Differenza tra elettrofilo e nucleofilo

Elettrofilo e Nucleofilo sono i due concetti importanti nella chimica organica che aiutano a descrivere le reazioni chimiche tra accettori di elettroni e donatori. Questi due termini furono introdotti nel 1933 da Christopher Kelk Ingold e servirono come sostituti di termini cationoid e anionoidi che furono introdotti nel 1925 da A.J. Lapworth.

Da allora, sono stati intrapresi studi approfonditi per comprendere il diverso tra elettrofilo e nucleofilo. Questo articolo demistifica la differenza tra questi due concetti. In poche parole, un nucleofilo è un donatore di elettroni mentre un elettrofilo è un accettore di elettroni.

Cos'è un elettrofilo?

Per spezzare il termine, la parola "electro" deriva dagli elettroni e la parola latina "phile" si riferisce a "amare". In termini semplici, significa elettrone-amorevole. È un reagente che è caratterizzato da una bassa densità di elettroni nel suo guscio di valance e, quindi, reagisce con una molecola, uno ione o un atomo ad alta densità per formare un legame covalente. Lo ione idrogeno negli acidi e il carbocarbonato di metile sono esempi di sostanze elettrofile. Sono carenti di elettroni.

Un elettrofilo viene facilmente rilevato da una carica positiva o carica neutra con orbitali vuoti (non soddisfacendo la regola dell'ottetto). Gli elettroni si spostano da un'area ad alta densità a quella a bassa densità e, a differenza delle cariche, si attraggono l'un l'altro. Questa teoria spiega l'attrazione degli elettroni dagli atomi, molecole o ioni elettrofili carenti di elettroni. Per definizione, un elettrofilo è chiamato in modo intercambiabile un acido di Lewis in quanto accetta elettroni in linea con la definizione dell'acido.

La reazione e i composti di seguito mostrano gli esempi di elettrofili:

In questa reazione, lo ione idrossido reagisce con acido cloridrico; quindi un acido sta reagendo con una base. Come indicato dalla freccia, l'atomo di ossigeno più elettronegativo dona gli elettroni all'atomo di idrogeno carente di elettroni. Condivide una coppia solitaria con l'atomo di idrogeno che porta una carica positiva nel cloruro di idrogeno composto perché è più elettronegativo dell'idrogeno. Questa reazione è fondamentale per molte reazioni di chimica organica, in particolare per le reazioni di base di Lewis acid e Lewis. Altri esempi sono illustrati nella figura seguente:

In generale, un elettrofilo è identificato da una carica positiva parziale come cloruro di idrogeno, una carica positiva formale come carbocatione metile o orbitali vacanti. Le molecole neutre polarizzate come gli alogenuri acilici, i composti carbonilici e gli alogenuri alchilici sono esempi tipici di elettrofili.

Importante: Lo ione idronio, sebbene abbia una carica positiva, non si qualifica per essere classificato come elettrofilo a causa degli orbitali liberi nel suo involucro esterno. Produce idrogeno e acqua. Lo stesso vale per lo ione ammonio; non ha orbitali vuoti che possono attrarre elettroni. Di conseguenza, non è un elettrofilo.

Cos'è un nucleofilo?

Il termine è suddiviso nella parola "nucleo" che si riferisce al nucleo e alla parola latina "phile" che significa amare. Significa semplicemente il nucleo che ama. I nucleofili sono ricchi di elettroni e, come tali, donano coppie di elettroni a elettrofili per formare legami covalenti nelle reazioni chimiche. Queste sostanze sono meglio osservate con coppie solitarie, legami pi e cariche negative. Gli ioni di ammoniaca, ioduro e idrossido sono esempi di sostanze nucleofile.

Per definizione, un nucleofilo è chiamato in modo intercambiabile la base di Lewis perché tutti donano elettroni e accettano protoni. L'immagine sotto mostra gli esempi di nucleofili:

Il nucleo nucleofilo in un composto viene rilevato con l'atomo più elettronegativo. Considera l'ammoniaca NH₃; l'azoto è più elettronegativo e quindi attira gli elettroni al centro. Il composto ha un'alta densità di elettroni e, quando reagisce con un elettrofilo, dice acqua, dona elettroni. H₂O può agire sia come elettrofilo che come nucleofilo a seconda del composto o della molecola con cui reagisce.

Considera l'immagine qui sotto:

Dalla foto, il primo atomo, lo ione cloruro sta donando la sua unica coppia al carbonio per formare un legame covalente. Ha la carica negativa e dona elettroni, e quindi è considerato come il nucleofilo. L'atomo di cloro che sta lasciando l'estere del clorosolfito è chiamato il gruppo in partenza. Non è un elettrofilo o un nucleofilo.

Differenza fondamentale tra elettrofilo e nucleofilo

Definizione di elettrofilo e nucleofilo

Un elettrofilo è un acido di Lewis che accetta elettroni da un atomo, una molecola o un atomo ricco di elettroni. Accettando elettroni, forma un legame covalente. Questo reagente è spesso identificato dalla carica parziale positiva, carica positiva formale o un atomo neutro, ione o molecola che non soddisfa la regola dell'ottetto. Un nucleofilo, d'altra parte, è un atomo, uno ione o una molecola che ha un'alta densità di elettroni. Dona una coppia solitaria all'elettrofilo per formare un legame covalente. È identificato dalle cariche positive e dagli elettroni liberi nel suo orbitale.

Reazioni chimiche di elettrofilo e nucleofilo

Un nucleofilo è coinvolto nella sostituzione nucleofila e aggiunta mentre un elettrofilo è coinvolto in una sostituzione elettrofila e aggiunta.

Carica identità in elettrofilo e nucleofilo

Un elettrofilo può essere caricato in modo neutro o positivo mentre il nucleofilo può essere caricato in modo neutro o negativo. Un elettrofilo accetta elettroni, quindi è indicato come l'acido di Lewis mentre un nucleofilo dona elettroni, quindi viene chiamato base di Lewis.

Versi elettrofili Nucleofilo: grafico di confronto

Riassunto dei Vili Elettrofili Nucleofilo

• Un elettrofilo è un atomo, una molecola o un atomo carente di elettroni mentre il nucleofilo è un atomo, molecola o ione ricco di elettroni
• Un elettrofilo può essere caricato positivamente o neutro mentre il nucleofilo può essere caricato negativamente o neutralmente
• Un elettrofilo è chiamato l'acido di Lewis e il nucleofilo è chiamato la base di Lewis
• Un elettrofilo accetta elettroni e dona protoni mentre un nucleofilo dona elettroni e accetta protoni.