Differenza tra le reazioni SN1 ed E1

Chiave Differenza - SN1 vs E1 reazioni
 

Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione in cui nuovi sostituenti vengono sostituiti sostituendo gruppi funzionali esistenti in composti organici. Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione in cui i sostituenti esistenti vengono rimossi dal composto organico. Il differenza fondamentale tra le reazioni SN1 ed E1 è quello Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione mentre le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione.

Le reazioni SN1 ed E1 sono molto comuni nella chimica organica. Queste reazioni determinano la formazione di nuovi composti attraverso la rottura del legame e le formazioni.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Che cos'è SN1 Reactions
3. Che cos'è E1 Reactions
4. Somiglianze tra reazioni SN1 ed E1
5. Confronto affiancato - SN1 vs E1 Reazioni in forma tabulare
6. Sommario

Cosa sono le reazioni SN1?

Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione nucleofila in composti organici. Queste sono reazioni in due fasi. Quindi, la fase di determinazione della velocità è la fase di formazione del carbocatione. Le reazioni SN1 sono conosciute come sostituzioni unimolecolari poiché la fase di determinazione della velocità coinvolge un composto. Il composto che subisce la reazione SN1 è noto come substrato. Quando è presente un adatto nucleofilo, un gruppo uscente viene rimosso dal composto organico formando un composto intermedio carbocation. Quindi il nucleofilo è attaccato al composto nella seconda fase. Questo dà un nuovo prodotto.

Il primo passo di una reazione SN1 è la reazione più lenta mentre il secondo passaggio è più veloce del primo passo. La velocità della reazione SN1 dipende da un reagente poiché è una reazione unimolecolare. Le reazioni SN1 sono comuni nei composti con strutture terziarie. Perché, maggiore è la distribuzione degli atomi, maggiore è la stabilità del carbocation. L'intermedio carbocation è attaccato dal nucleofilo. Questo perché i nucleofili sono ricchi di elettroni e sono attratti dalla carica positiva del carbocation.

Figura 01: meccanismo di reazione SN1

Solventi polari protici come acqua e alcol possono aumentare la velocità di reazione delle reazioni SN1 perché questi solventi possono facilitare la formazione di carbocation nella fase determinante della velocità. Un esempio comune per una reazione SN1 è l'idrolisi di tert-butil bromuro in presenza di acqua. Qui, l'acqua agisce come nucleofilo perché l'atomo di ossigeno della molecola d'acqua ha coppie di elettroni solitari.

Cosa sono le reazioni E1?

Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione unimolecolare. Si tratta di un processo in due fasi, il primo passo è la fase di determinazione della velocità poiché un intermedio carbocation è formato nella prima fase tramite la partenza di un sostituente. La presenza di gruppi voluminosi nel composto di partenza facilita la formazione di carbocationi. Nella seconda fase, un altro gruppo uscente viene rimosso dal composto.

Figura 02: una reazione E1 ha luogo nella presenza di una base debole

La reazione E1 ha due passaggi principali denominati come fase di ionizzazione e fase di deprotonazione. Nella fase di ionizzazione, viene formata la carbocation (carica positiva) mentre, nella fase di deprotonazione, un atomo di idrogeno viene rimosso dal composto come protone. Alla fine, si forma un doppio legame tra due atomi di carbonio da cui sono stati eliminati i gruppi in partenza. Quindi, un legame chimico saturo diventa insaturo dopo il completamento della reazione E1. Due atomi di carbonio adiacenti dello stesso composto sono coinvolti nelle reazioni E1.

I solventi polari protici facilitano le reazioni E1 perché i solventi polari protici sono favorevoli alla formazione di carbocationi. Tipicamente, le reazioni E1 possono essere osservate per quanto riguarda alchilalogenuri terziari aventi sostituenti voluminosi. Le reazioni E1 si verificano sia in assenza completa di basi o in presenza di basi deboli.

Quali sono le somiglianze tra le reazioni SN1 e E1?

• Le reazioni del bot SN1 e E1 includono la formazione di un carbocation.
• I solventi protettivi polari facilitano entrambi i tipi di reazioni.
• Entrambe le reazioni sono reazioni unimolecolari.
• Entrambe le reazioni sono reazioni in due fasi.
• Entrambe le reazioni hanno un passo determinante della velocità.
• Meglio il gruppo uscente, maggiore è la velocità di reazione di entrambe le reazioni SN1 ed E1.
• Entrambe le reazioni SN1 ed E1 possono essere trovate tipicamente riguardo a composti aventi strutture terziarie.
• Riarrangiamenti possono aver luogo nel carbocation di entrambe le reazioni.

Qual è la differenza tra le reazioni SN1 e E1?

SN1 vs E1 Reactions
Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione nucleofila in composti organici.	Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione unimolecolare.
Requisito di un Nucleofilo
Le reazioni SN1 richiedono un nucleofilo per formare il carbocation.	Le reazioni E1 non richiedono un nucleofilo per formare il carbocation.
Processi
Le reazioni SN1 includono la sostituzione di un nucleofilo.	Le reazioni E1 includono l'eliminazione di un gruppo funzionale.
Formazione di doppio legame
Non si possono osservare formazioni a doppio legame nelle reazioni SN1.	Un doppio legame si forma tra due atomi di carbonio nelle reazioni E.
insaturazione
Non c'è insaturazione dopo il completamento delle reazioni SN1.	Una sostanza chimica satura diventa insatura dopo il completamento di una reazione E1.
Atomi di carbonio
Un atomo di carbonio centrale è coinvolto nelle reazioni SN1.	Due atomi di carbonio adiacenti dello stesso composto sono coinvolti nelle reazioni E1.

Riepilogo: SN1 vs E1 reazioni

Le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione nucleofila. Le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione. Entrambi i tipi di reazioni sono reazioni unimolecolari perché la fase che determina la velocità di queste reazioni coinvolge una singola molecola. Sebbene questi due tipi di reazione condividano molte somiglianze, ci sono anche alcune differenze. La differenza tra le reazioni SN1 ed E1 è che le reazioni SN1 sono reazioni di sostituzione mentre le reazioni E1 sono reazioni di eliminazione.

Riferimento:

1. "SN1 Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 marzo 2018. Disponibile qui 
2. "E1 Reactions." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016. Disponibile qui 

Cortesia dell'immagine:

1.'SN1 meccanismo di reazione'By Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "E1EliminationReaction" di Pdavis68 (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia