Differenza tra risonanza e tautomeria

Differenza chiave - Risonanza vs Tautomerismo
 

L'isomerismo è un fenomeno chimico che spiega le strutture di composti organici aventi una stessa formula molecolare con diverse strutture e proprietà. L'isomerismo è la presenza di diverse strutture molecolari e disposizioni spaziali della stessa formula molecolare. Gli isomeri sono categorizzati principalmente in due gruppi come isomeri costituzionali e stereoisomeri. I tautomeri sono un tipo di isomeri costituzionali. Questi sono composti organici che si interconnettono facilmente. La risonanza, d'altra parte, è un fenomeno di chimica che descrive l'effetto delle coppie solitarie e delle coppie di elettroni di legame rispetto alla polarità di un composto. Il differenza fondamentale tra risonanza e tautomeria è quello la risonanza si verifica a causa dell'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame mentre il tautomerismo si verifica a causa dell'interconversione di composti organici spostando un protone.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è la risonanza
3. Cos'è il Tautomerismo
4. Confronto affiancato - Risonanza vs Tautomerismo in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è la risonanza?

La risonanza è un concetto chimico che descrive l'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame di un composto. Questo effetto determina infine la reale struttura chimica di quel composto organico o inorganico. L'effetto di risonanza può essere osservato in composti con doppi legami e coppie di elettroni solitari. La risonanza risulta nella polarità delle molecole.

L'effetto di risonanza stabilizza un composto delocalizzando gli elettroni nei legami pi. Gli elettroni nelle molecole possono muoversi attorno ai nuclei atomici poiché un elettrone non ha una posizione fissa di atomi. Pertanto, le coppie di elettroni solitari possono spostarsi verso legami pi e viceversa. Questo succede per ottenere uno stato stabile. Questo processo di movimento degli elettroni è noto come risonanza. Le strutture di risonanza possono essere utilizzate per ottenere la struttura più stabile di una molecola.

Figura 01: strutture di risonanza del fenolo

Una molecola può avere diverse strutture di risonanza basate sul numero di coppie solitarie e legami pi presenti in quella molecola. Tutte le strutture di risonanza di una molecola hanno lo stesso numero di elettroni e la stessa disposizione di atomi. La struttura attuale di quella molecola è una struttura ibrida in tutte le strutture di risonanza. L'effetto di risonanza può essere trovato in due tipi;

1. Effetto di risonanza positiva
2. Effetto risonanza negativa

L'effetto di risonanza positivo spiega la risonanza che si può trovare nei composti che hanno una carica positiva. Quindi l'effetto di risonanza positiva aiuta a stabilizzare la carica positiva in quella molecola. L'effetto di risonanza negativa spiega la stabilizzazione di una carica negativa in una molecola. Tuttavia, la struttura ibrida ottenuta considerando la risonanza ha un'energia inferiore rispetto a tutte le strutture di risonanza.

Cos'è il Tautomerismo?

Il tautomeria è l'effetto di avere diversi composti capaci di interconversione attraverso il trasferimento di un protone. Questo effetto è più comune negli amminoacidi e negli acidi nucleici. Il processo di interconversione è noto come tautomerizzazione. È una reazione chimica Qui, il trasferimento di protoni significa lo scambio di un atomo di idrogeno tra altre due forme di atomi. L'atomo di idrogeno forma un legame covalente con il nuovo atomo che riceve l'atomo di idrogeno. I tautomeri esistono in equilibrio l'uno con l'altro. Esiste sempre in una miscela di due forme del composto poiché tentano di preparare la forma tautomerica separata.

Figura 02: Tautomerismo

Durante la tautomerizzazione, lo scheletro di carbonio di una molecola non cambia. Solo la posizione di protoni ed elettroni è cambiata. La tautomerizzazione è un processo chimico intramolecolare di conversione di una forma di tautomero in una forma diversa. Un esempio comune è un tautomeria cheto-enolo. È una reazione catalizzata acido o base. tipicamente, la forma cheto di un composto organico è più stabile, ma in alcuni stati, la forma enolica è più stabile della forma cheto.

Qual è la differenza tra risonanza e tautomeria?

Resonance vs Tautomerism
La risonanza è un concetto chimico che descrive l'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame di un composto.	Il tautomeria è l'effetto di avere diversi composti capaci di interconversione attraverso il trasferimento di un protone.
Processi
La risonanza è la presenza di diverse forme (dello stesso composto chimico) che determina la struttura effettiva di un composto.	Il tautomeria è la presenza di due (o più) forme dello stesso composto che sono capaci di interconversione.
Stato di equilibrio
La struttura di risonanza non esiste in equilibrio.	I tautomeri esistono in equilibrio l'uno con l'altro.
Relocation
Le strutture di risonanza possono essere ottenute mediante il trasferimento di elettroni di legame e coppie di elettroni solitari.	I tautomeri possono essere ottenuti trasferendo un protone (ed elettroni).

Sommario - Resonance vs Tautomerism

La risonanza e il tautomeria sono concetti chimici importanti. La risonanza viene utilizzata per determinare la struttura effettiva di un composto chimico. Il tautomerismo determina la struttura chimica di un composto, che è il più stabile a determinate condizioni. Ci sono molte differenze tra due termini. La differenza tra risonanza e tautomerismo è che la risonanza si verifica a causa dell'interazione tra coppie di elettroni solitari e coppie di elettroni di legame mentre il tautomerismo si verifica a causa dell'interconversione di composti organici spostando un protone.

Riferimento:

1. Brown, William H. "Tautomerism". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 maggio 2014. Disponibile qui  
2. "Tautomerismo", Dipartimento di Chimica, Università di Oxford. Disponibile qui 
3. "Resonance (Chimica)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marzo 2018. Disponibile qui 

Cortesia dell'immagine:

1.'Penol Resonance'By Smallman12q - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'Acetylacetone keto-enol tautomerism'By Vaccinationist - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia