, a seconda della loro capacità di dissociarsi e produrre ioni idrossido. Basi forti come NaOH, KOH possono essere sottoposte a ionizzazione completa in una soluzione per dare ioni. Basi deboli come NH₃ sono parzialmente dissociati e danno meno quantità di ioni idrossido.

K_B è la costante di dissociazione di base. Dà un'indicazione della capacità di perdere ioni idrossido di una base debole. Acidi con un pK più alto_un valore (più di 13) sono acidi deboli, ma le loro basi coniugate sono considerate come basi forti. Per verificare se una sostanza è una base o no, possiamo usare diversi indicatori come la cartina tornasole o la carta pH. Le basi mostrano un valore di pH superiore a 7 e trasforma il tornasole rosso in blu.

Cos'è un Nucleofilo?

Possiamo nominare qualsiasi ione negativo o qualsiasi molecola neutra che abbia almeno una coppia di elettroni non condivisa come nucleofilo. Il nucleofilo è una sostanza che è molto elettropositiva, quindi, come interagire con i centri positivi. Può iniziare le reazioni usando la coppia di elettroni solitari. Ad esempio, quando un nucleofilo reagisce con un alogenuro alchilico, la coppia solitaria del nucleofilo attacca l'atomo di carbonio che porta l'alogeno. Questo atomo di carbonio ha una carica positiva parziale dovuta alla differenza di elettronegatività tra l'atomo di carbonio e l'atomo di alogeno.

Figura 02: reazioni di dicarbamoil cloruro con nucleotidi

Dopo che il nucleofilo si attacca al carbonio, le foglie di alogeno. Chiamiamo questo tipo di reazioni come reazioni di sostituzione nucleofila. C'è un altro tipo di reazioni che inizia con i nucleofili; sono reazioni di eliminazione nucleofila. La nucleofilia indica i meccanismi di reazione. Quindi, è un'indicazione dei tassi di reazione. Ad esempio, se la nucleofilicità è elevata, allora una certa reazione può avvenire velocemente e se la nucleofilicità è bassa, la velocità di reazione è lenta. Poiché i nucleofili donano elettroni, secondo la definizione di Lewis, sono basi.

Qual è la differenza tra Base e Nucleophile?

La principale differenza tra base e nucleofilo risiede nella loro funzione. Le basi sono accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti, mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche. Quindi, questa è la differenza chiave tra base e nucleofilo. Inoltre, le basi agiscono come accettori dell'idrogeno che possono svolgere reazioni neutralizzanti mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche.

Come un'altra importante differenza tra base e nucleofilo, possiamo prendere il tipo di reazioni chimiche in cui esse coinvolgono; le basi coinvolgono reazioni acidificanti mentre i nucleofili coinvolgono reazioni nucleofile. Inoltre, le basi hanno una natura chimica cinetica che significa che reagiscono a seconda dell'esposizione da cui dipende. Tuttavia, i nucleofili hanno una natura chimica termodinamica, il che significa che sono influenzati dalle altre reazioni chimiche all'interno dell'ambiente.

Riassunto - Base vs Nucleophile

Ogni nucleofilo è una base, ma tutte le basi non sono nucleofili. La differenza chiave tra base e nucleofilo è che le basi sono accettori di idrogeno che possono eseguire reazioni neutralizzanti mentre i nucleofili attaccano gli elettrofili per avviare alcune reazioni organiche.

Riferimento:

1. Britannica, The Editors of Encyclopaedia. "Base". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 dic. 2017. Disponibile qui  
2. Libretexts. "Nucleophile". Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7 giugno 2018. Disponibile qui

Cortesia dell'immagine:

1. "Hardsoftbases" di Tem5psu - Opera propria, (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia  
2. "DMCC-Reaktion mit Nukleophilen" di ChemDoc 2010 - Opera propria, (CC BY-SA 4.0) attraverso Commons Wikimedia