Differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri

L'isomerismo è un fenomeno nella chimica organica mostrato da due o più composti con la stessa composizione qualitativa e quantitativa, ma con differenti proprietà fisiche, chimiche e / o biologiche. La differenza nelle proprietà è dovuta a una diversa struttura o orientamento spaziale delle molecole organiche.

I due tipi principali sono isomerismo costituzionale e stereoisomerismo.

Che cosa sono gli isomeri costituzionali?

Gli isomeri costituzionali (strutturali) sono composti con la stessa formula molecolare ma con una struttura diversa.

Gli isomeri costituzionali sono di tre tipi:

• Isomeri scheletrici (catena);
• Isomeri posizionali;
• Isomeri del gruppo funzionale.

Gli isomeri scheletrici hanno una composizione quantitativa, qualitativa e funzionale uniforme, ma una catena strutturalmente diversa di molecole. Le catene possono essere diritte o ramificate in modo diverso. Gli isomeri tipicamente scheletrici hanno proprietà fisiche diverse.

Gli isomeri posizionali differiscono nella posizione di un gruppo funzionale, sostituente o legami complessi nella catena. Differiscono principalmente nelle proprietà fisiche e, in alcuni casi, in quelle biochimiche. Ad esempio, gli amminoacidi presenti in natura sono prevalentemente isomeri alfa.

Il metamerismo è una forma di isomerismo posizionale in cui un gruppo funzionale è incluso nell'idrocarburo stesso, separandolo in tal modo in due residui idrocarburici di diversa lunghezza. Il metamerismo si verifica nelle dialchilamine, negli eteri, ecc.

Gli isomeri funzionali hanno la stessa composizione quantitativa e qualitativa ma diversi gruppi funzionali. Questo porta a una differenza nelle loro proprietà chimiche. Esempi classici di isomeri funzionali sono il glucosio e il fruttosio. Nella natura, gli isomeri funzionali hanno una diversa importanza biochimica.

Il tautomeria è un tipo di isomeria strutturale in cui, in determinate condizioni, una certa struttura spaziale si traduce in un'altra, con un equilibrio dinamico tra di loro. Il tautomeria può essere visto come una forma di isomerismo funzionale.

Cos'è Stereoisomers?

Gli stereoisomeri (isomeri spaziali) hanno la stessa struttura qualitativa, quantitativa e funzionale ma un differente orientamento spaziale delle molecole o delle loro parti. La ragione per l'isomerismo spaziale è la diversa simmetria spaziale delle molecole. Gli elementi principali della simmetria sono centro, asse e piano.

Gli stereoisomeri possono essere:

• Isomeri configurazionali:
  • Geometrico;
  • Ottico.
• Isomeri conformazionali.

L'isometria geometrica è dovuta alle differenze nella disposizione spaziale dei sostituenti rispetto al piano di simmetria. Consiste nella possibilità di collocare gruppi sostituenti su un lato di un ciclo non aromatico o su un piano a doppio legame, o su lati diversi. L'isomero con due sostituenti identici su un lato del piano è chiamato isomero cis e l'altro - isomero trans.

Nell'isomerismo ottico, le molecole non hanno centro, asse e piano di simmetria. Gli isomeri di questo tipo hanno molecole asimmetriche. Ogni molecola si riferisce al suo isomero come un oggetto alla sua immagine speculare. Gli isomeri ottici hanno il nome comune enantiomeri. Il significato biologico degli enantiomeri è diverso. Hanno le stesse proprietà chimiche. Dalle loro caratteristiche fisiche, differisce solo la loro attività ottica. I due enantiomeri ruotano diversamente la luce polarizzata. Sulla nomenclatura, sono contrassegnati con Latin S - left e R - right (le vecchie etichette sono L e D). Gli isomeri naturali sono prevalentemente isomeri S. Una miscela equimolare dei due enantiomeri è chiamata miscela racemica ed è otticamente inattiva.

Isomeria spaziale in cui gli isomeri hanno le stesse configurazioni, ma un diverso orientamento spaziale è chiamato conformazionale. Le differenze negli isomeri non risultano dalla rottura dei legami e dallo spostamento dei sostituenti e sono una conseguenza della rotazione di diverse parti della molecola attorno all'asse dei legami sigma semplici. Gli isomeri risultanti hanno una diversa conformazione e sono chiamati conformeri. In genere si differenziano solo per le loro proprietà ottiche.

Differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri

1. Definizione

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali (strutturali) sono composti con la stessa formula molecolare ma con una struttura diversa.

stereoisomeri: Gli stereoisomeri (isomeri spaziali) sono composti con la stessa formula molecolare e struttura funzionale ma con un diverso orientamento spaziale delle molecole o delle loro parti.

2. tipi

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri di gruppo scheletrici, posizionali e funzionali.

stereoisomeri: Gli stereoisomeri possono essere isomeri configurazionali (geometrici, ottici) e conformazionali.

3. Disposizione degli atomi

Isomeri costituzionali: La disposizione degli atomi degli isomeri costituzionali è diversa.

stereoisomeri: La disposizione degli atomi degli stereoisomeri è la stessa.

4. chiralità

Isomeri costituzionali: La chiralità è assente negli isomeri costituzionali.

stereoisomeri: La chiralità è presente negli stereoisomeri.

5. Proprietà

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali hanno proprietà significativamente diverse.

stereoisomeri: Gli stereoisomeri hanno proprietà relativamente simili.

6. Nomenclatura

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali hanno spesso nomi chimici diversi.

stereoisomeri: Gli stereoisomeri hanno spesso lo stesso nome con una lettera / simbolo davanti al nome, per l'identificazione dell'orientamento.

Isomeri costituzionali vs. Stereoisomeri: Tabella di confronto

Riassunto degli isomeri costituzionali e degli stereoisomeri

• Gli isomeri costituzionali (strutturali) sono composti con la stessa formula molecolare ma con una struttura diversa.
• Gli stereoisomeri (isomeri spaziali) sono composti con la stessa formula molecolare e struttura funzionale ma con un diverso orientamento spaziale delle molecole o delle loro parti.
• Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri di gruppo scheletrici, posizionali e funzionali. Gli stereoisomeri possono essere isomeri configurazionali (geometrici, ottici) e conformazionali.
• La disposizione degli atomi è diversa negli isomeri costituzionali e la stessa negli stereoisomeri.
• La chiralità è assente negli isomeri costituzionali e presente negli stereoisomeri.
• Gli isomeri costituzionali hanno proprietà significativamente differenti, mentre gli stereoisomeri hanno proprietà relativamente simili.
• Gli isomeri costituzionali hanno spesso nomi chimici diversi. Gli stereoisomeri hanno spesso lo stesso nome con una lettera / simbolo davanti al nome, per l'identificazione dell'orientamento.